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第三节 芳香烃
讨论:关于分子式为C6H6的可能结构
链状：
CH C CH2 CH2 C CH
CH C CH2 C C CH3
CH C CH CH CH CH2
............
环状：
............
关于“苯”结构的奇思妙想
1865
凯库勒苯环
1867
杜瓦苯
1867
克劳斯苯
1868
拉登堡苯
发现者
1825
氢的重碳化合物
利用现代科学手段证明苯的结构：
1935年，詹斯用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个
碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键之间。
共价键 碳碳单键 苯环中的碳碳键 碳碳双键
键长/pm 154 139
133
通过核磁共振氢谱可知，苯中的
6个氢原子的化学环境是相同的。
2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照，直观地看到了苯环平面正六边形的结构。
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
无
紫红
橙红
无
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
实验现象：
实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。
实验2-1:
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，
用力振荡，观察现象。
分子式
最简式
结构式
结构简式
空间填充模型
球棍模型
C6H6
CH
（1）苯分子中碳原子sp2杂化形成σ键、大π键，碳碳键是介于碳碳单键与
碳碳双键之间的一种独特的键；
（2）苯分子中是非极性分子，分子中6个碳原子和6个氢原子均处于
同一平面上，键角均为120°。
第三节 芳香烃
一、苯
(一)苯的分子结构
芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。
讨论：下列分子中14个碳原子不可能在同一平面上的是（ ）
B D
(二)苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发
无
液
不
小
有
饱和烃
的性质
不饱和烃
的性质
取代
反应
加成
反应
苯的特
殊性质
结构
决定
性质
Br2
苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应。
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
(1)取代反应
① 卤代反应:
(三)苯的化学性质
① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）
② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。
③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。
实验现象：
讨论：
(1)试剂的加入顺序为？
(2)长玻璃导管的作用是什么？
(3)导管为何不能插入水中？
(4) 两种产物的位置在哪里？
导气、冷凝回流
溴苯在圆底烧瓶里，HBr主要挥发到锥形瓶中
苯 液溴 Fe屑
溴化氢易溶于水，防止倒吸
(5)设计实验证明该反应是取代反应还是加成反应？
(6) 实验装置的改进？
(7)如何获得纯净的溴苯？
用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）
用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO
无水CaCl2或无水MgSO4等固体干燥剂除去水后过滤
使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯
提纯方法
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
分液
获得纯净溴苯的方法
② 硝化反应:
在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应。
温度计必须悬挂在水浴中
慢慢滴入
反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应
HNO3
50 ~ 60℃
浓硫酸
NO2
H2O
硝基苯
HO NO2
HO H
(2)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？
将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。
50～60 ℃，反应物均匀受热且容易控制温度。
(4)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯
混合物的方法是什么？
(3)试管上方的长导管的作用是什么？
冷凝固流、减少反应物的挥发。
分液法
蒸馏法
讨论：
拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐
用无水氯化钙干燥，除去水
使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯
用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
提纯方法
(5)如何提纯硝基苯？
分液
获得纯净硝基苯的方法
HO SO3H
苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
苯磺酸
SO3H
HO H
磺酸基
③ 磺化反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
3H2
催化剂
(2)加成反应:
在紫外光条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷
3Cl2
光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(六六六农药)
苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟
(3) 氧化反应
傅克反应
(苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮)
在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应
AlCl3
C2H5
HBr
C2H5Br
AlCl3
HCl
CH3C
O
Cl
CCH3
O
拓展延伸：
小结
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
易取代，能加成，难氧化！
重要有机化合物的原料。
苯
苯酚
硝基苯
苯胺
环己烷
二氯苯
氯苯
苯乙烯
……
合成树脂
合成纤维
合成塑料
染料
医药
洗剂剂
炸药
……

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