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高考热考法20　陌生有机物的结构、性质与转化
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是(　　)
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
2.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是(　　)
A.分子式为C19H32O3
B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子
D.水解时会生成甲醇
3.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
4.(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
5.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A.C—H键是共价键
B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子
D.不能发生取代反应
6.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有4种含氧官能团
7.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
8.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
9.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
1.有机物官能团的性质
常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系。
官能团(或 其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 (2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环 (1)取代反应:①在Fe粉(或FeBr3)催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应。 (2)加成反应:在一定条件下与H2反应; 注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃 (1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇。 (2)消去反应:部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2。 (2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基。 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性:能与NaOH溶液反应。 (2)显色反应:遇FeCl3溶液发生显色反应。 (3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀。 (2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红。 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2。 (3)与羟基发生酯化反应
酯基 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
2.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构
与碳原子 相连的 原子数 结构示 意图 碳原子 的杂化 方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4 sp3 σ键(头碰头重叠,轴对称,可旋转) 四面体形
3 sp2 σ键、π键(肩并肩重叠,镜面对称,不可旋转) 平面形
2 sp σ键、π键 直线形
3.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路
4.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代烃反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H原子,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2;1 mol醛基或羰基可消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。
(5)与Na反应生成气体,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(6)与NaOH反应,1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH。1 mol (R、R'为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。
高考热考法20
1.B　解析　该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子,A项正确;该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,B项错误;该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子,能发生消去反应,C项正确;该物质中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
2.B　解析　根据题给物质的结构简式可知,其分子式为C19H32O3,A项正确;分子中的C—O σ键共有5个,如图所示,B项错误;该分子中含有如图中“*”所示的3个手性碳原子,C项正确;该分子中含有酯基,结合其结构特点可知,酯基水解后可生成甲醇,D项正确。
3.C　解析　由化合物M的结构可以看出,分子中含有饱和碳原子,因此分子中所有的原子不可能共平面,A项错误;1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应,含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基,水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,B项错误;M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应,含有的苯环可以和H2发生加成反应,C项正确;M分子中含有酚羟基和羧基,可以形成分子间氢键,M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键,D项错误。
4.B　解析　AA2G分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,A项错误;AA2G分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,B项正确;AA2G分子中含有酯基,酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应,C项错误;如图中“*”所示,AA2G分子中含有7个手性碳原子,D项错误。
5.A　解析　根据多烯环配合物的结构可知,该多烯环上的C—H键为共价键,A项正确;多烯环结构中其中一个双键不是碳碳双键,B项错误;根据该配合物的结构可知,该多烯环上共有10个氢原子,C项错误;该多烯环配合物的结构类似苯环的结构,故其能发生取代反应,D项错误。
6.D　解析　结合K的结构简式可知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基上的碳原子,所以K中不含手性碳原子,A项错误;M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化,甲基上的碳原子为sp3杂化,B项错误;M中含有羧基,故M可与NaHCO3反应,K不能与NaHCO3反应,C项错误;K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团,M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团,故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团,D项正确。
7.A　解析　由Ⅰ和Ⅱ的结构可知,Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ,A项错误;Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基,均可发生酯化反应,B项正确;Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基,均可发生水解反应,C项正确;根据题中反应的反应机理可知,2分子乙烯在UV下能生成环丁烷,D项正确。
8.B　解析　1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键,故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A项错误;Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4=1∶2,B项正确;Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C项错误;Z中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。
9.B　解析　分子中有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团,A项正确;分子中的手性碳原子如图所示,总共9个,B项错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子,其杂化类型有sp3和sp2,C项正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D项正确。(共29张PPT)
专题八　有机化学
高考热考法20
陌生有机物的结构、性质与转化
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
真题试练——品考向
该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A项正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B项错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C项正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
解析
2.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：

下列有关该物质的说法，错误的是(　　)
A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇
解析
3.(2025·河南卷)化合物M是从红树林
真菌代谢物中分离得到的一种天然产
物，其结构如图所示。下列有关M的
说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A项错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B项错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C项正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D项错误。
解析
4.(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
解析
5.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A.C—H键是共价键
B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子
D.不能发生取代反应
根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A项正确；多烯环结构中其中一个双键不是碳碳双键，B项错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C项错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D项错误。
解析
6.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有4种含氧官能团
结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K中不含手性碳原子，A项错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B项错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C项错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D项正确。
解析
7.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)

A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷
由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ，A项错误；Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基，均可发生酯化反应，B项正确；Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C项正确；根据题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D项正确。
解析
8.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合 物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A项错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4=1∶2，B项正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C项错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D项错误。
解析
9.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等
中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活
性成分之一，其结构简式如图。
下列说法错误的是(　　)
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
解析
1.有机物官能团的性质
常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系。
核心整合——抓关键
官能团(或 其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环 (1)取代反应：①在Fe粉(或FeBr3)催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应。
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇。
(2)消去反应：部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2。
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基。
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应。
(2)显色反应：遇FeCl3溶液发生显色反应。
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；
②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀。
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红。
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2。
(3)与羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
2.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构
与碳原子 相连的 原子数 结构示 意图 碳原子 的杂化 方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4 sp3 σ键(头碰头重叠，轴对称，可旋转) 四面体形
3 sp2 σ键、π键(肩并肩重叠，镜面对称，不可旋转) 平面形
2 sp σ键、π键 直线形
3.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路微练20　陌生有机物的结构、性质与转化
1.CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高分子材料G可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.x=m+n
B.反应的原子利用率为100%
C.G在酸性或碱性条件下均能降解
D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
2.碳材料家族又添2位新成员,通过对两种分子实施“麻醉”和“手术”,我国科学家首次成功合成了由10个或14个碳原子组成的芳香性环形纯碳分子材料(结构如图所示),下列叙述错误的是(　　)
A.C10Cl8分子中存在极性键和非极性键
B.环形C10和环形C14互为同素异形体
C.C14Cl10为极性分子
D.C14Cl10转化为环形C14的过程中,C14Cl10发生了还原反应
3.(2025·沧州模拟)吡咯(为平面结构)类化合物在导电聚合物、化学传感器上有着广泛应用,一种吡咯类化合物(Z)的合成路线如图:
下列叙述错误的是(　　)
A.X可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
B.Y与足量H2加成的产物不含手性碳原子
C.Z中所有碳原子可能共平面
D.与发生上述反应所得吡咯类化合物有2种
4.一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。
下列说法正确的是(　　)
A.X中碳原子均为sp2杂化
B.Z的重复结构单元中,n(N)∶n(S)=3∶4
C.该反应属于加聚反应
D.1 mol X完全水解消耗3 mol NaOH
5.有机化合物X与HCOOC2H5在HCl的催化作用下可反应生成Y,其反应如图:
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中最多有15个碳原子共面
B.与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种
C.该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O
D.X分子中键角大小:∠1>∠2
6.(2025·成都模拟)化合物Z是合成维生素E的一种中间体,其合成路线如图。
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有碳原子不可能全部共平面
B.Y分子中不存在手性碳
C.Z分子与氢氧化钠溶液反应后在水中的溶解度增大
D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别Y、Z
7.(2025·湖北联考)一种点击反应的原理为,我国科学家利用点击反应原理研制出具有较高玻璃化转变温度的聚合物C。下列说法不正确的是(　　)
A.聚合物C是一种热塑性材料
B.单体B的结构简式为
C.由A与B合成C的反应属于加聚反应
D.C可发生水解反应得到A和B
8.(2025·湖南联考)某种聚碳酸酯的透光性好,可制成车、船的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘等。传统的合成方法为
下列相关说法正确的是(　　)
A.X()中,键长:②>①>③
B.生成1 mol Z的同时,还生成了2 mol HCl
C.Z可以发生取代反应、加成反应、水解反应和消去反应
D.用碳酸二甲酯()代替Y,另一生成产物为CH3OH
9.有机物N是合成染料和药物的重要中间体,可由有机物M和乙酸通过几步反应合成(如图所示)。下列说法错误的是(　　)
A.N的名称为对甲氧基乙酰苯胺
B.M中所有原子可能在同一平面上
C.N既可与酸反应,又可与碱反应
D.M和乙酸合成N的反应历程可能为:硝化→还原→取代
10.(2025·湖北联考)科学家利用二芳基硅二醇(Ar—表示芳基)实现了温和条件下的“碳中和”过程,用环氧丙烷()与CO2催化环加成反应生成碳酸丙烯酯的反应机理如图。
下列说法不正确的是(　　)
A.该过程中涉及碳原子的杂化方式的改变
B.若用代替环氧丙烷,则过程中有生成
C.考虑手性异构现象,环氧丙烷的一氯代物有6种
D.1 mol该过程的最终产物可与2 mol NaOH反应
11.(2025·湖北联考)3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀(治疗2型糖尿病),其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.分子中的O原子和N原子均为sp3杂化
B.3-氨基-1-金刚烷醇可与盐酸反应
C.分子中含有4个手性碳原子
D.第一电离能:I1(N)>I1(O)>I1(H)>I1(C)
12.(2025·绵阳诊断)甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分,其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是(　　)
A.分子中含有3种官能团,2个手性碳
B.分子中有3个碳原子采取sp3杂化
C.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
D.该物质可发生取代反应、氧化反应、还原反应
13.(2025·江西模拟)茄科植物中广泛存在的东莨菪内酯(M,结构如图)能调节植物生长发育以及诱导植物的抗性。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.分子中含有两种含氧官能团
C.与H2完全加成后的有机产物中含有手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
14.(2025·太原模拟)PEF材料是一种生物基聚酯材料[由可再生生物质资源(如玉米、甘蔗等)提取原料制成的塑料材料]具有多种优越性能和广泛的应用前景。其一种转化过程如图。下列说法错误的是(　　)
A.x=2n-1(n>1)
B.上述转化原子利用率小于100%
C.1 mol FDCA与足量碳酸钠溶液反应放出1 mol二氧化碳
D.与传统的石化塑料相比,PEF具有可降解、环保等优点
15.(2025·聊城模拟)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.含有3种含氧官能团
B.存在顺反异构
C.核磁共振氢谱有9组峰
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
16.丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是(　　)
A.分子中含3个手性碳原子
B.消去反应产物最多有2种
C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团
D.1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应
微练20　陌生有机物的结构、性质与转化
1.D　解析　根据O原子数目守恒可得3m+3n=m+n+2x,可推出x=m+n,A项正确;该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合,原子利用率为100%,B项正确;G为聚碳酸酯,在酸性或碱性条件下都能水解,C项正确;E为饱和结构,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,F中有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳褪色,D项错误。
2.C　解析　C10Cl8分子中存在C—Cl极性键和C—C非极性键,A项正确;环形C10和环形C14是碳元素的两种单质,互为同素异形体,B项正确;C14Cl10分子有对称性,正负电荷中心重合,是非极性分子,C项错误;C14Cl10转化为环形C14的过程,碳元素价态降低,所以C14Cl10发生了还原反应,D项正确。
3.D　解析　X中酮羰基可以与H2加成,饱和碳上的H在光照条件下能与卤素单质发生取代反应,可以燃烧,为氧化反应,A项正确;Y与足量H2加成的产物为,为左右对称结构,不含有手性碳原子,B项正确;为平面结构,N为sp2杂化,苯环为平面结构,根据单键可以旋转,故Z中所有碳原子可能共平面,C项正确;根据题干的反应,与发生上述反应所得吡咯类化合物只有1种,D项错误。
4.C　解析　X中饱和碳原子为sp3杂化,双键中碳原子为sp2杂化,A项错误;X中碳碳双键与H—S键发生加成,X中含3个氮原子,且3个碳碳双键发生加成反应,则Z的重复结构单元中也含有3个硫原子,可知Z的重复结构单元中,n(N)∶n(S)=1∶1,B项错误;X中碳碳双键转化为单键,且生成高分子,该反应为加聚反应,C项正确;1 mol X含6 mol酰胺基,完全水解消耗6 mol NaOH,D项错误。
5.C　解析　X分子中有15个碳原子,其中形成三元环的碳原子均为sp3杂化,为四面体构型,即X分子中不可能有15个碳原子共面,A项错误;与HCOOC2H5同类别的同分异构体只有CH3COOCH3,B项错误;根据反应前后元素守恒可知,该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O,C项正确;X分子中键角∠1的中心原子为sp3杂化,且有2个孤电子对,键角约为105°,键角∠2的中心原子为sp2杂化,键角约120°,故∠1<∠2,D项错误。
6.C　解析　X分子中含苯环、碳碳双键、碳碳三键,苯环、碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线结构,单键可以旋转,所以所有碳原子可能全部共平面,A项错误;分子中存在手性碳(*号标出),B项错误;Z分子与氢氧化钠溶液反应后得到盐,在水中的溶解度增大,C项正确;Y中碳碳三键、羟基、苯环上的甲基均能被高锰酸钾氧化,Z中羟基、苯环上的甲基均能被高锰酸钾氧化,Y、Z都能使高锰酸钾溶液褪色,所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别Y、Z,D项错误。
7.D　解析　聚合物C是一种线性高分子化合物,即分子组成呈链条型,没有过多的支链进行化学交联, 是一类可通过加热反复软化、冷却固化的热塑性高分子材料,A项正确;A和B反应生成聚合物C,根据点击反应原理,由C逆推,可知B是,B项正确;根据点击反应的原理可知,A和B发生加聚反应得到高聚物C,C项正确;C含酯基,可发生水解反应、酯基可转换为羧基和羟基,故水解产物不能得到A和B,D项不正确。
8.D　解析　饱和碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂化,故①为sp3-sp3σ键,②为sp3-sp2σ键,s成分越大,键长越短,键长:①>②,A项错误;由于Z为高分子有机物,生成1 mol Z的同时,生成HCl的量为2n mol,B项错误;Z不能发生消去反应,C项错误;碳酸二甲酯与X进行酯交换反应生成Z和甲醇,D项正确。
9.B　解析　结合N的结构可知,N中甲氧基位于对位,则其名称为对甲氧基乙酰苯胺,A项正确;M中甲氧基中的碳为饱和碳,为sp3杂化,则所有原子不可能在同一平面上,B项错误;N中含有酰胺基,在酸性、碱性条件下都可以水解,C项正确;M发生硝化反应,在甲氧基对位上引入硝基,随后硝基被还原为氨基,再和乙酸发生取代反应得到产物,D项正确。
10.C　解析　在步骤③中,CO2发生加成反应,碳原子的杂化方式由sp转化为sp2,A项正确;根据反应①和②可知,若用代替环氧乙烷,则过程中有生成,B项正确;环氧丙烷中有三种不同的氢原子,且除甲基外的两种氢被氯取代后均为手性碳原子存在旋光异构,可知环氧丙烷的一氯代物有5种,C项错误;最终产物含有两个酯基,故1 mol该过程的最终产物可与2 mol NaOH反应,D项正确。
11.C　解析　分子中O、N原子的价层电子对个数都是4,且O含有2个孤电子对,N原子含有一个孤电子对,二者均为sp3杂化,A项正确。氨基中的氮原子具有孤对电子,呈现碱性,能够与氯化氢中的H+结合,生成铵盐结构,B项正确。手性碳原子是指一个碳原子与四个不同的原子或基团相连,3-氨基-1-金刚烷醇中,其手性碳的位置如图:,含有2个手性碳,C项错误。由于氮原子的最外层电子处于半充满的稳定状态,所以其第一电离能比氧、碳大;氧的2p轨道中存在成对电子,电子间排斥作用削弱了原子稳定性,导致其第一电离能略低于氮,但仍高于氢和碳;氢虽然原子半径小,但核电荷吸引力强,但氧的核电荷数更高,使其电离能高于氢;碳的电子排布为1s22s22p2,未达到半充满或全充满的稳定状态,失去电子所需能量最低,因此这四种元素的第一电离能的大小关系为I1(N)>I1(O)>I1(H)>I1(C),D项正确。
12.D　解析　由结构式可知,分子中含有羟基、酮羰基、醚键3种官能团,1个手性碳,如图(带*号),A项错误。由结构式可知,分子中有7个碳原子采取sp3杂化,如图(带*号),B项错误。苯环上形成C—Cl键,需要液氯在氯化铁作催化剂的条件下才能发生,光照条件下,氯气不能取代苯环上的氢原子,C项错误。该物质中含有羟基,可发生取代反应;有机物能燃烧,发生氧化反应;羰基能与氢气发生加成反应(还原反应),所以该物质可发生取代反应、氧化反应、还原反应,D项正确。
13.C　解析　含有碳碳双键,能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色,A项错误;分子中含有羟基、酯基、醚键三种含氧官能团,B项错误;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该物质用足量氢气加成后的产物为,手性碳原子的个数和位置为,共4个,C项正确;1 mol该分子中的1 mol酚羟基能与1 mol NaOH溶液反应,酯基水解后形成的1 mol酚羟基和1 mol羧基能与2 mol NaOH反应,因此,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,D项错误。
14.C　解析　根据PEF材料制备原理,其发生的是缩聚反应,反应物FDCA中含有双羧基,MEG中含有双羟基,根据高聚物的结构特点,其末端各有一个羧基和羟基没有酯化,则生成的水分子是2n-1(n>1),A项正确;转化中有水分子生成,可见制备PEF材料,原材料利用率小于100%,B项正确;FDCA中结构虽含有双羧基,但1 mol FDCA与足量碳酸钠溶液反应生成的应是碳酸氢钠,即使过程中有二氧化碳生成,肯定也远远小于1 mol,C项错误;PEF结构中含有酯基,在自然环境中能降解,且产物对环境无污染,环保,D项正确。
15.A　解析　由图知,分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团,其中含氧官能团只有2种,A项错误;由图知,该分子中的碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同基团,则存在顺反异构,B项正确;存在9种不同环境的氢原子,则核磁共振氢谱有9组峰,如图所示:,C项正确;酰胺基能和氢氧化钠溶液反应,1 mol该化合物含有2 mol酰胺基,最多消耗2 mol NaOH,D项正确。
16.C　解析　分子中与羟基相连的两个碳原子为手性碳原子,则分子中含2个手性碳原子,A项错误;能发生消去反应的是醇羟基,该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且结构不对称,消去反应产物最多有3种,B项错误;该分子中的含氧官能团有羟基、羰基、醚键,共3种,所以红外光谱可鉴定有3种含氧官能团,C项正确;该分子中含有2个碳碳双键、2个羰基、1个苯环,所以1 mol该分子最多与7 mol H2发生加成反应,D项错误。(共43张PPT)
微练20　陌生有机物的结构、性质与转化
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1.CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高分子材料G可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.x=m+n
B.反应的原子利用率为100%
C.G在酸性或碱性条件下均能降解
D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
根据O原子数目守恒可得3m+3n=m+n+2x，可推出x=m+n，A项正确；该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合，原子利用率为100%，B项正确；G为聚碳酸酯，在酸性或碱性条件下都能水解,
C项正确；E为饱和结构，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，F中有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳褪色，D项错误。
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2.碳材料家族又添2位新成员，通过对两种分子实施“麻醉”和“手术”,我国科学家首次成功合成了由10个或14个碳原子组成的芳香性环形纯碳分子材料(结构如图所示)，下列叙述错误的是(　　)
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A.C10Cl8分子中存在极性键和非极性键
B.环形C10和环形C14互为同素异形体
C.C14Cl10为极性分子
D.C14Cl10转化为环形C14的过程中，C14Cl10发生了还原反应
C10Cl8分子中存在C—Cl极性键和C—C非极性键，A项正确；环形C10和环形C14是碳元素的两种单质，互为同素异形体，B项正确；C14Cl10分子有对称性，正负电荷中心重合，是非极性分子，C项错误；C14Cl10转化为环形C14的过程，碳元素价态降低，所以C14Cl10发生了还原反应，D项正确。
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3.(2025·沧州模拟)吡咯( 为平面结构)类化合物在导电聚合物、化学传感器上有着广泛应用，一种吡咯类化合物(Z)的合成路线如图：
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4.一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。
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下列说法正确的是(　　)
A.X中碳原子均为sp2杂化
B.Z的重复结构单元中，n(N)∶n(S)=3∶4
C.该反应属于加聚反应
D.1 mol X完全水解消耗3 mol NaOH
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X中饱和碳原子为sp3杂化，双键中碳原子为sp2杂化，A项错误；X中碳碳双键与H—S键发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发生加成反应，则Z的重复结构单元中也含有3个硫原子，可知Z的重复结构单元中，n(N)∶n(S)=1∶1，B项错误；X中碳碳双键转化为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，C项正确；
1 mol X含6 mol酰胺基，完全水解消耗6 mol NaOH，D项错误。
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5.有机化合物X与HCOOC2H5在HCl的催化作用下可反应生成Y，其反应如图：
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下列说法正确的是(　　)
A.X分子中最多有15个碳原子共面
B.与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种
C.该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O
D.X分子中键角大小：∠1>∠2
X分子中有15个碳原子，其中形成三元环的碳原子均为sp3杂化，为四面体构型，即X分子中不可能有15个碳原子共面，A项错误；与HCOOC2H5同类别的同分异构体只有CH3COOCH3，B项错误；根据反应前后元素守恒可知，该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O，C项正确；X分子中键角∠1的中心原子为sp3杂化，且有2个孤电子对，键角约为105°，键角∠2的中心原子为sp2杂化，键角约120°，故∠1<∠2，D项错误。
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6.(2025·成都模拟)化合物Z是合成维生素E的一种中间体，其合成路线如图。
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下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有碳原子不可能全部共平面
B.Y分子中不存在手性碳
C.Z分子与氢氧化钠溶液反应后在水中的溶解度增大
D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别Y、Z
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A.聚合物C是一种热塑性材料
B.单体B的结构简式为
C.由A与B合成C的反应属于加聚反应
D.C可发生水解反应得到A和B
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聚合物C是一种线性高分子化合物，即分子组成呈链条型，没有过多的支链进行化学交联， 是一类可通过加热反复软化、冷却固化的热塑性高分子材料，A项正确；A和B反应生成聚合物C，根据点击反应原理，由C逆推，可知B是HC≡CCOOCH2CH2OOCC≡CH，B项正确；根据点击反应的原理可知，A和B发生加聚反应得到高聚物
C，C项正确；C含酯基，可发生水解反应、酯基可转换为羧基和羟基，故水解产物不能得到A和B，D项不正确。
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8.(2025·湖南联考)某种聚碳酸酯的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等。传统的合成方法为
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饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，故①为sp3-sp3σ键，②为sp3-sp2σ键，s成分越大，键长越短，键长：①>②，A项错误；由于Z为高分子有机物，生成1 mol Z的同时，生成HCl的量为2n mol，B项错误；Z不能发生消去反应，C项错误；碳酸二甲酯与X进行酯交换反应生成Z和甲醇，D项正确。
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9.有机物N是合成染料和药物的重要中间体，可由有机物M和乙酸通过几步反应合成(如图所示)。下列说法错误的是(　　)

A.N的名称为对甲氧基乙酰苯胺
B.M中所有原子可能在同一平面上
C.N既可与酸反应，又可与碱反应
D.M和乙酸合成N的反应历程可能为：硝化→还原→取代
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结合N的结构可知，N中甲氧基位于对位，则其名称为对甲氧基乙酰苯胺，A项正确；M中甲氧基中的碳为饱和碳，为sp3杂化，则所有原子不可能在同一平面上，B项错误；N中含有酰胺基，在酸性、碱性条件下都可以水解，C项正确；M发生硝化反应，在甲氧基对位上引入硝基，随后硝基被还原为氨基，再和乙酸发生取代反应得到产物，D项正确。
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11.(2025·湖北联考)3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀(治疗2型糖尿病)，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.分子中的O原子和N原子均为sp3杂化
B.3-氨基-1-金刚烷醇可与盐酸反应
C.分子中含有4个手性碳原子
D.第一电离能：I1(N)>I1(O)>I1(H)>I1(C)
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分子中O、N原子的价层电子对个数都是4，且O含有2个孤电子对,
N原子含有一个孤电子对，二者均为sp3杂化，A项正确。氨基中的氮原子具有孤对电子，呈现碱性，能够与氯化氢中的H+结合，生成铵盐结构，B项正确。手性碳原子是指一个碳原子与四个不同的原子或基团相连，3-氨基-1-金刚烷醇中，其手性碳的位置如
图： ，含有2个手性碳，C项错误。由于氮原子的最外
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层电子处于半充满的稳定状态，所以其第一电离能比氧、碳大；氧的2p轨道中存在成对电子，电子间排斥作用削弱了原子稳定性,导致其第一电离能略低于氮，但仍高于氢和碳；氢虽然原子半径小，但核电荷吸引力强，但氧的核电荷数更高，使其电离能高于氢；碳的电子排布为1s22s22p2，未达到半充满或全充满的稳定状态，失去电子所需能量最低，因此这四种元素的第一电离能的大小关系为I1(N)>I1(O)>I1(H)>I1(C)，D项正确。
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12.(2025·绵阳诊断)甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是(　　)

A.分子中含有3种官能团，2个手性碳
B.分子中有3个碳原子采取sp3杂化
C.光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键
D.该物质可发生取代反应、氧化反应、还原反应
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条件下，氯气不能取代苯环上的氢原子，C项错误。该物质中含有羟基，可发生取代反应；有机物能燃烧，发生氧化反应；羰基能与氢气发生加成反应(还原反应)，所以该物质可发生取代反应、氧化反应、还原反应，D项正确。
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13.(2025·江西模拟)茄科植物中广泛存在的东莨菪内酯(M，结构如图)能调节植物生长发育以及诱导植物的抗性。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.分子中含有两种含氧官能团
C.与H2完全加成后的有机产物中含有手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
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14.(2025·太原模拟)PEF材料是一种生物基聚酯材料[由可再生生物质资源(如玉米、甘蔗等)提取原料制成的塑料材料]具有多种优越性能和广泛的应用前景。其一种转化过程如图。下列说法错误的是(　　)
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A.x=2n-1(n>1)
B.上述转化原子利用率小于100%
C.1 mol FDCA与足量碳酸钠溶液反应放出1 mol二氧化碳
D.与传统的石化塑料相比，PEF具有可降解、环保等优点
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根据PEF材料制备原理，其发生的是缩聚反应，反应物FDCA中含有双羧基，MEG中含有双羟基，根据高聚物的结构特点，其末端
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各有一个羧基和羟基没有酯化，则生成的水分子是2n-1(n>1)，A项正确；转化中有水分子生成，可见制备PEF材料，原材料利用率小于100%，B项正确；FDCA中结构虽含有双羧基，但1 mol FDCA与足量碳酸钠溶液反应生成的应是碳酸氢钠，即使过程中有二氧化碳生成，肯定也远远小于1 mol，C项错误；PEF结构中含有酯基，在自然环境中能降解，且产物对环境无污染，环保，D项正确。
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15.(2025·聊城模拟)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.含有3种含氧官能团
B.存在顺反异构
C.核磁共振氢谱有9组峰
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
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解析
16.丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是(　　)
A.分子中含3个手性碳原子
B.消去反应产物最多有2种
C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团
D.1 mol该分子最多与5 mol H2发生加成反应
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分子中与羟基相连的两个碳原子为手性碳原子，则分子中含2个手性碳原子，A项错误；能发生消去反应的是醇羟基，该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子，且结构不对称，消去反应产物最多有3种，B项错误；该分子中的含氧官能团有羟基、羰基、醚键，共3种，所以红外光谱可鉴定有3种含氧官能团,
C项正确；该分子中含有2个碳碳双键、2个羰基、1个苯环，所以1 mol该分子最多与7 mol H2发生加成反应，D项错误。
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