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主观题突破(六)　有机化学基础的综合(A)
1.(2025·湖北模拟)根据肾上腺素(F)的两条合成路线回答下列问题:
路线一:
(1)A的化学名称为_____________________;检验物质A和B的试剂为_____________________(写化学式)。
(2)E→F的化学方程式为____________________________________________________。
(3)B→C的合成路线设计为BI(C7H8O3)→C,I→C不能选用高锰酸钾的原因是____________________________________________________。
路线二:
(4)路线二中属于取代反应的是_____________(填序号);G的结构简式:__________________________。
(5)H的2种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶3∶2),写其中一种的结构简式:__________________________。
2.(2025·南宁测试)有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物,合成路线如图。
(1)A属于芳香烃,试剂a是_______。
(2)E既有酸性又有碱性,E的名称为_______,D含有的官能团是_______。
(3)G→J的反应类型是_____________。
(4)J→K的化学方程式是____________________________________________________。
(5)溴单质与K中苯环侧链上的C—H发生取代反应的原因是____________________________________________________。
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有_____________种。
ⅰ.含有3种官能团(其中一种为碳碳三键);
ⅱ.遇FeCl3溶液显紫色
(7)由M和F生成P经三步反应过程:M+中间体1中间体2P。写出M(含有五元环)与中间体2的结构简式:___________、___________。
3.阿比多尔(H)是一种抗病毒药物,合成路线如下:
已知:RCH2COOR'。
(1)C中含氧官能团的名称为___________,E→F的反应类型为_______。
(2)D的分子式为C4H6O3,核磁共振氢谱只有一组峰,其结构简式为___________。
(3)A→B的化学方程式为____________________________________________________。
(4)选择一种可以鉴别F和G的化学试剂:_______。
(5)下列说法正确的是_____________(填序号)。
①化合物B不存在顺反异构
②F→G的过程中,与苯环直接相连的—Br反应活性差
③阿比多尔在水中的溶解度较小
(6)B的同分异构体中同时满足下列条件的有_____________种(不考虑立体异构)。
①含有六元环;②红外光谱检测到的吸收峰;③核磁共振氢谱显示6组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1∶1
(7)乙酰乙酸乙酯(A)是一种重要的有机合成试剂,设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。
4.(2025·泰山联考)以有机物A为起始原料,按照下列路线合成某利尿药物M。
已知:① J分子结构中含有氨基和羧基。
②。
(1)B→D的反应类型为_____________,K的名称为_____________________。
(2)与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。
(3)E→F中,步骤①有HCl生成,则步骤②的化学方程式为____________________________________________________。
(4)碱性大小比较:F_____________(填“>”“<”或“=”)G。
(5)F→G,H→J两步反应的设计目的是_____________________。
(6)除“H2NO2S—”外,M中所含的官能团名称为______________________。
(7)已知L→M的转化过程分两步,转化关系如图所示。
请写出N和P的结构简式:___________、___________。
5.奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平一种合成路线如下:
(1)化合物C中含氧官能团的名称是_____________。
(2)反应①的加热方式是_____________;G的结构简式为__________________________。
(3)合成路线中①②③④⑤属于还原反应的是_____________。
(4)写出⑤的化学反应方程式(过氧化物用H2O2替代):______________________。
(5)符合下列要求的D的同分异构体的数目_____________种。
ⅰ.含有联苯()结构,且除苯环外不含其他环状结构;
ⅱ.核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境,且个数比为1∶1∶1∶1
(6)已知: +HCl。反应④进行时,若NH3不足,F的转化率未发生明显降低,但G的产率却显著下降,原因是____________________________________________________。
(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。
已知:(R1、R2为烃基或H)结合相关信息,写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。(可表示为:MN……目标产物)
6.一种常用于治疗眼科疾病的药物H(),由A合成H的路线如图所示:
已知:Ⅰ.R1—CHCH2+R2—NH2R1—CH2—CH2—NH—R2
Ⅱ.++R2OH
(1)A的名称为_____________,物质E中含氧官能团名称为___________。
(2)反应④的反应类型为_____________,反应⑤所需试剂及反应条件为______________________。
(3)物质C的结构简式为_____________,物质D分子中含有_____________个手性碳原子。
(4)由G生成H的化学方程式为_____________________。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_______种(考虑顺反异构,不考虑对映异构)。
①能与NaHCO3反应;②含有碳碳双键
(6)以2-丙烯醇(CH2CHCH2OH)和乙醇为起始原料合成A,无机试剂任选,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
主观题突破(六)　有机化学基础的综合(A)
1.答案　(1)邻苯二酚或1,2-苯二酚　FeCl3或Br2
(2)+CH3IHI+
(3)高锰酸钾氧化性强,可以将I结构中的酚羟基氧化,且能将I中—CH2OH氧化为羧基
(4)①②　
(5)(或)
解析　A与OHCCOOH发生加成反应生成的B的结构,可推断A的结构为,B经过一系列反应生成C,C为,C与HCN反应生成D,D与H2反应生成E,由E与CH3I反应生成的F结构,采用逆合成分析思路推知E的结构为,D的结构为。(1)A为,名称为邻苯二酚或1,2-苯二酚;对比A、B结构可知,二者均含有酚羟基,均具有酚的性质,能与FeCl3溶液发生显色反应,与浓溴水反应生成白色沉淀。(2)E为与CH3I发生取代反应生成F、HI。(3)由BI(C7H8O3),可知I的结构为,I结构中含有酚羟基,具有还原性,易被高锰酸钾氧化,且高锰酸钾氧化性强,可以将I中醇羟基氧化为羧基,而不是C结构中的醛基。(4)根据路线二中A与在一定条件下反应生成的G的分子式,H与H2反应生成F,可知G结构为,H为,其中反应①和反应②为取代反应,反应③为加成反应。(5)H为分子式为C9H11NO3,芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶3∶2),结构简式为、。
2.答案　(1)浓硫酸、浓硝酸　(2)邻氨基苯甲酸　硝基、羧基
(3)酯化(取代)反应　(4)+CH3OH+　(5)受两侧CO的吸电子作用影响,使和CO相连的碳原子上的C—H的极性增强,易断裂　(6)10　(7)　
解析　A属于芳香烃,含有苯环,A为,A发生硝化反应生成B,结合F的结构可知硝基取代甲基邻位氢原子,B为,B发生氧化反应生成D为,还原硝基为氨基,则E为,G与甲醇发生酯化反应生成J为,J与苯胺发生取代反应生成K为,K与Br2发生取代反应生成L为,L苯环上一个H和Br断裂结合生成M(含有五元环)为,以此解答。(1)A发生硝化反应生成B,试剂a是浓硝酸和浓硫酸。(2)由分析可知,E为,名称为邻氨基苯甲酸,D为,含有的官能团是硝基、羧基。(3)由分析可知,G与甲醇发生酯化(取代)反应生成J。(4)由分析可知,J为,J与苯胺发生取代反应生成K为。(5)溴单质与K中苯环侧链上的C—H发生取代反应的原因是受两侧CO的吸电子作用影响,使相连的碳原子上的C—H的极性增强,易断裂。(6)F的不饱和度为7,ⅰ.含有3种官能团(其中一种为碳碳三键),碳碳三键的不饱和度为2,ⅱ.遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基,苯环上的取代基为—OH、—NO2、,满足条件F的同分异构体有10种,如。(7)M(含有五元环)为,M与F脱去CO2(即OCO)得到中间体1为,—NH2与C O加成生成中间体2为,再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P。
3.答案　(1)羟基、酯基　取代反应　(2)
(3)+CH3NH2+H2O
(4)FeCl3溶液　(5)②③　(6)12
(7)CH3COOCH2CH3
解析　由有机物的转化关系可知,与甲胺先发生加成反应,再发生消去反应生成,与反应生成,与发生取代反应生成,则D为核磁共振氢谱只有一组峰的;与溴发生取代反应生成,氢氧化钠作用下与反应转化为, 与甲醛发生加成反应后,反应所得产物与(CH3)2NH发生取代反应生成。(1)由结构简式可知,C中含氧官能团为羟基、酯基;由分析可知,E→F的反应为与溴发生取代反应生成和溴化氢。(2)由分析可知,D为核磁共振氢谱只有一组峰的。(3)由分析可知,A→B的反应为与甲胺先发生加成反应,再发生消去反应生成和水。(4)由结构简式可知,G分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色,而F分子不含有酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,所以可以用氯化铁溶液鉴别F和G。(5)①由结构简式可知,化合物B分子中碳碳双键碳原子连有两个不同的原子或原子团,存在顺反异构,错误;②由分析可知,F→G的反应为氢氧化钠作用下与反应转化为,反应说明与苯环直接相连的—Br反应活性差,不能与发生取代反应,正确;③由结构简式可知,阿比多尔分子中疏水基远大于亲水基,所以化合物在水中的溶解度较小,正确。(6)B的同分异构体含有六元环,红外光谱检测到的吸收峰,核磁共振氢谱显示6组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1∶1,说明分子中含有结构,环上的取代基为2个甲基和羟基,且2个甲基连在同一个碳原子上,同分异构体的结构可以视作、、、分子中环上氢原子被羟基取代所得结构,共有12种。(7)由题给信息可知,以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成步骤为乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸,浓硫酸作用下乙醇和乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯发生题给已知反应生成乙酰乙酸乙酯。
4.答案　(1)取代反应　2-甲基苯胺(或邻甲基苯胺)　(2)16
(3)+NH3+H2O
(4)>　(5)保护—NH2,防止被氧化
(6)酰胺基、亚氨基、碳氯键
(7)CH3CHO　(或)
解析　根据A的分子式结合K的结构可知,A中含有苯环,则A为甲苯,A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为,根据F的结构简式可知,苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为,D中硝基发生还原反应生成E,E为,E通过两次取代反应生成F,F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为,G与高锰酸钾发生氧化反应生成H为,H发生水解反应得到J,K和J发生取代反应生成L,根据M的结构简式可知,J为,L是,L和N发生信息中的两步反应生成M,则N为CH3CHO。(1)根据F的结构简式可知,苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为,发生取代反应。K的名称为2-甲基苯胺或邻甲基苯胺。(2)与D具有相同官能团,首先含苯环,其他原子作为取代基,取代基为—CH(NO2)Cl,1种;取代基为—CH2Cl和—NO2,有3种;取代基为—CH2NO2和—Cl,有3种;取代基为—CH3、—NO2、—Cl的有10种,共17种,去掉本身,共16种。(3)E为,E首先发生取代反应①,生成,然后和氨气反应生成F。(4)G为,F是,F含有—NH2,G中的氨基已经形成肽键,所以F的碱性更强。(5)F→G将氨基转化成酰胺基,G→H发生氧化反应,H→J又将酰胺基水解成氨基,故设计F→G、H→J的目的是保护—NH2,防止被氧化。(6)根据M的结构式可知,含有的官能团是酰胺基、亚氨基、碳氯键(C—Cl键)。(7)L是,L和N发生信息中的两步反应生成M,则N为CH3CHO,可知P的结构简式。
5.答案　(1)硝基　(2)水浴加热　
(3)②③　(4)+H2O2+H2O
(5)3　(6)生成的G继续与F反应,生成副产物或1分子氨气与2分子F发生反应,生成副产物
(7)
解析　A物质是甲苯,根据B物质的分子式分析,推出B的结构为,B物质经历若干步骤以后,得到C物质,然后通过反应②,与氢气发生加成反应,生成,然后与Fe/HCl发生还原反应,生成,然后脱去一个NH3,生成D:,再和COCl2发生取代反应,生成,接下来与Br2发生取代反应,生成E:,E物质发生消去反应,生成F:,F与氨气反应,生成G:,接下来与过氧化物反应生成H,最终得到产品奥卡西平。据此分析作答。(1)C的含氧官能团名称为硝基。(2)反应①是苯环上发生硝化反应,加热温度为50~60 ℃,加热方式是水浴加热;由分析可知,G的结构简式为。(3)去氧和加氢属于还原反应,根据上述分析,合成路线中属于还原反应的是②③。(5)D的结构简式为,分子式为C14H13N,符合ⅰ.含有联苯()结构,且除苯环外不含其他环状结构,ⅱ.核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境,且个数比为1∶1∶1∶1,同分异构体有:、、三种。(6)NH3不足时,生成的G继续与F反应,生成副产物或1分子氨气与2分子F发生反应,生成副产物,G的产率下降。(7)B的结构为,根据已知信息,两个含有羰基或者醛基的物质互相反应生成CC,同时结合有机化学反应基础知识,需要将苯环上的甲基转化为—CHO。所以思路为与溴反应生成,然后在碱性情况下水解生成,再氧化形成醛基,最后将2分子合成为目标产品。
6.答案　(1)丙烯酸乙酯　羧基、羟基
(2)取代反应(或水解反应)　浓硫酸、加热
(3)　2
(4)+CH3I+HI　(5)11
(6)CH2CHCH2OHCH2CHCHOCH2CHCOOHCH2CHCOOCH2CH3
解析　由流程,结合物质结构和化学式,A为CH3CH2OOCCHCH2,A和氨气发生已知反应Ⅰ原理生成B,B发生已知反应Ⅱ原理生成C为,C和氢气加成生成D为,D中酯基发生酸性水解生成E为,E中羟基发生消去反应生成F,F和甲醇发生酯化反应生成G为,G发生取代反应生成H为。(1)由分析,A为CH3CH2OOCCHCH2,名称为丙烯酸乙酯;E为,E中含氧官能团名称为羧基、羟基。(2)反应④为D中酯基发生酸性水解生成E,反应类型为取代反应或水解反应;反应⑤为E中羟基发生消去反应生成F,所需试剂及反应条件为:浓硫酸、加热。(3)由分析,物质C的结构简式为,物质D为,分子中含有2个手性碳原子。(4)G中氨基氢被甲基取代生成H。(5)在双键两侧的两个不饱和碳上,分别连有两个不同的原子或基团时,会产生顺反异构;A为CH3CH2OOCCHCH2,含5个碳、不饱和度为2;符合下列条件的A的同分异构体:①能与NaHCO3反应,则含有羧基;②含有碳碳双键,则可以看作—COOH取代C4H8分子中的1个氢,C4H8有3种同分异构体:、、共8种不同的氢,其中、 3种氢被—COOH取代后存在顺反异构,则共11种情况。(6)CH2CHCH2OH中羟基氧化为醛基,醛基氧化为羧基,再和乙醇发生酯化反应生成A。(共55张PPT)
主观题突破(六)　有机化学基础的综合(A)
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1.(2025·湖北模拟)根据肾上腺素(F)的两条合成路线回答下列问题：
路线一：
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(1)A的化学名称为_______________________；检验物质A和B的试剂为______________(写化学式)。
(2)E→F的化学方程式为
____________________________________________________。
(3)B→C的合成路线设计为B I(C7H8O3)→C，I→C不能选用高锰酸钾的原因是_________________________________________________
___________________________。
邻苯二酚或1，2-苯二酚
FeCl3或Br2
高锰酸钾氧化性强，可以将I结构中的酚羟基氧化，且能将I中—CH2OH氧化为羧基
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路线二：
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(4)路线二中属于取代反应的是_________(填序号)；G的结构简式：
__________________。
(5)H的2种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶3∶2)，写其中一种的结构简式：
______________________________。
①②
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2.(2025·南宁测试)有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。
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(1)A属于芳香烃，试剂a是________________。
(2)E既有酸性又有碱性，E的名称为_______________，D含有的官能团是_____________。
(3)G→J的反应类型是__________________。
(4)J→K的化学方程式是_____________________________________。
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浓硫酸、浓硝酸
邻氨基苯甲酸
硝基、羧基
酯化(取代)反应
(5)溴单质与K中苯环侧链上的C—H发生取代反应的原因是_________
____________________________________________________________________________。
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有______种。
ⅰ.含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)；
ⅱ.遇FeCl3溶液显紫色
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受两侧C==O的吸电子作用影响，使和C==O相连的碳原子上的C—H的极性增强，易断裂
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3.阿比多尔(H)是一种抗病毒药物，合成路线如下：
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(1)C中含氧官能团的名称为______________，E→F的反应类型为___________。
(2)D的分子式为C4H6O3，核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为
___________。
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羟基、酯基
取代反应
(3)A→B的化学方程式为
____________________________________________________。
(4)选择一种可以鉴别F和G的化学试剂：______________。
(5)下列说法正确的是_________(填序号)。
①化合物B不存在顺反异构
②F→G的过程中，与苯环直接相连的—Br反应活性差
③阿比多尔在水中的溶解度较小
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FeCl3溶液
②③
(6)B的同分异构体中同时满足下列条件的有_________种(不考虑立体异构)。
①含有六元环；②红外光谱检测到 的吸收峰；③核磁共振
氢谱显示6组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1∶1
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(7)乙酰乙酸乙酯(A)是一种重要的有机合成试剂，设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。
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答案
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4.(2025·泰山联考)以有机物A为起始原料，按照下列路线合成某利尿药物M。
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已知：① J分子结构中含有氨基和羧基。
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(1)B→D的反应类型为__________，K的名称为__________________
_________。
(2)与D具有相同官能团的芳香族同分异构体有______种(不考虑立体异构)。
取代反应
2-甲基苯胺(或邻甲基苯胺)
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(3)E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为
____________________________________________________。
(4)碱性大小比较：F_______(填“>”“<”或“=”)G。
(5)F→G，H→J两步反应的设计目的是________________________。
(6)除“H2NO2S—”外，M中所含的官能团名称为__________________________。
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保护—NH2，防止被氧化
酰胺基、亚氨基、碳氯键
(7)已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示。
请写出N和P的结构简式：___________、________________________
________________________。
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CH3CHO
(或 )
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5.奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平一种合成路线如下：
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(1)化合物C中含氧官能团的名称是_______。
(2)反应①的加热方式是__________；G的结构简式为____________。
(3)合成路线中①②③④⑤属于还原反应的是_____________。
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硝基
水浴加热
②③
(4)写出⑤的化学反应方程式(过氧化物用H2O2替代)：
_________________________________。
(5)符合下列要求的D的同分异构体的数目_________种。
ⅰ.含有联苯( )结构，且除苯环外不含其他环状结构；
ⅱ.核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1∶1∶1∶1
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生成的G继续与F反应，生成副产物或1分子氨气与2分子F发生反应，生成副产物
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6.一种常用于治疗眼科疾病的药物H( )，由A合成H的路线如图所示：
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(1)A的名称为___________，物质E中含氧官能团名称为__________。
丙烯酸乙酯
羧基、羟基
(2)反应④的反应类型为_______________________，反应⑤所需试剂及反应条件为_______________。
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取代反应(或水解反应)
浓硫酸、加热
(3)物质C的结构简式为_____________，物质D分子中含有_______个手性碳原子。
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(4)由G生成H的化学方程式为_______________________________。
(5)符合下列条件的A的同分异构体有_______种(考虑顺反异构，不考虑对映异构)。
①能与NaHCO3反应；②含有碳碳双键
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(6)以2-丙烯醇(CH2==CHCH2OH)和乙醇为起始原料合成A，无机试剂任选，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
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答案
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解析主观题突破(六)　有机化学基础的综合(B)
1.(2025·湖北联考)乙炔是重要的化工基础原料,常用于合成有机工业产品M。合成路线如下:
(1)X的化学名称是_____________;反应1的反应类型是_____________。
(2)反应2的化学方程式为____________________________________________________。
(3)链烃B分子式为C4H4,分子中有3种化学环境的氢,其结构简式为______________________。
(4)下列有关C、D、E的说法正确的是_____________(填字母)。
A.D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B.1 mol C、D都能与2 mol H2反应
C.E中有3个手性碳原子
D.E能发生加聚反应
(5)D的结构简式:______________________; C→D选择催化氢化时还有副产物F,F与D互为同分异构体,若F按合成路线继续反应,最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是__________________________。
(6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率,通常在E→M的反应体系中加入冠醚,试写出加入冠醚的作用:____________________________________________________。
2.(2025·绵阳诊断)化合物J是制备防治心脑血管疾病药物xyloketals的重要中间体,其合成路线如图(略去部分试剂和条件):
已知:R—X+R'OHR—O—R'+HX(X为卤素原子,R与R'为烃基)
(1)若A经氧化反应能生成醛类物质,则A的结构简式为__________________________。
(2)由C生成D的化学方程式是____________________________________________________。
(3)由E生成F的反应类型是___________,I中所含的官能团名称是_______。
(4)F+G→H的反应可表示为2F+G→H+2H2O,G的化学名称为___________。
(5)化合物K是F的同分异构体,能发生银镜反应,核磁共振氢谱中显示为三组峰,则K的可能结构是___________、___________(写出两种)。
(6)3-甲基四氢呋喃()广泛应用于聚合物工业。参照上述合成路线,补全以为原料,制备3-甲基四氢呋喃的合成路线(无机试剂任选)。
3.(2025·江西模拟)奈必洛尔(I)是一种兼有血管扩张作用的选择性β1受体阻滞剂,临床用于降血压,合成奈必洛尔的路线之一如图。
已知:Ⅰ.在浓硫酸作用下,酚类与酸酐反应得到酚酯;醋酸酐的结构简式为。
Ⅱ.手性碳原子可造成两种不同的立体构型:R构型、S构型。
回答下列问题:
(1)A的名称为_____________;C中的含氧官能团的名称为_______。
(2)A→B的化学方程式为____________________________________________________;
D→E的反应类型为_______。
(3)F的结构简式为_____________________(参照F',用R、S标记出手性碳原子的构型)。
(4)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_____________种(不包含立体异构体)。
①含三种官能团,除苯环外不含其他环;
②能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应;
③苯环上有三个取代基,氟原子与苯环直接相连
其中含有甲基的同分异构体的结构简式为______________________(任写一种)。
(5)依据以上路线信息,结合所学知识,设计以苯酚、醋酸酐为原料合成2-乙基苯酚的路线(无机试剂任选)。
4.(2025·湖南联考)阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性,大约是蔗糖的200倍,因此只需少量就能产生甜味,同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下:
已知: 。
根据上述合成路线回答下列问题:
(1)物质A的化学名称是_____________。
(2)A→B的反应类型是_____________。
(3)物质C与M()中,酸性较强的是_____________(填字母)。
(4)阿斯巴甜(G)中含有_____________个手性碳原子,写出其中含氮官能团的名称_______。
(5)写出D→E的化学方程式:____________________________________________________。
(6)H是C的同分异构体,符合下列条件的H共有_____________种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液显紫色;
②能发生银镜反应和水解反应;
③苯环上有四个取代基
其中核磁共振显示氢原子个数比为6∶2∶1∶1的是__________________________(写出一种即可)。
(7)参照上述路线,写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线(其他无机试剂任选)。
5.氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物,一种合成路线如图所示(部分条件省略,副产物均未标出):
已知:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为_____________;C的化学名称为_____________________。
(2)H中含氧官能团的名称为_______。
(3)反应④的化学方程式为____________________________________________________。
(4)已知:有机物J是E的同分异构体,满足下列条件的J的结构有_____________种(不考虑立体异构)。
ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰,X射线衍射实验发现分子结构中含苯环;
ⅱ.能发生银镜反应;
ⅲ.1 mol J与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH。
写出其中任意一种的结构简式:____________________________________________________。
(5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体),其结构简式为_____________________。
(6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的,如图所示:
若第一步为加成反应,第二步为消去反应,则M的结构简式为______________________。
主观题突破(六)　有机化学基础的综合(B)
1.答案　(1)甲醛　加成反应
(2)+2H2O
(3)　(4)AD
(5)　
(6)冠醚与K+结合后将带入反应体系中,与反应物充分接触而迅速反应
解析　由流程可知,被重铬酸钾氧化为A,则A为,A和甲醇发生酯化反应生成;2个乙炔分子发生加成反应生成B为, B和H2发生加成反应得到CH2CHCHCH2,B也可以加成得到正丁烷,一系列转化为, 和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为,C和H2发生加成反应生成D为,D和CH2CHCHCH2转化为E 为,E发生氧化反应得到M,以此解答。(1)乙炔和X一定条件下反应生成,可以推知X为HCHO,名称为甲醛,该反应中醛基被加成转化为羟基,反应1的反应类型是加成反应。(2)反应2为和甲醇发生酯化反应生成。(3)链烃B分子式为C4H4,2个乙炔分子发生加成反应生成B,分子中有3种化学环境的氢,其结构简式为。(4)D的结构简式为,其中官能团为酯基、醚键、碳碳双键,A项正确;C为,其中含有2个碳碳双键,1 mol C能与2 mol H2反应,D为,其中含有1个碳碳双键,1 mol D能与1 mol H2反应,B项错误;E为,E中有6个手性碳原子:,C项错误;E为,其中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。(5)D的结构简式为,C→D选择催化氢化时还有副产物F,F与D互为同分异构体,F为,若F按合成路线继续反应,和CH2 CHCHCH2发生加成反应生成,发生氧化反应生成M的同分异构体N为。
2.答案　(1)
(2)+CCl3COCl+HCl
(3)还原反应　氨基、酯基　(4)2,4,6-三羟基苯甲酸
(5)　
(6)
解析　由A经氧化反应能生成醛类物质,可知A中含有—CH2OH,A在KOH、室温下反应生成B,由B的结构式和A的分子式可推知A的结构式为,B经消去反应生成C,C与CCl3COCl发生+CCl3COCl+HCl取代反应生成D,D的结构式为,D与CH3OH在NaHCO3下反应生成E,E在LiAlH4下发生还原反应生成F,F与G在MgSO4、BF3·Et2O下发生2F+GH+2H2O反应,可推知G为,H与I在CH2Cl2下发生取代反应生成J,结合H与J的结构式可推知I为,据此回答。(1)由分析知,A的结构简式为。(2)由分析知,C与CCl3COCl发生+CCl3COCl+HCl取代反应生成D。(3)由分析知,E在LiAlH4下发生还原反应生成F,I的结构简式为,所含的官能团名称是氨基、酯基。(4)F与G在MgSO4、BF3·Et2O下发生2F+GH+2H2O反应,可推知G为,G的化学名称为2,4,6-三羟基苯甲酸。(5)化合物K是F的同分异构体,能发生银镜反应,核磁共振氢谱中显示为三组峰,则K的可能结构是或。(6)与Br2/CCl4发生加成反应生成,在KOH、室温下反应生成,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成,与H2在Pt的催化下发生加成反应生成。
3.答案　(1)对氟苯酚　羟基、酮羰基
(2)++CH3COOH　还原反应　(3)
(4)30　(或等)
(5)
解析　根据已知Ⅰ,可知与醋酸酐在浓硫酸作用下生成B为,为取代反应,化学方程式为++CH3COOH;对比F'、G'的结构简式,根据已知Ⅱ和H的结构简式,可判断F为,G为,据此分析。(1)的名称为对氟苯酚;根据C的结构简式,C中的含氧官能团的名称为羟基、酮羰基。(4)E为,同分异构体要求含三种官能团,除苯环外不含其他环,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有羟基直接连在苯环上,能发生银镜反应,说明含有—CHO,官能团还有碳氟键,只有苯环一个环,根据不饱和度和氧原子数目,可知含有2个—CHO,苯环上有三个取代基,其中氟原子、羟基与苯环直接相连,则另一个侧链为或或,苯环上有3个各不相同的侧链,各有10种同分异构体,共有30种同分异构体;其中含有甲基的同分异构体的结构简式为或等。(5)用苯酚与醋酸酐在浓硫酸作用下反应生成 ,在氯化铝存在条件下转化成,在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成,再发生消去反应得到,与氢气加成得到2-乙基苯酚。
4.答案　(1)苯乙醛　(2)加成反应　(3)C
(4)2　氨基、酰胺基
(5)+CH3OH+H2O
(6)16　(或)
(7)
解析　A→B是醛基和HCN发生加成反应,可知B为,C→D根据提示可知D为,D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为,E和F生成阿斯巴甜,以此解题。(1)由A的结构简式可知,A的名称为苯乙醛。(2)苯乙醛和HCN加成生成,所以A→B的反应类型为加成反应。(3)C中羧基相邻碳原子上连有—OH为吸电子基团,使羧基中O—H键极性增大,酸性增强,故C的酸性更强。(4)连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,G中含有两个手性碳原子,如图,含氮官能团为氨基和酰胺基。(5)D在浓硫酸、加热的条件下和甲醇酯化生成E。(6)能与氯化铁溶液显紫色、能发生银镜反应和水解反应,则结构中必含有酚羟基和甲酸酯结构,苯环上有四个取代基则剩余两个基团应为甲基。若苯环上只有两个甲基和一个酚羟基,则变换位置共有6种,再加入甲酸酯的结构,共有6×3=18种。当两个甲基处在间位时,存在两种是重复的,则符合要求的同分异构体共有16种。符合核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6∶2∶1∶1的为或。(7)丙酮与HCN发生加成反应,水解后可以得到,浓硫酸条件下发生消去可以得到甲基丙烯酸,甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应得甲基丙烯酸甲酯,在一定条件下发生加成聚合即得PMMA。
5.答案　(1)氧化反应　3,5-二氯苯甲酸　(2)酯基、醚键
(3)+CH3OH+H2O
(4)10　、、、、、、、、、(任意一种均可)
(5)
(6)
解析　根据D结构,结合A分子式,可以推出A为,A被酸性高锰酸钾氧化为B(),根据D结构,结合C分子式,可以推出C为,根据G与D结构,以及F分子式,可以推出F为,则E为。(1)A→B的反应类型为氧化反应;的化学名称为3,5-二氯苯甲酸。(2)H中含氧官能团的名称为酯基、醚键。(3)反应④发生羧基与羟基的酯化反应。(4)ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰,X射线衍射实验发现分子结构中含苯环;ⅱ.能发生银镜反应,说明有醛基;ⅲ.1 mol J与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH,说明含有酚羟基与甲酸酚酯,结合分子式,还含有氨基;因此同分异构体有:、、、、、、、、、,共10种。(5)根据已知信息第二个反应,反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体),其结构简式为。(6)第一步为酮羰基与羟基的加成反应,第二步为羟基的消去反应,则M的结构简式为。(共42张PPT)
主观题突破(六)　有机化学基础的综合(B)
1
5
2
3
4
1.(2025·湖北联考)乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下：
1
5
2
3
4
(1)X的化学名称是________；反应1的反应类型是_____________。
(2)反应2的化学方程式为______________________________________
_____________________________。
(3)链烃B分子式为C4H4，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为______________________。
甲醛
加成反应
HOOCC≡CCOOH+2CH3OH
CH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O
CH2==CH—C≡CH
1
5
2
3
4
(4)下列有关C、D、E的说法正确的是__________(填字母)。
A.D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键
B.1 mol C、D都能与2 mol H2反应
C.E中有3个手性碳原子
D.E能发生加聚反应
AD
1
5
2
3
4
(5)D的结构简式：______________； C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到
M的同分异构体N。则N的结构简式是______________。
(6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用：_____________________________
_____________________________________________。
冠醚与K+结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应
1
5
2
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4
解析
1
5
2
3
4
解析
1
5
2
3
4
解析
2.(2025·绵阳诊断)化合物J是制备防治心脑血管疾病药物xyloketals的重要中间体，其合成路线如图(略去部分试剂和条件)：
1
5
2
3
4
1
5
2
3
4
(1)若A经氧化反应能生成醛类物质，则A的结构简式为___________。
(2)由C生成D的化学方程式是______________________________。
(3)由E生成F的反应类型是___________，I中所含的官能团名称是______________。
(4)F+G→H的反应可表示为2F+G→H+2H2O，G的化学名称为_______________________。
(5)化合物K是F的同分异构体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱中显
示为三组峰，则K的可能结构是_______________、___________(写出两种)。
1
5
2
3
4
还原反应
氨基、酯基
2，4，6-三羟基苯甲酸
1
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答案
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解析
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解析
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解析
3.(2025·江西模拟)奈必洛尔(I)是一种兼有血管扩张作用的选择性β1受体阻滞剂，临床用于降血压，合成奈必洛尔的路线之一如图。
1
5
2
3
4
已知：Ⅰ.在浓硫酸作用下，酚类与酸酐反应得到酚酯；醋酸酐的结构简式为 。
Ⅱ.手性碳原子可造成两种不同的立体构型：R构型、S构型。
回答下列问题：
(1)A的名称为_________；C中的含氧官能团的名称为_____________。
(2)A→B的化学方程式为______________________________________；
D→E的反应类型为____________。
(3)F的结构简式为_____________________(参照F'，用R、S标记出手性碳原子的构型)。
1
5
2
3
4
对氟苯酚
羟基、酮羰基
还原反应
(4)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不包含立体异构体)。
①含三种官能团，除苯环外不含其他环；
②能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应；
③苯环上有三个取代基，氟原子与苯环直接相连
其中含有甲基的同分异构体的结构简式为_______________________
(任写一种)。
1
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30
(5)依据以上路线信息，结合所学知识，设计以苯酚、醋酸酐为原料合成2-乙基苯酚的路线(无机试剂任选)。
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2
3
4
答案
1
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解析
1
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解析
1
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解析
1
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2
3
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解析
4.(2025·湖南联考)阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：
1
5
2
3
4
已知： 。
根据上述合成路线回答下列问题：
(1)物质A的化学名称是_____________。
(2)A→B的反应类型是_____________。
(3)物质C与M( )中，酸性较强的是_____(填字母)。
1
5
2
3
4
苯乙醛
加成反应
C
(4)阿斯巴甜(G)中含有_______个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称________________。
(5)写出D→E的化学方程式：
________________________________________________________。
1
5
2
3
4
2
氨基、酰胺基
(6)H是C的同分异构体，符合下列条件的H共有________种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液显紫色；
②能发生银镜反应和水解反应；
③苯环上有四个取代基
其中核磁共振显示氢原子个数比为6∶2∶1∶1的是
_____________________________________(写出一种即可)。
1
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2
3
4
16
(7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙
烯酸甲酯 )的合成路线(其他无机试剂任选)。
1
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答案
1
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3
4
解析
1
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解析
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3
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解析
5.氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
1
5
2
3
4
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为_______________；C的化学名称为_____________________。
(2)H中含氧官能团的名称为_______________。
(3)反应④的化学方程式为
____________________________________________________。
1
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2
3
4
氧化反应
3，5-二氯苯甲酸
酯基、醚键
(4)已知：有机物J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有_____________种(不考虑立体异构)。
ⅰ.红外光谱未检测到 的吸收峰，X射线衍射实验发现分子
结构中含苯环；
ⅱ.能发生银镜反应；
ⅲ.1 mol J与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH。
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10
写出其中任意一种的结构简式：
_________________________________________________________。
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3
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(5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简
式为_____________________。
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(6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如图所示：
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若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为
______________________。
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解析热点题空1　有机物的命名、官能团、有机反应类型
及结构简式、方程式的书写
一、常见有机物的命名
1.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
2.含苯环的有机物命名
(1)苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
如邻二甲苯或1,2 二甲苯;
间二氯苯或1,3 二氯苯。
(2)苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。
如苯甲醇;
对苯二甲酸或1,4 苯二甲酸。
3.多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如:名称为甲基丙烯酸甲酯。
二、有机反应类型的判断
1.依据概念及所含官能团判断
取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成 反应 加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环及碳氧双键等
消去 反应 消去反应的特点是“只下不上”,反应物一般是醇或卤代烃
氧化 反应 主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,含醛基的有机物与新制的Cu(OH)2、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等
2.依据反应条件判断
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化反应。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时,通常为卤代烃的消去反应。
1.(1)(2025·河北卷)中含氧官能团的名称:_____________、_____________、_____________。
(2)(2025·安徽卷)中含氧官能团名称为_______。的反应类型为_______。
(3)(2023·天津卷)阿托酸()所含官能团名称为碳碳双键、___________。
(4)(2023·湖南卷)物质G()所含官能团的名称为_____________、_____________。
(5)(2023·湖北卷)E()与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_____________、_____________。
(6)(2023·福建卷)A()中所含官能团名称为___________。
2.(2024·广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________,名称为_______。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_____________。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为______________________。
(3)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① _____________ _____________
② _____________ _____________ 取代反应
(4)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中,
①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为______________________(写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为______________________(写结构简式)。
(5)以2-溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应的化学方程式为____________________________________________________(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为________________________________________________(写一个即可,注明反应条件)。
热点题空1
1.答案　(1)酮羰基　醚键　羧基　(2)酮羰基　还原反应
(3)羧基　(4)碳碳双键　醚键　(5)乙酸　丙酮　(6)羧基、酰胺基
2.答案　(1)C8H8　苯乙烯　(2)酮羰基　
(3)①H2;催化剂、加热　加成反应　②HBr;加热　(其他合理答案也可)
(4)①　②CH3CHCH2
(5)①+CH3COOHCH3COOCH(CH3)2+H2O
②+NaOHNaBr+
解析　苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到,上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ,Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为,Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。(1)由Ⅰ的结构可知,其分子式为C8H8,名称为苯乙烯。(2)由Ⅱ的结构可知,其含氧官能团为酮羰基;化合物Ⅱ的某同分异构体中含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,即具有4种等效氢,含有醛基,符合条件的结构简式为。(3)①由Ⅲ的结构可知,Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构,反应试剂、条件为“H2,催化剂、加热”,反应类型为加成反应;②Ⅲ可发生多种取代反应,如Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代,反应试剂、条件为“HBr,加热”,反应形成新结构。(4)原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2,反应类型应为加成反应,①若反应物之一为非极性分子,该物质应为H2,即该反应为与H2加成;若反应物之一为V形结构分子,该物质应为H2O,即该反应为CH3CHCH2与H2O加成。(5)与NaOH水溶液在加热条件下反应得到,与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CHCH2,CH3CHCH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH,和CH3COOH在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2。(共22张PPT)
主观题突破(六)
专题八 有机化学
有机化学基础的综合
热点题空考法
热点题空1　有机物的命名、官能团、有机反应类型
及结构简式、方程式的书写
一、常见有机物的命名
1.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
核心整合——抓关键
二、有机反应类型的判断
1.依据概念及所含官能团判断
取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成 反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环及碳氧双键等
消去 反应 消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化 反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，含醛基的有机物与新制的Cu(OH)2、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等
2.依据反应条件判断
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化反应。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
真题对练——品考向
酮羰基
醚键
羧基
酮羰基
还原反应
羧基
碳碳双键
醚键
乙酸
丙酮
羧基、酰胺基
2.(2024·广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________，名称为__________。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是__________。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜
反应，其结构简式为_______________。
C8H8
苯乙烯
酮羰基
(3)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① _________________ _____________
② _________________ _____________ 取代反应
H2；催化剂、加热
加成反应
HBr；加热
(其他合理答案也可)
(4)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中，
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物___________________
(写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______________
(写结构简式)。
CH3CH==CH2
(5)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为
_______________________________________________________(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为
___________________________________________________________ (写一个即可，注明反应条件)。
解析
解析
解析
解析
解析热点题空2　限定条件同分异构体的书写
1.同分异构体
常见限制条件与结构关系总结。
2.同分异构体的常见类型与思维流程
(1)常见类型。
碳架异构位置异构官能团异构。
(2)思维流程。
①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样(题目直接给出或联系上下文推出)。
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构:a.羧酸、酯和羟基醛;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳架异构等)。
3.含苯环同分异构体数目确定技巧
(1)若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基,其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基,其结构有10种。
1.(2025·安徽卷)脂肪烃衍生物G是的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_____________________。
2.(2025·陕晋宁青卷)同时满足下列条件的C4H9BrO的同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
3.(2024·全国甲卷)I()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_____________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
4.(2024·安徽卷)化合物D的结构简式为,D的同分异构体中,同时满足下列条件的有_____________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式:______________________。
①含有手性碳;②含有2个碳碳三键;③不含甲基。
5.(2024·黑吉辽卷)D()的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有_____________种(不考虑立体异构)。
热点题空2
1.答案　HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH
2.答案　5
解析　满足条件的同分异构体分别为、、、、共5种。
3.答案　9
解析　有机物I的同分异构体可以发生银镜反应说明含有醛基;含有手性碳原子,说明有饱和碳原子,可以得到其主体结构为,因其含有两个酚羟基和手性碳原子,则满足条件的同分异构体有9种,分别为、、、、、、、、。
4.答案　4　CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH
解析　根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明三键在物质的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。
5.答案　6
解析　D的同分异构体中,与D的官能团完全相同,说明有酯基的存在,且水解后生成丙二酸,说明主体结构中含有。根据D的分子式,剩余的C原子数为5,剩余H原子数为12,因同分异构体中只含有两个酯基,则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上,因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时,另一侧连接—C4H9,此时—C4H9有4种同分异构体;当一侧连接乙基时,另一侧连接—C3H7,此时—C3H7有2种同分异构体,故满足条件的同分异构体有4+2=6种。(共14张PPT)
主观题突破(六)
专题八 有机化学
有机化学基础的综合
热点题空考法
热点题空2　限定条件同分异构体的书写
1.同分异构体
常见限制条件与结构关系总结。
核心整合——抓关键
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳架异构等)。
3.含苯环同分异构体数目确定技巧
(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10 种。
真题对练——品考向
HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH
2.(2025·陕晋宁青卷)同时满足下列条件的C4H9BrO的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
5
解析
9
解析
解析
4
CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH
根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4种。
解析
6
解析热点题空3　有机“微流程”合成路线的设计与评价
1.有机物的常见衍变关系
2.有机合成路线的设计方法
(1)正推法。
即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯,可采用正推法:
(2)逆推法。
即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为
如采用逆推法,通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知,合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇,继续逆推可得出原料分子为甲苯,如图所示:
(3)正逆双向结合法。
采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为
3.常见官能团的保护与脱保护
被保护的 官能团 被保护的 官能团性质 保护与脱保护
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚: ②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚:
氨基 先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳 双键 易与卤素单质加成,易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物,后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化 用乙醇(或乙二醇)加成保护:
1.(2023·湖南卷)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
2.(2021·北京卷)从黄樟素()经过其同分异构体N可制备L()。
已知:
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:_______、_______、_______。
热点题空3
1.答案　
解析　甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯,因题目中欲合成邻溴甲苯,因此需要对甲基的对位进行处理,利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸,再将对甲基苯磺酸与溴反应生成,再将中的磺酸基水解得到目标化合物。
2.答案　　　
解析　根据Q到L的转化条件可知Q为酯类,结合L的结构简式,可推知Q的结构简式为,结合信息ⅰ和信息ⅱ可推知P到Q的转化条件为H2O2/乙酸,故P的结构简式为,由N到P的反应条件为O3、Zn/H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为。(共15张PPT)
主观题突破(六)
专题八 有机化学
有机化学基础的综合
热点题空考法
热点题空3　有机“微流程”合成路线的设计与评价
1.有机物的常见衍变关系
核心整合——抓关键
2.有机合成路线的设计方法
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
(3)正逆双向结合法。
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方 法，其思维程序为
3.常见官能团的保护与脱保护
被保护的 官能团 被保护的 官能团性质 保护与脱保护
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：

②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：

氨基 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳 双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化 用乙醇(或乙二醇)加成保护：

真题对练——品考向
答案
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