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微测5　有机化合物与药物开发
选择题:每小题只有一个选项符合题目要求。
1.(2025·呼和浩特一模)奥司他韦是一种有效的抗病毒药物,结构如图。下列有关奥司他韦的说法错误的是(　　)
A.能形成分子内氢键
B.分子中采取sp3杂化方式的原子有3种
C.1 mol该分子能与3 mol NaOH反应
D.该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应
2.有机物X是一种具有除草活性的植物化学物质,在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是(　　)
A.X中含有2种含氧官能团
B.X和Y经催化加氢可得相同产物
C.可用红外光谱区分X和Y
D.Y分子中有两个手性碳原子
3.(2025·“八省联考”云南卷)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是(　　)
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.分子式为C13H10O3
C.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D.能发生酯化、加成、氧化反应
4.(2025·“八省联考”河南卷)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应,又能发生取代反应
5.(2025·“八省联考”陕西、山西、宁夏、青海卷)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物,其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是(　　)
A.Q的化学名称为2-甲基-1-丙醇
B.在酸性条件下,M可水解生成CO2
C.K中氮原子的杂化方式为sp2
D.形成M时,氮原子与L中碳原子a成键
6.(2025·辽源模拟)一种天然产物具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,其结构简式如图。已知:连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。下列关于该天然产物的说法正确的是(　　)
A.该有机物的分子式为C15H18O3
B.该物质分子中含有两个手性碳原子
C.1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应
D.该有机物既能与溴水反应,又能使酸性KMnO4溶液褪色,还能发生皂化反应
7.药物吲哚美辛结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C19H15ClNO4
B.分子中所有碳原子均为sp2杂化
C.分子中有4种含氧官能团
D.1 mol该有机物能与过量NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH
8.(2025·焦作模拟)某有机物的结构简式如图所示,是合成抗菌药物的重要中间体。下列说法正确的是(　　)
A.该有机物含有3种官能团
B.该有机物的分子式为C12H10O4
C.1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应
D.该分子中只有3个采取sp3杂化的原子
9.如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.该物质含有3种官能团,并存在立体异构
B.1 mol该物质最多与7 mol H2反应
C.1 mol该物质最多可以与5 mol NaOH发生反应
D.该物质与足量H2加成后的产物分子中含6个手性碳原子
10.(2025·自贡模拟)新药苯达莫司汀用于治疗恶性肿瘤,其有效成分的结构如下:
下列有关说法错误的是(　　)
A.该有机物的分子式为C16H21O2N3Cl2
B.该有机物的含氧官能团为羧基
C.分子中氮原子均为sp3杂化
D.基态原子的第一电离能大小为C11.穿心莲内酯具有祛热解毒,消炎止痛之功效,被誉为天然抗生素药物,结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B.该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数(种类的总数)不变
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1
D.该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化
12.(2025·广西一模)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　)
A.反应Ⅰ前后部分碳原子杂化方式发生改变
B.反应Ⅱ是消去反应
C.Y有手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子一定共平面
13.(2025·眉山一模)化合物Z是一种合成药物的重要中间体,可由X经两步反应合成,其路线如图。
下列说法正确的是(　　)
A.Z的分子式为C12H15NO2
B.反应①是加成反应
C.Y既能与酸反应又能与碱反应
D.X、Y、Z分子中的含氧官能团的种数相等
14.(2025·安徽宣城模拟)麻黄碱是麻黄中的主要生物碱之一,有收缩血管、兴奋中枢神经的作用,其结构简式如图,下列有关该分子说法错误的是(　　)
A.分子式是C10H15NO
B.含有的官能团名称是羟基、氨基
C.分子中有2个手性碳原子
D.能发生水解反应
15.(2025·安徽池州模拟)布洛芬是一种常见的镇痛解热药物,其结构简式如下:
下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C13H18O2
B.分子中含有手性碳原子
C.分子中所有碳原子可能在同一平面内
D.可以发生取代反应、氧化反应和加成反应
16.苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜,含有苦味素奎宁,奎宁的结构简式如图所示。下列关于奎宁的说法正确的是(　　)
A.奎宁的同分异构体只有酯类
B.奎宁分子中含有5个手性碳原子
C.奎宁可分别与FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液反应
D.奎宁可以发生取代、加成、消去及氧化反应
17.(2025·四川乐山模拟)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是(　　)
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.分子中含有3种官能团
D.可与金属钠反应放出H2
18.(2025·四川泸县模拟)玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物,广泛应用于各类眼科手术,如晶体植入,角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料,其结构如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是(　　)
A.分子式为C6H9O7
B.分子中只有两种官能团
C.能与乙醇、乙酸发生酯化反应
D.所有原子可能共平面
19.(2025·四川遂宁模拟)我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”,具有利水消肿的功效,其主要成分是3,5-二碘酪氨酸,结构简式如图。下列关于该有机物说法错误的是(　　)
A.该分子中含有1个手性碳原子
B.理论上1 mol该物质最多消耗3 mol H2
C.既能与盐酸反应,也能与NaOH溶液反应
D.等量该物质最多消耗NaHCO3与Na2CO3的物质的量之比为1∶1
微测5　有机化合物与药物开发
1.C　解析　奥司他韦分子中含有邻位氨基和酰胺基,氨基的氢原子能与酰胺基的氧原子可以形成分子内氢键,也可以形成分子间氢键,A项正确;奥司他韦分子中的饱和C原子、N原子、O原子均采取sp3杂化,B项正确;1 mol奥司他韦分子中含有1 mol酰胺基和1 mol酯基,水解后形成的羧基最多可以消耗2 mol NaOH,C项错误;奥司他韦分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应、还原(加成)反应,含有酯基,能发生取代反应,D项正确。
2.D　解析　X中含有羟基、酮羰基、碳碳双键三种官能团,其中有两种含氧官能团,A项正确;X中碳碳双键、(酮)羰基能催化加氢,Y中(酮)羰基能催化加氢,产物均为,B项正确;X和Y的分子式相同,含有的官能团种类不同,可用红外光谱区分二者,C项正确;Y分子中没有连接四种不同基团的碳原子,故Y分子中没有手性碳原子,D项错误。
3.C　解析　中有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,A项正确;经分析的分子式为C13H10O3,B项正确;1 mol Z最多可与6 mol H2发生加成反应,C项错误;结构中有羧基可以发生酯化反应,有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应,D项正确。
4.C　解析　化合物L中含碳碳双键、羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故L分子存在2个手性碳原子,如图所示:
,B项正确;化合物L分子中不含羧基,含有酚羟基,酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,C项错误;化合物L中含有碳碳双键可以发生加成反应,含有羟基可以发生取代反应,D项正确。
5.D　解析　Q为饱和一元醇,命名时,从靠近羟基碳原子的一端开始编号,即羟基碳原子的位次为“1”,则其化学名称为2-甲基-1-丙醇,A项正确;M分子中,左侧环上存在酯基和酰胺基,在酸性条件下两种官能团都发生水解反应,M可水解生成H2CO3,H2CO3分解生成CO2和水,B项正确;题中信息显示,化合物K虚线圈内所有原子共平面,则N原子的最外层孤电子对未参与杂化,N原子的杂化方式为sp2,C项正确;对照L和M的结构可以看出,形成M时,L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂,则氮原子与L中碳原子b成键,D项错误。
6.A　解析　根据该物质的结构简式可知,其分子中含有15个碳原子,不饱和度为7,则含有15×2+2-7×2=18个氢原子,还含有3个O原子,则其分子式为C15H18O3,A项正确;如图,“*”标记的为手性碳原子,只有1个,B项错误;该物质中苯环能与H2加成,酯基不能与H2加成,则1 mol该物质最多能与3 mol H2发生加成反应,C项错误;该有机物不含能与溴水反应的官能团,不能与溴水反应,D项错误。
7.D　解析　分子中C、H、Cl、N、O原子个数依次是19、16、1、1、4,分子式为C19H16ClNO4,A项错误;该分子中甲基和亚甲基上C原子采取sp3杂化,B项错误;分子中有醚键、羧基、酰胺基,共3种含氧官能团,C项错误;该有机物中含有1个酰胺基、1个羧基、1个碳氯键,都能与NaOH溶液反应,且碳氯键直接连在苯环上,其与NaOH反应生成酚羟基,能继续消耗NaOH,因此1 mol该有机物与过量NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH,D项正确。
8.C　解析　该有机物含有碳碳双键、羧基、醚键、羰基4种官能团,A项错误;由结构可知,该有机物的分子式为C13H10O4,B项错误;苯环、碳碳双键、酮羰基可以和氢气反应,则1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应,C项正确;苯环中碳、羰基碳、碳碳双键的碳均为sp2杂化,分子中饱和碳为sp3杂化,分子中的氧原子中还有2个采取sp3杂化,D项错误。
9.D　解析　该物质含有碳碳双键、羧基、碳氯键,共3种官能团,碳碳双键两端均连接了不同的原子或基团,则该物质存在顺反异构,A项正确;苯环、碳碳双键都能与氢气反应,1 mol该物质最多与7 mol H2反应,B项正确;1 mol该物质含有1 mol羧基和2 mol苯环上的氯原子,苯环上的氯原子和NaOH反应后生成的酚羟基,继续消耗NaOH,故1 mol该物质最多与5 mol NaOH反应,C项正确;手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子,该物质与足量H2加成后的产物分子中含4个手性碳原子(*号标出),D项错误。
10.C　解析　由结构简式可知,该有机物的分子式为C16H21O2N3Cl2,A项正确;由结构简式可知,有机物中的含氧官能团为羧基,B项正确;分子中含有双键的N原子为sp2杂化,另外两个单键N原子为sp3杂化,C项错误;同周期元素,从左到右第一电离能呈增大趋势,N原子的2p轨道为稳定的半充满结构,难失电子,元素的第一电离能大于同周期相邻元素,则第一电离能由小到大的顺序为C11.B　解析　由不饱和度推该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环,A项正确;三个羟基在铜催化下都氧化后分别生成两个酮羰基和一个醛基,所以官能团种数增加一种,B项错误;1 mol该物质中有3 mol羟基可与3 mol Na反应,有1 mol酯基可与1 mol NaOH反应,故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1,C项正确;能催化氧化的羟基,也能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
12.D　解析　对比X、Y的结构简式可知,X中醛基与NH2—R中氨基发生加成反应,碳原子杂化方式由sp2变为sp3,A项正确;由题可知,反应Ⅱ形成了CN双键,属于消去反应,B项正确;手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的C原子,由Y的结构简式可知,羟基所连碳原子为手性碳原子,,C项正确;苯环为平面结构,CN双键也为平面结构,但两个平面由碳碳单键连接,碳碳单键可以旋转,两个平面不一定重叠,因此虚框中所有原子可能共面,D项错误。
13.C　解析　Z的分子式为C12H17NO2,A项错误;X经过反应①转化成Y,硝基转换成氨基,为还原反应,B项错误;Y中含有的官能团有氨基和酚羟基,氨基能与酸反应,酚羟基能与碱反应,C项正确;X中含有酚羟基、硝基两种含氧官能团,Y中含有氨基和酚羟基,只有一种含氧官能团,Z中含有酚羟基和酰胺基两种含氧官能团,D项错误。
14.D　解析　根据该分子的结构简式可知其分子式是C10H15NO,A项正确;由结构简式可知其官能团为羟基、氨基,B项正确;如图:,手性碳原子有2个,C项正确;可以发生水解的官能团有酰胺基、酯基、碳卤键等,该物质不能发生水解反应,D项错误。
15.C　解析　结合结构式可得分子式为C13H18O2,A项正确;羧基所连的碳原子为手性碳原子,B项正确;分子存在饱和碳原子与3个C相连的结构,饱和碳原子为四面体结构,故所有碳原子不能共平面,C项错误;分子含有羧基可以发生取代反应,苯环可以发生加成反应,该物质的燃烧为氧化反应,D项正确。
16.D　解析　奎宁分子分子式为C20H24N2O2,不饱和度为10,同分异构体可以有酯类、羧酸、酰胺等,A项错误;分子中含有4个手性碳原子(*号标出),B项错误;奎宁不含酚羟基,不能与FeCl3溶液反应,奎宁含碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应,C项错误;奎宁分子含有羟基、苯环可以发生取代反应,含有碳碳双键可以发生加成反应,含有羟基(β碳上存在氢原子)可以发生消去反应,碳碳双键、羟基可以发生氧化反应,D项正确。
17.C　解析　该化合物含有碳碳双键和羟基,可使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;该化合物含有羧基、羟基、酯基,可发生取代反应,含有碳碳双键可以发生加成反应,B项正确;分子中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键共4种官能团,C项错误;该化合物含有羧基、羟基,可与金属钠反应放出H2,D项正确。
18.C　解析　根据结构简式可知,有机物M的分子式为C6H10O7,A项错误;分子中含有羟基、羧基及醛基三种官能团,B项错误;分子中含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,又含有羟基,可与乙酸发生酯化反应,C项正确;M分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项错误。
19.D　解析　根据题图可知,该分子中连接氨基的碳原子为手性碳原子,所以该分子中含有1个手性碳原子,A项正确;苯环可与氢气发生加成反应,且1个苯环与3分子氢气发生加成反应,因此理论上1 mol该物质最多消耗3 mol H2,B项正确;分子中氨基能和盐酸反应,分子中酚羟基和羧基能和氢氧化钠反应,C项正确;羧基能和NaHCO3反应,且存在关系式—COOH~NaHCO3,所以理论上1 mol该物质与1 mol NaHCO3反应,羧基和酚羟基均能与Na2CO3反应,且存在关系式—COOH~Na2CO3或者—COOH~Na2CO3、—OH~Na2CO3,所以理论上1 mol该物质最多与2 mol Na2CO3反应,因此等量该物质最多消耗NaHCO3与Na2CO3的物质的量之比为1∶2,D项错误。(共42张PPT)
微测5　有机化合物与药物开发
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选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。
1.(2025·呼和浩特一模)奥司他韦是一种有效的抗病毒药物，结构如图。下列有关奥司他韦的说法错误的是(　　)
A.能形成分子内氢键
B.分子中采取sp3杂化方式的原子有3种
C.1 mol该分子能与3 mol NaOH反应
D.该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应
奥司他韦分子中含有邻位氨基和酰胺基，氨基的氢原子能与酰胺基的氧原子可以形成分子内氢键，也可以形成分子间氢键，A项正确；奥司他韦分子中的饱和C原子、N原子、O原子均采取sp3杂化，B项正确；1 mol奥司他韦分子中含有1 mol酰胺基和1 mol酯 基，水解后形成的羧基最多可以消耗2 mol NaOH，C项错误； 奥司他韦分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应、还原(加成)反应，含有酯基，能发生取代反应，D项正确。
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2.有机物X是一种具有除草活性的植物化学物质，在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是(　　)

A.X中含有2种含氧官能团 B.X和Y经催化加氢可得相同产物
C.可用红外光谱区分X和Y D.Y分子中有两个手性碳原子
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3.(2025·“八省联考”云南卷)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是(　　)
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.分子式为C13H10O3
C.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D.能发生酯化、加成、氧化反应
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4.(2025·“八省联考”河南卷)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
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基，含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，C项错误；化合物L中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D项正确。
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A.Q的化学名称为2-甲基-1-丙醇
B.在酸性条件下，M可水解生成CO2
C.K中氮原子的杂化方式为sp2
D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键
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Q为饱和一元醇，命名时，从靠近羟基碳原子的一端开始编号，即羟基碳原子的位次为“1”，则其化学名称为2-甲基-1-丙醇，A项正确；M分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都发生水解反应，M可水解生成H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B项正确；题中信息显示，化合物K虚线圈内所有原子共平面，则N原子的最外层孤电子对未参与杂化，N原子的杂化方式为sp2，C项正确；对照L和M的结构可以看出，形成M时，L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子b成键，D项错误。
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6.(2025·辽源模拟)一种天然产物具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，其结构简式如图。已知：连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。下列关于该天然产物的说法正确的是(　　)
A.该有机物的分子式为C15H18O3
B.该物质分子中含有两个手性碳原子
C.1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应
D.该有机物既能与溴水反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色，还能发生皂化反应
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7.药物吲哚美辛结构如图所示，下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C19H15ClNO4
B.分子中所有碳原子均为sp2杂化
C.分子中有4种含氧官能团
D.1 mol该有机物能与过量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH
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分子中C、H、Cl、N、O原子个数依次是19、16、1、1、4，分子式为C19H16ClNO4，A项错误；该分子中甲基和亚甲基上C原子采取sp3杂化，B项错误；分子中有醚键、羧基、酰胺基，共3种含氧官能团，C项错误；该有机物中含有1个酰胺基、1个羧基、1个碳氯键，都能与NaOH溶液反应，且碳氯键直接连在苯环上，其与NaOH反应生成酚羟基，能继续消耗NaOH，因此1 mol该有机物与过量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH，D项正确。
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8.(2025·焦作模拟)某有机物的结构简式如图所示，是合成抗菌药物的重要中间体。下列说法正确的是(　　)
A.该有机物含有3种官能团
B.该有机物的分子式为C12H10O4
C.1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应
D.该分子中只有3个采取sp3杂化的原子
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该有机物含有碳碳双键、羧基、醚键、羰基4种官能团，A项错 误；由结构可知，该有机物的分子式为C13H10O4，B项错误；苯 环、碳碳双键、酮羰基可以和氢气反应，则1 mol该有机物最多能与5 mol H2发生加成反应，C项正确；苯环中碳、羰基碳、碳碳双键的碳均为sp2杂化，分子中饱和碳为sp3杂化，分子中的氧原子中还有2个采取sp3杂化，D项错误。
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9.如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.该物质含有3种官能团，并存在立体异构
B.1 mol该物质最多与7 mol H2反应
C.1 mol该物质最多可以与5 mol NaOH发生反应
D.该物质与足量H2加成后的产物分子中含6个手性碳原子
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该物质含有碳碳双键、羧基、碳氯键，共3种官能团，碳碳双键两端均连接了不同的原子或基团，则该物质存在顺反异构，A项正确；苯环、碳碳双键都能与氢气反应，1 mol该物质最多与7 mol H2反应，B项正确；1 mol该物质含有1 mol羧基和2 mol苯环上的氯原子，苯环上的氯原子和NaOH反应后生成的酚羟基，继续消耗NaOH，故1 mol该物质最多与5 mol NaOH反应，C项正确；手性
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10.(2025·自贡模拟)新药苯达莫司汀用于治疗恶性肿瘤，其有效成分的结构如下：
下列有关说法错误的是(　　)
A.该有机物的分子式为C16H21O2N3Cl2
B.该有机物的含氧官能团为羧基
C.分子中氮原子均为sp3杂化
D.基态原子的第一电离能大小为C1
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由结构简式可知，该有机物的分子式为C16H21O2N3Cl2，A项正 确；由结构简式可知，有机物中的含氧官能团为羧基，B项正 确；分子中含有双键的N原子为sp2杂化，另外两个单键N原子为sp3杂化，C项错误；同周期元素，从左到右第一电离能呈增大趋势，N原子的2p轨道为稳定的半充满结构，难失电子，元素的第一电离能大于同周期相邻元素，则第一电离能由小到大的顺序为C解析
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11.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，
被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B.该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团
种数(种类的总数)不变
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D.该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化
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由不饱和度推该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A项正确；三个羟基在铜催化下都氧化后分别生成两个酮羰基和一个醛基，所以官能团种数增加一种，B项错误；1 mol该物质中有 3 mol羟基可与3 mol Na反应，有1 mol酯基可与1 mol NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项正确；能催化氧化的羟基，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
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12.(2025·广西一模)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　)
A.反应Ⅰ前后部分碳原子杂化方式发
生改变
B.反应Ⅱ是消去反应
C.Y有手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子一定共平面
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13.(2025·眉山一模)化合物Z是一种合成药物的重要中间体，可由X经两步反应合成，其路线如图。

下列说法正确的是(　　)
A.Z的分子式为C12H15NO2
B.反应①是加成反应
C.Y既能与酸反应又能与碱反应
D.X、Y、Z分子中的含氧官能团的种数相等
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Z的分子式为C12H17NO2，A项错误；X经过反应①转化成Y，硝基转换成氨基，为还原反应，B项错误；Y中含有的官能团有氨基和酚羟基，氨基能与酸反应，酚羟基能与碱反应，C项正确；X中含有酚羟基、硝基两种含氧官能团，Y中含有氨基和酚羟基，只有一种含氧官能团，Z中含有酚羟基和酰胺基两种含氧官能团，D项错误。
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14.(2025·安徽宣城模拟)麻黄碱是麻黄中的主要生物碱之一，有收缩血管、兴奋中枢神经的作用，其结构简式如图，下列有关该分子说法错误的是(　　)
A.分子式是C10H15NO
B.含有的官能团名称是羟基、氨基
C.分子中有2个手性碳原子
D.能发生水解反应
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15.(2025·安徽池州模拟)布洛芬是一种常见的镇痛解热药物，其结构简式如下：
下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C13H18O2
B.分子中含有手性碳原子
C.分子中所有碳原子可能在同一平面内
D.可以发生取代反应、氧化反应和加成反应
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结合结构式可得分子式为C13H18O2，A项正确；羧基所连的碳原子为手性碳原子，B项正确；分子存在饱和碳原子与3个C相连的结构，饱和碳原子为四面体结构，故所有碳原子不能共平面，C项错误；分子含有羧基可以发生取代反应，苯环可以发生加成反 应，该物质的燃烧为氧化反应，D项正确。
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16.苦瓜是百姓餐桌上的一种常见蔬菜，含有苦味素奎宁，奎宁的结构简式如图所示。下列关于奎宁的说法正确的是(　　)
A.奎宁的同分异构体只有酯类
B.奎宁分子中含有5个手性碳原子
C.奎宁可分别与FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液反应
D.奎宁可以发生取代、加成、消去及氧化反应
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17.(2025·四川乐山模拟)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(　　)
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.分子中含有3种官能团
D.可与金属钠反应放出H2
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该化合物含有碳碳双键和羟基，可使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；该化合物含有羧基、羟基、酯基，可发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成反应，B项正确；分子中含有羧基、羟 基、酯基、碳碳双键共4种官能团，C项错误；该化合物含有羧 基、羟基，可与金属钠反应放出H2，D项正确。
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18.(2025·四川泸县模拟)玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是(　　)
A.分子式为C6H9O7
B.分子中只有两种官能团
C.能与乙醇、乙酸发生酯化反应
D.所有原子可能共平面
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根据结构简式可知，有机物M的分子式为C6H10O7，A项错误；分子中含有羟基、羧基及醛基三种官能团，B项错误；分子中含有羧基，可与乙醇发生酯化反应，又含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，C项正确；M分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项错误。
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19.(2025·四川遂宁模拟)我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具有利水消肿的功效，其主要成分是3，5-二碘酪氨酸，结构简式如图。下列关于该有机物说法错误的是(　　)
A.该分子中含有1个手性碳原子
B.理论上1 mol该物质最多消耗3 mol H2
C.既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应
D.等量该物质最多消耗NaHCO3与Na2CO3的
物质的量之比为1∶1
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C项正确；羧基能和NaHCO3反应，且存在关系式—COOH~ NaHCO3，所以理论上1 mol该物质与1 mol NaHCO3反应，羧基和酚羟基均能与Na2CO3反应，且存在关系式—COOH~Na2CO3或者—COOH~Na2CO3、—OH~Na2CO3，所以理论上1 mol该物质最多与2 mol Na2CO3反应，因此等量该物质最多消耗NaHCO3与Na2CO3的物质的量之比为1∶2，D项错误。
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