第12讲:空间想象:有机物分子的空间结构(课件 学案 练习)2026届高中化学二轮专题复习

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第12讲:空间想象:有机物分子的空间结构(课件 学案 练习)2026届高中化学二轮专题复习

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一、考向分析
1.考点统计
卷别 呈现形式 考查结构 考点分布
杂化方式 共面问题 共线问题 手性碳原子
新课标卷 图文结合 环状结构缩聚物 链状结构 √ √
江西卷 图文结合 螺环结构 √
河南卷 图文结合 苯环结构 √
浙江1月 图文结合 环状结构 √
安徽卷 图文结合 链状结构 √
北京卷 图文结合 桥环结构 √
甘肃卷 图文结合 环状结构 √ √
广东卷 图文结合 苯环结构 √ √
河北卷 图文结合 苯环结构 √ √
湖北卷 图文结合 桥环结构 √
湖南卷 图文结合 苯环结构 √
江苏卷 图文结合 苯环结构 √ √ √
四川卷 图文结合 环状结构 √ √
2.考查共性
有机物原子杂化方式、是否共平面、手性碳原子判断在有机试题考察中属于频率较高的考点,考查特点主要体现在如下几个方面:
考查方式 多在选择题中出现,也有部分出现在有机大题的设问中。
情境特点 多选择天然或人工合成的重要有机物为载体,考查有机物的结构特点。
立意及设问方式 设问方式主要涉及某些碳原子的杂化方式、是否所有原子都共面、是否存在手性碳原子及手性碳原子的数目等,虽考查物质为陌生有机物,但这些陌生的有机物并不复杂,通常为苯环结构加上一些平面的或立体的小分子结构,多以教材的基本模型(甲烷型、乙烯型、苯型)为基础,今年部分省份高考题中还涉及桥环结构,以结构简式(键线式)的形式出现。
3.课标要求
(1)知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点,以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。
(2)认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
(3)通过模型拼插或动画模拟建立对有机化合物分子结构的直观认识,利用物质结构的有关理论帮助学生理解有机化合物分子结构的特点,体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。
二、重温经典
【例1】(2025安徽卷)4. 一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是( )
A. 分子式为C19H32O3
B. 存在4个C-O σ键
C. 含有3个手性碳原子
D. 水解时会生成甲醇
【答案】B
【解析】A. 该分子含2个碳碳双键,1个碳氧双键,1个三元环,总不饱和度为4。碳原子数为19,氢原子数为 2× 19 + 2-4× 2 = 32,化学式为 C19H32O3,A正确;
B. 醚键含有 2个 C-O σ键。酯基中含有2个C-O单键σ键,C=O中1个σ键,如图:,则 1个分子中含有 5个 C-O σ键,B错误;
C. 手性碳原子是连接 4个不同原子或基团的C原子,其含有 3个手性碳原子,如图:,C正确;
D. 含-COOCH3基团,为某酸甲酯,水解生成甲醇, D正确;
故选B。
【例2】(2025河北卷)6. 丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是( )
A. K中含手性碳原子
B. M中碳原子都是sp2杂化
C. K、M均能与NaHCO3反应
D. K、M共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】A.由图知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,A错误;
B.M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化,B错误;
C.由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>HCO3-,所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团,M中羧基可与NaHCO3溶液反应,C错误;
D.K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,D正确;
故选D。
【例3】(2025河南卷)7. 化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。
下列有关M的说法正确的是( )
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 1mol M最多能消耗4mol NaOH
C. 既能发生取代反应,又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
【答案】C
【解析】A.该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面,A错误;
B.该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基、1个羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1:1,因此1mol M最多能消耗5mol NaOH,B错误;
C.M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,C正确;
D.M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,D错误;
故选C。
【例4】(2025甘肃卷)3. 苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图
下列说法错误的是( )
A. 该分子含1个手性碳原子
B. 该分子所有碳原子共平面
C. 该物质可发生消去反应
D. 该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】A.该分子含1个手性碳原子,如图所示 ,A项正确;
B.该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子的所有碳原子不全部共平面,B项错误;
C.该物质含有醇羟基,且与羟基相连的β-碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;
D.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确;
故选B。
【例5】(2025江苏卷)9. 化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A. 1mol X最多能和4mol H2发生加成反应
B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】B
【解析】A.X中苯环、酮羰基(碳氧双键)、碳碳双键均可以与H2发生加成反应,1 mol X最多可以与6 mol H2发生加成反应,A项错误;
B.饱和碳原子为sp3杂化,Y中共有2个,碳碳双键的碳原子为sp2杂化,Y中共有4个,B项正确;
C.Z中有3个碳原子只形成单键,为sp3杂化,形成四面体结构,这些碳原子不可能共平面,C项错误;
D.Z中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,而使Br2褪色,D项错误;
故选B。
【例6】(2024广东卷)9. 从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。
下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2
【答案】C
【解析】A.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;
B.该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;
C.如图:,图中所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;
D.该物质饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确;
故选C。
【例7】(2024福建卷)2.药物X与病毒蛋白对接的原理如图。
下列说法错误的是( )
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
【答案】C
【解析】A.对比X、Y的结构简式可知,X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应,故A正确;
B.由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基,故B正确;
C.由Y的结构简式可知,羟基所连碳原子为手性碳原子,故C错误;
D.苯环为平面结构,C=N双键也为平面结构,因此虚框中所有原子可能共面,故D正确;
故选C。
【例8】(2021河北卷)8.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。
关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】A .同系物是指具有相同种类和数目的官能团,且分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其它环状结构,且苯的的同系物分子式满足 CnH2n-6,苯并降冰片烯的分子式为 C11H10,不满足通式,A项错误;
B.如图 标记的 8 个碳原子共平面,B项正确;
C .一氯代物如图 ,共 5 种,C项错误;
D.苯环分子结构为介于单键与双键之间的特殊共价键,所以分子中只有 1 个碳碳双
键,D项错误;
故选B。
【例9】(2025福建卷)2.头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是( )
A.头孢菌素能发生酯化反应
B.头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子
C.产物实框内有2个手性碳原子
D.CH3COOH中最多有6个原子共平面
【答案】B
【解析】A.头孢菌素中含羧基,故能发生酯化反应,A项正确;
B.头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化,则有6个sp2杂化碳原子,B项错误;
C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子,产物实框内有2个手性碳原子,C项正确;
D.中羰基碳为sp2杂化,与其直接相连的原子共面,碳氢单键、氧氢单键可以旋转,则分子中最多有6个原子共平面,D项正确;
故选B。
三、知识重构
1.基础知识回顾
(1)有机物中C的杂化方式和空间构型
杂化方式 成键特征 空间构型 示例 是否旋转 共面/共线特点
sp 4个σ键 四面体 甲烷 最多3个原子共面
sp 3个σ键+1个π键 平面三角形 乙烯、苯 所有sp 原子共面
sp 2个σ键+2个π键 直线形 乙炔 所有sp原子共线
(2)手性碳原子
定义:连接四个不同原子或基团的饱和碳原子(sp 杂化)。
判断口诀:四键不同,才是手性。
【练1】(2025广东卷20节选)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph-代表苯基C6H5-)
判断正误:在5a分子中,有大π键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子
【答案】×
【练2】(2025江苏卷15节选)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
F分子中手性碳原子数目为_______。
【答案】1
(3)顺反异构
条件一:分子中具有碳碳双键结构
条件二:组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
【练习】下列哪种物质存在顺反异构_________。
①②③④
【答案】①④
(4)有机物的基本空间构型
类别 官能团 结构特征
烷烃 无 C原子均为饱和碳原子,都是sp3杂化,以其中一个C原子为中心,和成键的两个原子一定构成平面,则剩下的两个原子一定不再共面。但是,由于两个C原子是以σ键成键,可以旋转,所以另一个C原子上一定有一个(仅有一个)原子可以共面,剩下的原子则一定不会再共面。
醇 -OH O原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键,可以旋转。
醛和酮 -CHO/ C原子采取sp2杂化,以此碳原子为中心,与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构。
羧酸和酯 -COOH/
腈 -CN C原子采取sp杂化,以此碳原子为中心,与之成键的两个原子一起构成直线形结构 。
胺 -NH2 N原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键,可以旋转
酰胺 -CONH2 C原子采取sp2杂化,以此碳原子为中心,与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构,N原子采取sp3杂化
2.不同结构连接的共面分析
(1)直链烷烃碳原子的共面
【规律】直链烷烃,若无支链,通过单键的旋转,可以使该直链所连的所有碳原子共平面。
(2)直线与平面连接
①CH2=CH—C≡CH共面原子最多____个,共线原子最多有______个。
②苯乙炔中共面原子最多____个,共线原子最多有______个。
(3)平面与平面连接
①CH2=CH—CH=CH2共面原子最多____个。
②苯乙烯中共面原子最多____个,共线原子最多有______个。
③联苯中共面原子最多____个,共线原子最多有______个。
(4)平面与立体连接
①CH3CH=CH2共面原子最多____个。
②CH2=CHOC2H5共面原子最多_____个。
(5)多种结构连接
①CH2=CH—C≡C—CH3共面原子最多____个,共线原子最多有____个。
②该分子中共面原子最多有______个,共线原子最多有_____个。
③该分子中共平面原子最多_____个。
【能力提升】该分子中共平面原子最多_____个。
3.预期与展望:含氮化合数的共面问题
物 质 N的杂化方式 最多共面原子个数
苯胺( ) sp3 13
苯甲酰胺( ) sp3 15
吡咯( ) sp2 10
嘧啶( ) sp2 10
【练习】Bogr吡啶合成反应是指1,2,4-三唑和亲双烯体在四氢吡咯的催化作用下,经杂原子Diels-Alder反应再脱氮生成吡啶的反应,下列反应的产物中最多有______个碳原子共平面。
【答案】7
【小结】
四、模型建构
内容 工具
画出结构式 纸笔/软件
拆分基本单元 甲烷/乙烯/苯型
判断连接方式 单键/双键/三键
推理空间关系 是否旋转、共面、共线
注意关键词 “可能/一定”、“碳/所有原子”1.(2025年安徽卷4题)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法错误的是( )
A. 分子式为C19H32O3 B. 存在4个C-O σ键
C. 含有3个手性碳原子 D. 水解时会生成甲醇
2.(2024安徽卷5题)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A. 分子式为C8H14O6N B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有σ键,不含π键
3.(2025陕西、山西、宁夏、青海卷4题)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A. 不能使溴水褪色 B. 能与乙酸发生酯化反应
C. 不能与NaOH溶液反应 D. 含有3个手性碳原子
4.(2025年四川卷4题)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是( )
A. 分子式为C15H18O3 B. 手性碳原子数目为4
C. sp2杂化的碳原子数目为6 D. 不能与NaOH溶液发生反应
5.(2025年1月浙江卷9题)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
抗坏血酸可发生缩聚反应
脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
6.(2025年河北卷6题)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是( )
A. K中含手性碳原子 B. M中碳原子都是sp2杂化
C. K、M均能与NaHCO3反应 D. K、M共有四种含氧官能团
7.(2025年湖北卷11题)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是( )
A. Ⅰ的分子式是C7H12 B. Ⅰ的稳定性较低
C. Ⅱ有2个手性碳 D. Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
8.(2025年重庆卷6题)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示:
下列说法正确的是( )
A. 分子式为C15H24O2 B. 手性碳有3个
C. 为M的加成反应产物 D. 为M的缩聚反应产物
9.(2024年贵州卷4题)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
10.(2023年福建卷2题)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A.能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子
C.能使的溶液褪色 D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
11.(2024年黑吉辽卷7题)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
12.(2023年全国乙卷2题)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
13.(2025年北京卷4题)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是( )
A. 乙腈的电子式: B. 乙腈分子中所有原子均在同一平面
C. 乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D. 乙腈可发生加成反应
14.(2025年河南卷7题)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 1mol M最多能消耗4mol NaOH
C. 既能发生取代反应,又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
15.(2023全国甲卷2题)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下,下列有关该物质的说法错误的是( )
A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应
16.(2025年甘肃卷3题)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是( )
A. 该分子含1个手性碳原子 B. 该分子所有碳原子共平面
C. 该物质可发生消去反应 D. 该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
17.(2024天津卷4题)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分,下列有关它的说法错误的是( )
柠檬烯
A.属于不饱和烃 B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成 D.可发生聚合反应
18.(2024海南卷4题)过氧化脲[CO(NH2)2·H2O2]是一种常用的消毒剂,可由过氧化氢(H2O2)和脲[CO(NH2)2]加合而成,代表性结构如图所示。下列关于过氧化脲的说法正确的是( )
A.所有原子处于同一平面 B.氧的化合价均为-2价
C.杀菌能力源于其氧化性 D.所有共价键均为极性键
19.(2024广东卷9题)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
20.(2024江苏卷9题)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
21.(2025年全国卷9题)我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是( )
A. 该反应为缩聚反应 B. (R)-MeG分子中所有碳原子共平面
C. 聚合反应过程中,b键发生断裂 D. PLGA碱性水解生成单一化合物
22.(2025年江苏卷9题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A. 1mol X最多能和4mol H2发生加成反应
B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
23.(2025年四川卷9题)聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料,其合成反应如下:
下列说法正确的是( )
A. X能与CO2水溶液反应,不能与FeCl3水溶液反应
B. Y中所有原子共平面
C. x的值为2n-1,该反应不属于缩聚反应
D 若反应体系中有少量水,则酚钠盐水解,影响聚合度
24.(2025年北京卷13题)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A. 反应物A中有手性碳原子
B. 反应物A与B的化学计量比是1:2
C. 反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D. 高分子P可降解的原因是由于C-O键断裂
25.(2023山东卷12题)有机物的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )
A.依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
26.(2025年6月浙江卷20题)化合物G是一种治疗哮喘的药物,某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化):
(2)下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A的水溶性比化合物B的大
B. C→D的反应中有H2产生
C. 化合物B和C分子中sp2杂化碳原子的数目相同
D. 化合物G分子中含有2个手性碳原子
27.(2024年新课标卷30题)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是________。
(6)G中手性碳原子是_____________(写出序号)。
第12讲-空间想象:有机物分子的空间结构答案及解析
1.【答案】B
【解析】A.该分子含2个碳碳双键,1个碳氧双键,1个三元环,总不饱和度为4。碳原子数为19,氢原子数为 2× 19 + 2-4× 2 = 32,化学式为 C19H32O3,故A正确;
B.醚键含有 2个 C-O σ键。酯基中含有2个C-O单键σ键,C=O中1个σ键,如图:,则 1个分子中含有 5个 C-O σ键,故B错误;
C.手性碳原子是连接 4个不同原子或基团的C原子,此分子含有 3个手性碳原子,如图:,故C正确;
D.含-COOCH3基团,为某酸甲酯,水解生成甲醇,故D正确。
故选B。
2.【答案】B
【解析】A.由该物质的结构可知,其分子式为:C8H15O6N,故A错误;
B.该物质结构中含有多个醇羟基,能发生缩聚反应,故B正确;
C.组成和结构相似,相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物,葡萄糖分子式为C6H12O6,该物质分子式为:C8H15O6N,不互为同系物,故C错误;
D.单键均为σ键,双键含有1个σ键和1个π键,该物质结构中含有C=O键,即分子中σ键和π键均有,故D错误。
故选B。
3.【答案】B
【解析】A.本题考查有机物的结构和性质。AA2G中含碳碳双键,能与溴水发生加成反应从而使溴水褪色,故A错误;
B. AA2G含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应,故B正确;
C. AA2G中含有酯基,能与NaOH溶液发生水解反应,故C错误;
D.手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子,AA2G分子中含有7个手性碳,如图所示:,故D错误。
故选B。
4.【答案】D
【解析】A.根据该有机物结构可知分子式为C15H18O3,故A正确;
B.该有机物分子结构中手性碳原子如图中*标记,,所以手性碳原子数为4,故B正确;
C.碳碳双键、碳氧双键中的碳原子均为sp2杂化,所以该有机物分子中sp2杂化的碳原子数目为6,故C正确;
D.该有机物分子结构中含有酯基,能与NaOH溶液反应,故D错误。
故选D。
5.【答案】C
【解析】A.质谱法测定相对分子质量,二者分子式不同,所以相对分子质量不同,可以用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,故A正确;
B.抗坏血酸中含有多个醇羟基,能发生缩聚反应,故B正确;
C.脱氢抗坏血酸中的酯基能和NaOH溶液反应,故C错误;
D.脱氢抗坏血酸中含有两个手性碳原子(),故D正确。
故选C。
6.【答案】D
【解析】A.由图知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,故A错误;
B. M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化,故B错误;
C.由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>HCO3-,所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团,M中羧基可与NaHCO3溶液反应,故C错误;
D. K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,故D正确。
故选D。
7.【答案】B
【解析】A.结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,故A错误;
B. Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环,张力较大,不稳定,故B正确;
C.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳,如图:,故C错误;
D. Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成和两种物质,故D错误。
故选B。
8.【答案】D
【解析】A.该物质分子不饱和度为3,碳原子数为15,则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26,含有的O原子数为2,故其化学式为:C15H26O2,故A错误;
B.连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,根据该分子结构可知:该物质分子中含有5个手性碳原子,用“*”标注为,故B错误;
C.根据其结构简式,若其与HCl发生加成反应,产物为或,不存在选项中的加成产物,故C错误;
D.若发生缩聚反应,平均每个分子两个羟基一个脱去羟基,一个脱去羟基的H原子形成醚,同时反应产生水,缩聚反应产生的有机物分子可以是,故D正确。
故选D。
9.【答案】B
【解析】A.分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团,故A正确;
B.分子中的手性碳原子如图所示,总共9个,故B错误;
C.分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,故C正确;
D.该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,故D正确。
故选B。
10.【答案】B
【解析】A.分子中有酰胺键,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,故A正确;
B.标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团,因此为手性碳原子,故B错误;
C.分子中含有碳碳双键,因此能使能使Br2的CCl4溶液褪色,故C正确;
D.分子中双键碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,故D正确。
故选B。
11.【答案】C
【解析】A.根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,故A错误;
B.有机物Y中含有氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,故B错误;
C.有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,故C正确;
D.随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,故D错误。
故选C。
12.【答案】C
【解析】A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,故A正确;
B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,故B正确;
C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,故C错误;
D.两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,故D正确。
故选C。
13.【答案】B
【解析】A.乙腈中以氰基中碳原子为中心形成4条共价键,与甲基形成单键,因此C原子与N原子之间存在叁键,各原子均满足8e-稳定结构,电子式正确,故A正确;
B.乙腈中甲基中的碳原子是sp3杂化,为四面体结构,不可能所有原子共面,故B错误;
C.乙腈与丙炔都属于分子晶体,相对分子质量接近,乙腈分子的极性强于丙炔,分子间作用力更大,因此乙腈沸点高于丙炔,故C正确;
D.乙腈中有碳氮叁键,能够发生加成反应,故D正确。
故选B。
14.【答案】C
【解析】A.该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面,故A错误;
B.该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基、1个羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1:1,因此1mol M最多能消耗5mol NaOH,故B错误;
C. M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C正确;
D. M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D错误。
故选C。
15.【答案】B
【解析】A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此可以发生水解反应,故A正确;
B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,故B错误;
C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此含有2种含氧官能团,故C正确;
D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此能与溴水发生加成反应,故D正确。
故选B。
16.【答案】B
【解析】A.该分子含1个手性碳原子,如图所示 ,故A正确;
B.该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子所在的碳原子不全部共平面,故B错误;
C.该物质含有醇羟基,且与羟基相连的β-碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,故C正确;
D.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
故选B。
17.【答案】C
【解析】A.如图,柠檬烯中含有碳碳双键,属于不饱和烃,故A正确;
B.如图,柠檬烯中含有碳碳双键和单键,碳碳双键上的碳原子为sp2杂化,单键上的碳原子为sp3杂化,故B正确;
C.如图,柠檬烯不是共轭二烯烃,不能发生1,4-加成,故C错误;
D.如图,柠檬烯中含有碳碳双键,能发生加聚反应,故D正确。
故选C。
18.【答案】C
【解析】A.由题干物质结构式可知,分子中含有sp3杂化的N原子,故不可能所有原子处于同一平面,故A错误;
B.由题干物质结构式可知,分子中存在过氧键,其中O的化合价为-1价,其余氧的化合价为-2价,故B错误;
C.由题干物质结构式可知,分子中存在过氧键,具有强氧化性,能使蛋白质变质,则杀菌能力源于其氧化性,故C正确;
D.由题干物质结构式可知,分子中存在过氧键,过氧键为非极性键,其余共价键均为极性键,故D错误。
故选C。
19.【答案】C
【解析】A.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;
B.该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;
C.如图:,图中所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;
D.该物质饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。
故选C。
20.【答案】D
【解析】A. X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;
B. Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成,因此1mol Y最多能与2mol H2发生加成反应,故B错误;
C. Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,故C错误;
D. Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
故选D。
21.【答案】C
【解析】A.缩聚反应在生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物的生成,故A错误;
B.聚合物的单体(R)-MeG中环上有一个甲基取代基团,碳原子为sp 杂化,不可能所有碳原子共平面,故B错误;
C.聚合反应过程中,只有从b键发生断裂才能得到聚合产物PLGA,故C正确;
D. PLGA碱性水解是酯基的断裂,生成物有两种HOCH2COO-和HOCH(CH3)COO-,故D错误。
故选C。
22.【答案】B
【解析】A. X中苯环、酮羰基(碳氧双键)、碳碳双键均可以与H2发生加成反应,1 mol X最多可以与6 mol H2发生加成反应,故A错误;
B.饱和碳原子为sp3杂化,Y中共有2个,碳碳双键的碳原子为sp2杂化,Y中共有4个,故B正确;
C. Z中有3个碳原子只形成单键,为sp3杂化,形成四面体结构,这些碳原子不可能共平面,故C错误;
D. Z中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,而使Br2褪色,故D错误。
故选B。
23.【答案】D
【解析】A. X的结构中含有酚钠结构,酚钠可以与CO2水溶液反应,因为碳酸的酸性强于苯酚,反应会生成苯酚和碳酸氢钠。同时,酚钠在水溶液中会水解产生苯酚,苯酚能与FeCl3水溶液发生显色反应,所以X能与FeCl3水溶液反应,故A错误;
B. Y 的结构中含有苯环和硫酰氯结构,苯环是平面结构,但硫酰氯中的硫原子采用sp3杂化,是四面体结构,所以Y中所有原子不可能共平面,故B错误;
C.在合成Z的反应中,X和Y发生反应,根据原子守恒,x的值应该为2n-1。该反应生成高分子化合物Z,同时生成小分子NaCl,属于缩聚反应,故C错误;
D.如果反应体系中有少量水,酚钠会发生水解,生成苯酚和氢氧化钠,这会影响反应的进行,从而影响聚合度,故D正确。
故选D。
24.【答案】A
【解析】本题通过逆推法,结合P和E的结构可以推出D的结构,进而确定A的结构简式为或,则A与B反应时化学计量比是2:1;D与E反应生成高聚物P和水。由此可以判断:
A.反应物A中有手性碳原子,如图所示或,故A正确;
B.反应物A与B的化学计量比是2:1,故B错误;
C.反应物D与E反应生成高聚物P和水,有小分子生成,为缩聚反应,故C错误;
D.由高分子P的结构可知,P中的酰胺基易水解,导致高分子P可降解,即高分子P可降解的原因是C-N键断裂,故D错误。
故选A。
25.【答案】C
【解析】A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知,X含有碳碳双键和醚键,Y含有碳碳双键和酮羰基,红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰,故依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团,故A正确;
B.由题干图示有机物X的结构简式可知,X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,故B正确;
C.由题干图示有机物Y的结构简式可知,Y的分子式为:C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有:CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构),故C错误;
D.由题干信息可知,类比上述反应,的异构化产物为: 含有碳碳双键和醛基,故可发生银镜反应和加聚反应,故D正确。
故选C。
26.【答案】CD
【解析】A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B,B和CaC2、H2O反应生成C,C和NaH、反应生成D,D和乙炔发生加成反应生成E,E中含有酰胺基,在NaOH溶液中发生水解生成F为,F和X发生取代反应生成G,同时还生成了HCl,则X的结构简式是,以此解答。
A.化合物A中含有氨基,可以和水分子形成氢键,化合物B中没有亲水基团,则化合物A的水溶性比化合物B的大,故A正确;
B. NaH中H元素的化合价为-1,具有很强的还原性,极易与+1价的H原子发生归中反应生成H2,再结合C和D的分子式和结构式可以推知,C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和H2产生,故B正确;
C.形成双键的碳原子为sp2杂化,则化合物B中含有2个sp2杂化碳原子,C分子中含有1个sp2杂化碳原子,故C错误;
D.手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,化合物G分子中含有1个手性碳原子:,故D错误;
故选CD。
27.【答案】(2)5;(6)3和4
【解析】(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个,分别为;
(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子,由G的结构简式可知,其中手性碳原子为3和4号碳原子。(共51张PPT)
新高考化学二轮重点专题30讲2026版
第12讲
空间想象:有机物分子的空间结构
contents
目录
01
考向分析
01
02
03
知识重构
重温经典
04
模型建构
考向分析
PART 01
01
考点统计
卷别 呈现形式 考查结构 考点分布
杂化方式 共面问题 共线问题 手性碳原子
新课标卷 图文结合 环状结构、缩聚物、链状结构 √ √
江西卷 图文结合 螺环结构 √
河南卷 图文结合 苯环结构 √
浙江1月 图文结合 环状结构 √
安徽卷 图文结合 链状结构 √
北京卷 图文结合 桥环结构 √
甘肃卷 图文结合 环状结构 √ √
广东卷 图文结合 苯环结构 √ √
河北卷 图文结合 苯环结构 √ √
湖北卷 图文结合 桥环结构 √
湖南卷 图文结合 苯环结构 √
江苏卷 图文结合 苯环结构 √ √ √
四川卷 图文结合 环状结构 √ √
2025年有机物分子空间结构试题考查共性
有机物原子杂化方式、是否共平面、手性碳原子判断在有机试题考察中属于频率较高的考点,考查特点主要体现在如下几个方面:
1、强调学科内容的理解与空间模型想象能力的构建,解决这类问题首先得对化学键、杂化理论和空间构型等内容有足够的认识了解,在理论的基础上结合想象力在头脑中绘制分子结构模型;
2、突出学生对信息加工能力的考查,许多题型往往提供的键线式作为结构信息判断的主题,学生对键线式进行转化,变成熟悉的结构式,再由结构式想象成分子立体模型,得到正确判断;
3、强化模型构建思想,原子共线、共面问题的分析需要针对不同结构特点,利用理论知识找到共性解决问题的方法,形成问题解决模型,达到培养学生模型构建的能力。
2025年有机物分子空间结构试题考查共性
考查方式 多在选择题中出现,也有部分出现在有机大题的设问中
情境特点 多选择天然或人工合成的重要有机物为载体,考查有机物的结构特点
立意及设问方式 设问方式主要涉及某些碳原子的杂化方式、是否所有原子都共面、是否存在手性碳原子及手性碳原子的数目等,虽考查物质为陌生有机物,但这些陌生的有机物并不复杂,通常为苯环结构加上一些平面的或立体的小分子结构,多以教材的基本模型(甲烷型、乙烯型、苯型)为基础,今年部分省份高考题中还涉及桥环结构,以结构简式(键线式)的形式出现。
课标要求
1.知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点,以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。
3.通过模型拼插或动画模拟建立对有机化合物分子结构的直观认识,利用物质结构的有关理论帮助学生理解有机化合物分子结构的特点,体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。
2.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
重温经典
PART 02
02
下列有关该物质的说法,错误的是( )
A. 分子式为C19H32O3
B. 存在4个C-O σ键
C. 含有3个手性碳原子
D. 水解时会生成甲醇
【例1】(2025安徽卷)4. 一种天然保幼激素的结构简式如下:
重温经典,感悟高考
B
氢原子数:2× 19 + 2-4× 2 = 32
理解与辨析:学生需准确理解σ键的定义、手性碳的判断标准(四个不同基团),并能从结构式中进行识别和辨析。
下列说法正确的是( )
A. K中含手性碳原子
B. M中碳原子都是sp2杂化
C. K、M均能与NaHCO3反应
D. K、M共有四种含氧官能团
【例2】(2025河北卷)6. 丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
重温经典,感悟高考
D
分析与推测:学生需从结构式分析手性碳、杂化类型,推测羧基和酚羟基与NaHCO 的反应差异。
下列有关M的说法正确的是( )
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 1mol M最多能消耗4mol NaOH
C. 既能发生取代反应,又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
【例3】(2025河南卷)7. 化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。
重温经典,感悟高考
C
培养学生分析与推测能力,发展证据推理与模型认知、科学探究与创新意识等化学学科核心素养
下列说法错误的是( )
A. 该分子含1个手性碳原子
B. 该分子所有碳原子共平面
C. 该物质可发生消去反应
D. 该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【例4】(2025甘肃卷)3. 苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图
重温经典,感悟高考
B
分析与推测:学生需分析结构中碳原子的杂化状态(sp /sp ),推测烯烃能否与Br 发生加成,以及醇羟基是否能发生消去。
下列说法正确的是( )
A. 1mol X最多能和4mol H2发生加成反应
B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【例5】(2025江苏卷)9. 化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
重温经典,感悟高考
B
分析与推测:学生需分析X中双键和苯环的加成数,计算Y中sp /sp 碳原子比例,推断Z的共面性和不饱和度。
下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2
【例6】(2024广东卷)9. 从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。
重温经典,感悟高考
C
归纳与论证:学生需论证多个五元环是否可能共面(需考虑环烷烃的构象),归纳结构中不同碳原子的杂化类型。
下列说法错误的是( )
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
【例7】(2024福建卷)2.药物X与病毒蛋白对接的原理如图。
重温经典,感悟高考
C
探究与创新:学生需在“药物与病毒蛋白对接”这一陌生情境中,识别反应机理(醛基与氨基的加成),并分析产物Z的立体结构和共面可能性。
关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【例8】(2021河北卷)8.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。
重温经典,感悟高考
B
理解与辨析:学生需辨析“苯的同系物”的定义,理解碳原子共面的空间构型,并能对结构中的等效氢进行识别
【例9】(2025福建卷)2.头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。
重温经典,感悟高考
下列说法错误的是( )
A.头孢菌素能发生酯化反应
B.头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子
C.产物实框内有2个手性碳原子
D.CH3COOH中最多有6个原子共平面
B
1.辨识与表征
2.分析与推测
3.理解与辨析
知识重构
PART 03
03
一、基础知识回顾
1.有机物中C的杂化方式
(1)sp3杂化:如CH4分子
以这种碳原子(即饱和碳原子)为中心,形成四个单键(即四条σ键)构成空间四面体结构,5个原子不可能同时共面和共线,只有其中任意3个原子可以构成一个三角形平面,单键可旋转。
一、基础知识回顾
1.有机物中C的杂化方式
(2)sp2杂化:如C2H4分子
以这种碳原子(即sp2碳原子)为中心,C、H形成四个单键(即四条σ键),C、C形成一个双键(即一条σ键和一条π键)构成空间平面三角形结构,6个原子共面,双键不可旋转。
一、基础知识回顾
1.有机物中C的杂化方式
(2)sp2杂化:如苯分子
苯分子中12个原子一定共面,而且,其中处于平面正六边形的对角线位置的四个原子一定共线。
一、基础知识回顾
1.有机物中C的杂化方式
(3)sp杂化:如C2H2分子
以这种碳原子(即sp碳原子)为中心,C、H形成两个单键(即两条σ键),C、C形成一个三键(即一条σ键和两条π键)构成空间直线形结构,4个原子共线,三键不可旋转。
一、基础知识回顾
2.手性碳原子
(1)手性分子
如图1 所示,这样具有完全相同的组成和原子排列
的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。有手性异构体的分子叫做手性分子。
图1
图2
(2)手性碳原子
连接四个不同的原子或基团的碳原子。
故手性碳原子一定为饱和碳原子(sp3杂化),且连有四个不同的原子或原子团。
a
b
*
*
一、基础知识回顾
2.手性碳原子
【练1】(2025广东卷20节选)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph-代表苯基C6H5-)
判断正误:在5a分子中,有大π键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子
*
一、基础知识回顾
2.手性碳原子
【练2】(2025江苏卷15节选)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
F分子中手性碳原子数目为_______。
*
1
a
b
一、基础知识回顾
3.顺反异构
条件一
分子中具有碳碳双键结构
条件二
组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
有顺反异构体
无顺反异构体
【练习】下列哪种物质存在顺反异构 。




①④
一、基础知识回顾
3.顺反异构
一、基础知识回顾
4.有机物的基本空间构型
类别 官能团 结构特征
烷烃 无 C原子均为饱和碳原子,都是sp3杂化方式,以其中一个C原子为中心,成键的两个原子一定构成平面,则剩下的两个原子一定不再共面。但是,由于两个C原子是以σ键成键,可以旋转,所以另一个C原子上一定有一个(仅有一个)原子可以共面,剩下的原子则一定不会再共面。
醇 —OH O原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键,可以旋转
醛和酮 羧酸和酯 、 C原子采取sp2杂化,以此碳原子为中心,与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构

腈 —C≡N C原子采取sp杂化,以此碳原子为中心,与之成键的两个原子一起构成直线形结构
胺 —NH2 N原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键,可以旋转
酰胺 C原子采取sp2杂化,以此碳原子为中心,与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构,N原子采取sp3杂化
二、不同结构连接的共面分析
二、不同结构连接的共面分析
1.直链烷烃碳原子的共面
【规律】直链烷烃,若无支链,通过单键的旋转,可以使该直链所连的所有碳原子共平面。
二、不同结构连接的共面分析
2.直线与平面连接
(1) CH2=CH—C≡CH共面原子最多____个;最多有 个原子共线 。
8
4
二、不同结构连接的共面分析
2.直线与平面连接
(2) 共面原子最多____个;最多有 个原子共线 。
14
6
二、不同结构连接的共面分析
3.平面与平面连接
(1)CH2=CH—CH=CH2共面原子最多____个。
10
二、不同结构连接的共面分析
3.平面与平面连接
(2) 共面原子最多____个;最多有 个原子共线 。
16
4
二、不同结构连接的共面分析
3.平面与平面连接
(3) 共面原子最多____个;最多有 个原子共线 。
22
6
二、不同结构连接的共面分析
4.平面与立体连接
(1)CH3CH=CH2最多 个原子共面。
7
稍作旋转
不在面上
二、不同结构连接的共面分析
4.平面与立体连接
【练3】CH3CHO最多 个原子共面。
5
【练4】甲苯最多 个原子共面。
13
二、不同结构连接的共面分析
4.平面与立体连接
(2)CH2=CHOC2H5最多 个原子共面。
9
二、不同结构连接的共面分析
5.多种结构连接
(1)CH2=CH—C≡C—CH3最多 个原子共面;最多有 个原子共线 。
9
4
1
4
3
2
8
5
6
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9
二、不同结构连接的共面分析
5.多种结构连接
(2) 该分子中最多有______个原子共面,最多有_____个原子共线,
一定共平面的原子最多有_______个。
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二、不同结构连接的共面分析
5.多种结构连接
(3) 该分子中共平面原子最多_____个
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二、不同结构连接的共面分析
5.多种结构连接
【能力提升】 该分子中共平面原子最多_____个,共线原子最多_____
个,一定共面的碳原子最多______个。
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6
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三、预期与展望:含氮化合数的共面问题
物 质 N的杂化方式 最多共面原子个数
苯胺( ) sp3 13
苯甲酰胺( ) sp3 15
吡咯( ) sp2 10
嘧啶( ) sp2 10
三、预期与展望:含氮化合数的共面问题
【练习】Bogr吡啶合成反应是指1,2,4-三唑和亲双烯体在四氢吡咯的催化作用下,经杂原子Diels-Alder反应再脱氮生成吡啶的反应,下列反应的产物中最多有______ 个碳原子共平面。
7
模型建构
PART 04
04
模型构建,精准出击
熟悉四条原则
等位代换不变
单键可旋转
多点固定不旋转
拆分原则
基本结构上的H原子,无论被什么原子或者原子团替代,所处空间结构维持原状。
单键可以沿键轴旋转(σ键,头碰头重叠,轴对称),双键和三键不能沿轴转(π键,肩并肩重叠,镜面对称)。
若平面间被多个点固定,且不是单键,则不能旋转,一定共平面。
可把复杂的构型,拆分为几个简单构型,再分析单键旋转时可能的界面。
02
03
判断原子共面共线方法
01
画出题给分子的结构式
注:键角一定要大致与事实相符
根据基本结构及连接方式,判断共线共面
基本结构+连接方式=空间关系
特别注意题目的隐含条件和特殊规定
“碳原子”/“所有原子”
“可能”/“一定”
“共线”/“共面”
模型构建,精准出击
教学策略
1.试题特征
高考题中有机物空间结构考查出现频率较高,是有机化学考查的重点。多为选择题或有机大题中的设问。2025年高考题的考点主要涉及原子的杂化方式、共面问题和手性碳原子的判断。
2.教学重难点
重点:通过基础结构,构建复杂有机物的空间结构
难点:总结归纳有机物空间结构的分析方法
3.学情分析
对于有机化合物的空间结构,学生普遍缺少直观的感性认识,实际情况和学生认知有差距,所以要借助实物模型,多媒体课件,以及技术手段构建有机物分子的真实结构,让学生建立直观的感性认识,并利用有机物基础结构进行组合,迁移应用推理复杂结构。
教学策略
4.教学建议
1、理论知识稳扎稳打,理解共平面问题需要对分子空间构型、杂化理论、价层电子对互斥理论有一定的认识和了解,利用理论模型去理解复杂的共平面问题。
2、实物模型、理论模型、可视化模拟等多种手段相互结合帮助学生从抽象内容形成具象化。
3、专项训练精准打击。
可视化模型推荐:KingDraw 3D模型转化功能、火花插件、NOBOOK
学习策略
1、准确掌握中心原子的杂化方式,清晰认识有机化合物基础结构模型。
2、了解σ键和π键的特点,知道哪些位置可以旋转。
3、学会正确拆分复杂结构为基础结构模型,进而分析共面问题。
4、能够准确画出相应分子的结构式,辅助分析共面问题。
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