资源简介 一、考向分析（首行缩进2个汉字，五号，黑体）表1：年份 地区 考查角度 具体条件／限制 具体要求2025 海南 结构简式书写（对称性） 含两个苯环；核磁共振氢谱2组峰，峰面积比1:2 写出一种结构简式2025 安徽 结构简式书写（对称性） 含-CH OH；核磁共振氢谱2组峰 写出结构简式2025 河北 结构简式书写（芳香族） 不含酚羟基、不含C=O；核磁共振氢谱3组峰（1:1:3）；一取代物两种 写出结构简式2025 河南 数量统计 + 结构简式 含C=O；能发生银镜反应；核磁共振氢谱2组峰 先写数量，再写结构2025 湖南 结构简式（立体异构） 与C官能团相同，为同分异构体 写出结构（考虑顺反异构）2025 江苏 结构简式（环状副产物） 含五元环；与E互为同分异构体 写出副产物结构2025 重庆 数量统计 + 结构简式 含特定基团和π键；不含-OH和sp杂化碳；核磁共振氢谱5组峰（3:2:2:2:1） 先写数量，再写结构2025 全国 结构简式（手性标记） 能发生银镜反应；核磁共振氢谱4组峰（6:1:1:1） 写结构并标记手性碳2025 山东 结构简式（对称性） 含-NH 、2个苯环、4种氢 写出一种结构2025 四川 数量统计 含特定基团、无C≡C、2个苯环、核磁共振氢谱6组峰 写出数量2025 云南 结构简式（多条件综合） 能与FeCl 显色；1 mol消耗3 mol NaOH；核磁共振氢谱6组峰（9:2:2:2:1:1）；含酯基和氨基 写出一种结构2025 浙江 结构简式（反应路径推断） 核磁共振氢谱4种氢；与过量HBr反应生成邻苯二酚 写出3种结构2025 黑吉辽内蒙 数量统计 + 结构简式 含苯环；氢原子个数比3:2:1；副产物结构推断 先写数量，再写结构2025 广东 数量统计 含苯环和醇羟基；包括加成产物 写出数量2025 陕晋青宁 数量统计 含两个甲基；与钠反应放出氢气 写出数量2025 上海 结构简式（水解产物推断） 水解生成α-氨基酸和酚类物质；核磁共振氢谱显示苯环上氢比2:2 写出一种结构归纳总结：考查形式多样：包括结构简式书写、同分异构体数量统计、立体异构考虑、副产物推断等。条件限制复杂：常结合核磁共振氢谱、红外光谱、官能团特性、对称性、反应特性等多重条件。综合性强：常与有机反应、官能团性质、谱图分析等结合考查。注重对称性与氢谱分析：多数题目要求根据氢谱峰组数与面积比推断结构对称性。表2：基于2025年高考化学真题中同分异构体限制条件的系统归纳，按考查角度分类总结：类别 限制条件类型 具体条件举例 考查意图结构 限制 官能团或基团要求 ①含两个苯环 ②含-CH OH ③含氨基、酯基 ④含碳氧双键（醛/酮） ⑤不含酚羟基、不含C=O ⑥不含-OH、不含sp杂化碳 考查官能团识别与组合能力环与键的限制 ①含五元环 ②含两个环外π键 ③不含其他环（仅苯环） ④不含C≡C键 考查不饱和度与结构构建碳骨架与对称性 ①含两个甲基 ②高度对称结构 ③芳香族结构 考查对称结构与碳链排列谱图 限制 核磁共振氢谱（ H NMR） ①2组峰（如1:2） ②3组峰（如1:1:3） ③4组峰（如6:1:1:1） ④5组峰（如3:2:2:2:1） ⑤6组峰 ⑥苯环上氢种类与比例（如2:2） 考查氢原子化学环境推断结构对称性红外光谱（IR） 不含C=O键 辅助判断官能团类型化学 性质 限制 反应性测试 ①能发生银镜反应（含醛基） ②能与FeCl 显色（含酚羟基） ③与钠反应放氢气（含-OH） ④碱性水解后酸化得特定产物 ⑤与过量HBr反应生成邻苯二酚 考查官能团反应特性定量反应消耗 1 mol物质消耗3 mol NaOH 考查官能团数量与反应计量综合 推断类 多重条件组合 ①含苯环 + 不含C=O + 3种氢 + 一取代物两种 ②含氨基 + 2苯环 + 4种氢 ③含酯基 + 能银镜 + 2组氢 考查综合分析、逻辑推理与结构构建能力立体 化学 限制 立体异构考虑 写出顺反异构体 标记手性碳 考查空间结构识别 归纳总结：结构限制是基础，常与官能团、环键类型、对称性结合；谱图限制（尤其是 H NMR）是高频考点，用于判断结构的对称性与氢环境；化学性质限制用于反推官能团类型或数量；趋势：近年考题多为多重条件组合，要求考生具备综合推断与结构构建能力。二、重温经典（首行缩进2个汉字，五号，黑体）题型类别 考查核心 对应真题 讲解重点1. 单一限制型 仅1~2个明确结构或谱图条件 2025年河南卷、海南卷、安徽卷 对称性推断、氢谱峰数与结构对称关系2. 多重谱图限制 核磁共振氢谱为核心限制 2025年河北卷、2024年河北卷 氢种类数、峰面积比 → 结构片断组合3. 反应反推型 通过反应特性反推官能团 2025年全国卷、2025年浙江卷1月卷 银镜反应、水解反应、取代反应 → 官能团定位4. 立体异构型 顺反异构、手性碳为限制条件 2025年湖南卷、 2024年全国甲卷 双键顺反判断、手性碳识别等5. 组合推理型 多条件综合 + 结构构建 2025年重庆卷、2025年云南卷 分步推理：先定骨架 → 再排官能团 → 最后校验对称性单一限制型例：（2025·河南·18）(6) G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_______。例：（2025·海南·18）（4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。例：（2025·安徽·18）（3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(-CH2OH )，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构构简式为_______。2. 多重谱图限制例：（2025·河北·18）（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：______________。(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1 : 1 : 3；(d)芳香环的一取代物有两种。例：（2024·河北·18）（7）同时满足下列条件的I（）的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。3.反应推理型例：（2025·全国·29）(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6:1:1:1。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。例：（2025·浙江·1月·20） (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B（）的同分异构体的结构简式______。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚。（已知：）4.立体异构型 顺反异构、手性碳为限制条件（2025·海南·18）（4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。【答案】或【解析】E 的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。例：（2024·全国甲卷·12）(7)I（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。组合推理型例：（2025·重庆·18）（5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。(i)存在基团和环外2个π键(ii)不含基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为 。例：（2025·云南·18）（8）写出一种满足下列条件的L（）的同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。③含有酯基和氨基（或取代的氨基，－NR′′R′′′，R′′和R′′′可以是H或烃基）。【小结】三、知识重构（首行缩进2个汉字，五号，黑体）结构化思维引领，突破同分异构难题1.碳骨架异构：链状烷烃——减碳移位法，是其他类型同分异构体书写的基础注意：（1）甲基（—CH ）不能连在链端（2）乙基（—CH CH ）不能连在链端及链端第2个碳原子上（3）当只有一个支链时，主链对称轴两侧对称的碳原子等效。（4）作为取代基的碳原子总数要小于作为主链的碳原子数。如书写C7H16的同分异构体时，主链的碳原子数可以为7、6、5、4，对应支链的碳原子总数为0、1、2、3。链状烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 庚烷同分异构体数目 1 1 1 2 3 5 93.链状烷烃中引入多个官能团——换元法若烃分子中共含有a个氢原子，m+n=a，则其m元取代物和n元取代物的种类数相等。如：C2H6的二氯取代物有2种，则C2H6的四氯取代物有 2 种（不考虑立体异构）4.苯环上的异构情况苯环上取代基个数和类型 同分异构体数目 苯环上取代基个数和类型 同分异构体数目1 X 1 4 XXXX 32 XX 3 XXXY 6XY 3 XXYY 113 XXX 3 XXYZ 16XXY 6 XYZW 30XYZ 105.类别异构与不饱和度（1）不饱和度的计算方法口诀：碳+1减一半H，卤加氮减氧不算。①若有机物分子中含有卤素原子，可将卤素原子视作氢原子计算不饱和度。②若有机物分子中含有O、S原子，计算不饱和度时不考虑0原子和S原子。③若有机物分子中含有N原子，每增加Ⅰ个N原子，计算时H原子数相应减1。结构 不饱和度 结构 不饱和度碳碳双键 1 碳碳三键 2羧基 1 苯环 4醛基 1硝基 1酮羰基 1酯基 1酰胺基 1环 1组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构CnH2n 1 烯烃、环烷烃CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等CnH2n＋1NO2 1 硝基烷 vs 氨基酸常见限制条件的总结（1）官能团的化学性质（2）核磁氢谱与结构的关系有几组峰，推测有几组不同化学环境的氢原子。吸收峰的面积比推测各组峰所对应的氢原子个数比。①如果峰面积比为9:x:y，“9”优先考虑含3个甲基（—CH ），且处于对称位置。②如果有机物中含1个—COOH或—CHO或—OH，则对应核磁共振氢谱中的峰面积比中会出现1。（3）立体异构四、模型建构（首行缩进2个汉字，五号，黑体）第13讲 有序思维：有机同分异构体的书写1.（2024·河北·18）（7）同时满足下列条件的I（）的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。2.（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子3.（2024·全国甲卷·12）(7)I（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。4.（2025·海南·18）（4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。5. （2025·安徽·18）（3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(-CH2OH )，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构构简式为_______。6.（2025·河北·18）（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：______________。(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1 : 1 : 3；(d)芳香环的一取代物有两种。7．（2025·河南·18）(6) G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_______。8．（2025·湖南·17）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）：……回答下列问题：（5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 （考虑立体异构）。9．（2025·江苏·15）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：（2）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。① 含有3种不同化学环境的氢原子；② 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X):n(Y)= 2:1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。10．（2025·重庆·18）（5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。(i)存在基团和环外2个π键(ii)不含基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为 。11．（2025·全国·29）(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6:1:1:1。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。12．（2025·山东·19）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：已知：Ⅰ． Ⅱ．回答下列问题：(3)G（）的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。①含 -NH2②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子13.（2025·四川·19）(5)F（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。a.含有，且无键b.含有2个苯环c.核磁共振氢谱为6组峰14. （2025·云南·18）（8）写出一种满足下列条件的L（）的同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。③含有酯基和氨基（或取代的氨基，－NR′′R′′′，R′′和R′′′可以是H或烃基）。15. （2025·浙江·1月·20） (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B（）的同分异构体的结构简式______。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚。（已知：）16. （2025·黑吉辽内蒙·19）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：（4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体的数目有_______种。（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。17.（2025·黑吉辽内蒙·18）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为_______，_______。18.（2025·广东·20）（Ph-代表苯基C6H5-)(2)②2a（）可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ)。19.（2025·陕晋青宁·18）（4）同时满足下列条件的B(C4H9BrO)的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。20.（2025·上海·三、福辛普利中间体合成）7. F()的同分异构体I，水解后生成J和K，写出一种符合条件的I即可_______。①.J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸；②.K遇溶液显紫色；③.由核磁共振氢谱中显示K分子中苯环上含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为2:2有序思维：有机同分异构体的书写答案及解析1.【答案】6【解析】I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。2.D项：该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，苯环上侧链为含-NH2、-CHOHCH2OH、或氨基、甲基、-OH等，可为一个侧链、两个侧链或多个侧链，苯环连5个取代基( )时含H种类最少，为4种，故D正确；3.【答案】9【解析】对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。4.【答案】或【解析】E 的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。5.【答案】 或【解析】脂肪烃衍生物，链状结构。核磁共振氢谱有两组峰，对称性非常好。含-CH2OH正好为2组峰，处于对称位置的2个-CH2OH占用了全部H原子。其他碳原子不与H相连，剩下4个C含4不饱和度。可以形成2个三键(二炔)，结构简式为：或。6.解析：A的结构简式为：，芳香族同分异构体，需要保留苯环；不与FeCl3溶液发生显色反应，说明无酚羟基；红外光谱表明分子中不含C=O键，则要么存在C=C双键，要么形成环状有机物，则两个O要么形成醇羟基，要么形成醚键；核磁共振氢谱有三组峰，则有机物中含有三种化学环境不同的H；峰面积比为1 : 1 : 3，考虑到分子中共有10个H，则三种H的个数分别为2、2,、6，6个H可能是两个甲基中的H，另外两组H可能是苯环上的对称结构。因为结构可能为：，利用cd两个条件进行验证，证明是正确的。如果两个O为醇羟基，形成的环中含两个-CH2-，则化学环境的H将为4种。不符合题意。还有一种可能的结构：，也符合题意，但结构不稳定。7.【答案】①. 6 ②.【解析】G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。8.【答案】【解析】B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)；9.【答案】（2） (3分)（4）或 (3分)【解析】（2）D()中1号羧基与苯环上(-OCH3)邻碳上的H原子反应生成水和中的羰基，其副反应也可以是中2号羧基与苯环上(-OCH3)邻碳上的H原子反应生成水和。（4）碱性条件下能水解，说明含有酯基，且水解产物之一的相对分子质量为60，推知为乙酸(CH3COOH)，另一水解产物能与FeCl3发生显色反应，说明为乙酸形成的苯酚酯，n(X):n(Y)＝2:1，说明是二乙酸苯酚酯，其结构为，对比G的结构知，除苯环外还有2个不饱和度，4个O原子，7个C原子，刚好对应为两个酯基，此外还有1个Cl原子，4个C原子。要求只能含有3种不同环境的氢原子，故将四个碳原子组成叔丁基-C(CH3)3，则结构简式为或。10.【答案】 10【解析】G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在和2个环外π键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含-OH与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：属于醛或酮的有：、、、、、；属于酯的有：、、、总计10种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为(3:2:2:2:1)，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式；11.【答案】【解析】二甲基丙酰氯的分子式为C5H9OCl，其同分异构体可以发生银镜反应说明含有-CHO，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6:1:1:1。即，其手性碳的位置为。12.【答案】或【解析】G为，满足①②③且含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，故答案为：或。13.【答案】2【解析】F()的同分异构体中，同时满足下列条件a.含有，且无键；b.含有2个苯环；c.核磁共振氢谱为6组峰。共有2种符合条件的同分异构体，分别是：，。14.【答案】或或【解析】（8）L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件：、、。15.【答案】、、【解析】B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理，可以为：、、。16.【答案】（4）4 （5）【解析】（4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成 、两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成、，一共有4种；（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为。17.【答案】 ①. ②.【解析】根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。18.【答案】C8H8 5【解析】①化合物2a是苯乙烯，的分子式为C8H8；②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ：、；再考虑碳链异构：，共计5种19.【答案】5【解析】B为C4H9BrO，与钠反应产生氢气，可以拆解成-Br,-OH和四个饱和碳原子。可能是两种碳骨架:和，其中含有两个甲基。分别固定-OH,对两种碳骨架移动-Br（箭头所示）的位置，共5种同分异构体：、、。20.【答案】【解析】 (J为，K为)F除苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.K遇溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为。(共44张PPT)新高考化学二轮重点专题30讲2026版第13讲-有序思维：有机同分异构体的书写方法和技巧contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构考向分析PART 0101年份 地区 考查角度 具体条件／限制 具体要求2025 海南 结构简式书写（对称性） 含两个苯环；核磁共振氢谱2组峰，峰面积比1:2 写出一种结构简式2025 安徽 结构简式书写（对称性） 含-CH OH；核磁共振氢谱2组峰 写出结构简式2025 河北 结构简式书写（芳香族） 不含酚羟基、不含C=O；核磁共振氢谱3组峰（1:1:3）；一取代物两种 写出结构简式2025 河南 数量统计 + 结构简式 含C=O；能发生银镜反应；核磁共振氢谱2组峰 先写数量，再写结构2025 湖南 结构简式（立体异构） 与C官能团相同，为同分异构体 写出结构（考虑顺反异构）2025 江苏 结构简式（环状副产物） 含五元环；与E互为同分异构体 写出副产物结构2025 重庆 数量统计 + 结构简式 含特定基团和π键；不含-OH和sp杂化碳；核磁共振氢谱5组峰（3:2:2:2:1） 先写数量，再写结构2025 全国 结构简式（手性标记） 能发生银镜反应；核磁共振氢谱4组峰（6:1:1:1） 写结构并标记手性碳2025 山东 结构简式（对称性） 含-NH 、2个苯环、4种氢 写出一种结构2025 四川 数量统计 含特定基团、无C≡C、2个苯环、核磁共振氢谱6组峰 写出数量2025 云南 结构简式（多条件综合） 能与FeCl 显色；1 mol消耗3 mol NaOH；核磁共振氢谱6组峰（9:2:2:2:1:1）；含酯基和氨基 写出一种结构2025 浙江 结构简式（反应路径推断） 核磁共振氢谱4种氢；与过量HBr反应生成邻苯二酚 写出3种结构2025 黑吉辽内蒙 数量统计 + 结构简式 含苯环；氢原子个数比3:2:1；副产物结构推断 先写数量，再写结构2025 广东 数量统计 含苯环和醇羟基；包括加成产物 写出数量2025 陕晋青宁 数量统计 含两个甲基；与钠反应放出氢气 写出数量2025 上海 结构简式（水解产物推断） 水解生成α-氨基酸和酚类物质；核磁共振氢谱显示苯环上氢比2:2 写出一种结构考点统计1对2025年20份高考题进行归纳，发现16份考到了同分异构。考查形式多样 条件限制复杂 综合性强 注重对称性与氢谱分析包括结构简式书写、同分异构体数量统计、立体异构考虑、副产物推断等。 常结合核磁共振氢谱、红外光谱、官能团特性、对称性、反应特性等多重条件。 常与有机反应、官能团性质、谱图分析等结合考查 多数题目要求根据氢谱峰组数与面积比推断结构对称性对表1的归纳总结对2025年20份高考题进行归纳发现，16份考到了同分异构。对2024年17份高考题进行归纳发现，14份考到了同分异构。类别 限制条件类型 具体条件举例 考查意图结构限制 官能团或基团要求 ①含两个苯环②含-CH OH③含氨基、酯基④含碳氧双键（醛/酮）⑤不含酚羟基、不含C=O⑥不含-OH、不含sp杂化碳 考查官能团识别与组合能力环与键的限制 ①含五元环②含两个环外π键③不含其他环（仅苯环）④不含C≡C键 考查不饱和度与结构构建碳骨架与对称性 ①含两个甲基②高度对称结构③芳香族结构 考查对称结构与碳链排列谱图限制 核磁共振氢谱（ H NMR） ①2组峰（如1:2）②3组峰（如1:1:3）③4组峰（如6:1:1:1）④5组峰（如3:2:2:2:1）⑤6组峰⑥苯环上氢种类与比例（如2:2） 考查氢原子化学环境推断结构对称性红外光谱（IR） 不含C=O键 辅助判断官能团类型化学性质限制 反应性测试 ①能发生银镜反应（含醛基）②能与FeCl 显色（含酚羟基）③与钠反应放氢气（含-OH）④碱性水解后酸化得特定产物⑤与过量HBr反应生成邻苯二酚 考查官能团反应特性定量反应消耗 1 mol物质消耗3 mol NaOH 考查官能团数量与反应计量综合推断类 多重条件组合 ①含苯环 + 不含C=O + 3种氢 + 一取代物两种②含氨基 + 2苯环 + 4种氢③含酯基 + 能银镜 + 2组氢 考查综合分析、逻辑推理与结构构建能力立体化学限制 立体异构考虑 顺反异构体、手性碳 考查空间结构识别考点统计2基于2025年高考化学真题中同分异构体限制条件的系统归纳，按考查角度分类总结结构限制是基础，常与官能团、环键类型、对称性结合；谱图限制（尤其是 H NMR）是高频考点，用于判断结构的对称性与氢环境；化学性质限制用于反推官能团类型或数量；趋势：近年考题多为多重条件组合，要求考生具备综合推断与结构构建能力。对表2的归纳总结：限制的角度趋势用途结构限制谱图限制判断结构的对称性与氢环境化学性质限制反推官能团类型或数量多重条件组合判断官能团、环、键类型、有序思维与系统分析能力：书写异构体要求“不重不漏”，这需要严谨的分类（碳架、位置、类别）和逻辑枚举核心知识载体官能团性质：是否真正理解羧基、酯基、羟基、醛基、碳碳双键、苯环等的化学特性和成键方式。碳骨架结构：你是否能灵活构建和想象直链、支链、环状等不同碳骨架。结构与性质关系：官能团位置不同，性质可能天差地别（如醇与醚，伯仲叔醇）。有序思维与分类讨论能力（重中之重）：不重不漏的思维能力。混乱的枚举是低分的主要原因。必须掌握“先分类，后枚举”的策略。类别逻辑：官能团类别异构 → 碳骨架异构 → 官能团位置异构。操作逻辑：对于复杂结构，采用“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的系统方法。空间想象与模型思维能力：特别是对于立体异构（顺反异构），能否在脑海中构建分子的三维空间结构是关键。信息提取与迁移应用能力：题目往往会给出“限制条件”，这正是命题人设下的“路标”和“陷阱”。抗干扰与心理素质：题目可能会显得复杂（如多个官能团、环状结构），旨在考验你在压力下的思维清晰度。能力整合利器近年来高考题的趋势是“去套路化”和“重素养化”。从单一到综合：不再单纯考“C5H10O2的酯有多少种”，而是考“符合某种特定化学性质（如能与NaHCO3反应、含有手性碳等）的同分异构体”。从记忆到推理：如注重结合核磁共振氢谱（NMR）等信息进行推理判断，这要求理解不同化学环境氢原子的特征。高考风向标研究真题，反推出题意图——知己知彼为什么要考同分异构体？同分异构体是填空题中的常考内容，除个别涉及手性碳原子数目的判断外，主要是判断限定条件下同分异构体的数目。一是本身的重要性，同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一，是有机物结构多样性的重要体现；二是考查的必要性，可以考查对有机物结构理解的重要载体，有利于考查考生发散性、有序性等重要思维方法与品质重温经典PART 0202（2025·河南·18）(6) G( )的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_______。重温经典，感悟高考1. 单一限制型仅1~2个明确结构或谱图条件思维路径1观察结构2分析限制条件初步拆解含有碳氧双键含-CHO或C=O羰基3信息整合能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰醛类：醛基挂在-C4H9上——碳链异构+官能团位置异构：共有4种同分异构体酮类：除了G本身外，共有2种同分异构体6种1.碳链异构2.官能团位置异构类别异构1.碳链异构2.官能团位置异构 G4有序书写重温经典，感悟高考1. 单一限制型仅1~2个明确结构或谱图条件（2025·海南·18）（4）E（ ）的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1:3。X的结构简式为 。(写出一种即可)。思维路径1观察结构2分析限制条件初步拆解3推断结构对称性核磁共振氢谱只有2组峰，说明分子结构高度对称。常见的对称元素包括：对称中心、对称轴或对称面，使得大量氢原子等价。因此，X很可能是一个高度对称的分子。4考虑苯环的取代模式及原子分配①每个苯环上分配2个C、1个O，且尽可能处于对称位置？②有2组峰且峰面积之比为1:3，分子中含16个H？③如何处理双键才能让结构很对称？5构建可能的对称骨架成环是关键！6结合峰面积比进一步整合7得出结论×××不满足2组峰！O放到中间！2种H的个数分别是4和12苯环以外有4个C原子，应含有4个-CH3，且处于对称位置（2025·安徽·18）（3）脂肪烃衍生物G是C（ ）的同分异构体，分子中含有羟甲基(-CH2OH )，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构构简式为_______。重温经典，感悟高考1. 单一限制型仅1~2个明确结构或谱图条件思维路径1观察结构2分析限制条件初步拆解含有羟甲基(-CH2OH )不再含有苯环结构3分析不饱和度分子式为C H O2，不饱和度为4核磁共振氢谱有两组峰结构很对称6个C其中： 2个-CH2OH2个C≡C4得出结论重温经典，感悟高考单一限制型 题型的特点条件核心，高度聚焦题目通常只给出一个或两个高度相关、指向性极强的限制条件。这些条件本身就能极大地框定可能的结构范围，无需结合复杂的反应路径或其他谱图信息进行交叉验证。对称性是关键破题点往往从最特殊的限制（如“两组峰”）直接切入，构思对称骨架。（2025·河北·18）（7）写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式：________。(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1 : 1 : 3；(d)芳香环的一取代物有两种。重温经典，感悟高考2. 多重谱图限制思维路径1观察结构2分析限制条件初步拆解(a)不与FeCl3溶液发生显色反应(a)无酚羟基3信息整合(b)红外光谱表明分子中不含C=O键则原来的C=O变成了C=C或环①应有对称的2个-CH3，则一定不含C=C，因此，应有环状结构！②剩余2个O对称出现！③有序思维：最小环可以是三元环！大环可以是五元环！(d)芳香环的一取代物有两种(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1 : 1 : 3分子式C9H10O2，10个H，3种H个数分别是2,2,6。说明结构中含有2个甲基，且具有高度的对称性从所含原子角度分析：除苯环外，还剩3个C，2个O①② ×× 突破口：从H原子角度分析×③结构不稳定4有序书写重温经典，感悟高考2. 多重谱图限制（2024·河北·18）(7)同时满足下列条件的I（ ） 的同分异构体共有___种。核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；红外光谱中存在C=O和硝基苯( )吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为________。思维路径1观察结构2分析限制条件初步拆解3信息整合(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2含1个-CH3,整个分子结构很对称(b)红外光谱中存在和硝基苯( ) 吸收峰。从不饱和结构角度看：一个环换成一个C=O， 还在，因此，分子中不存在其他的不饱和结构了！I的分子式为或者计算：不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。从原子角度看：还剩1个O原子，则无-OH结构，因此存在C-O-C结构不考虑C-O-C结构，碳链异构情况有：序号中插入O原子，共有6种结构。设问创新性：不仅仅是判断限定条件下同分异构体的数目，而是新增加了通过反应得到另一种物质同分异构体的结构简式，这样由原来的一种物质的同分异构体判断的一个点，变为两种物质同分异构体和一个反应的物质变化三个点，增强了思维容量。可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为________。思维延生4有序书写2.多重谱图限制 题型的特点重温经典，感悟高考多源条件组合条件涵盖化学性质（如与FeCl 的显色反应）、红外光谱（特定官能团的吸收峰）、核磁共振氢谱（峰组数及面积比）、取代反应特征（如芳香环一取代物种类）等，从不同角度约束分子结构。信息互补与交叉验证每个条件提供独立的结构信息（如官能团类型、氢原子环境、分子对称性等），解题时必须整合所有信息，相互印证，才能唯一确定或限缩可能的结构范围。（2025·全国·29）(6)G是 的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6:1:1:1。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。重温经典，感悟高考3. 反应推理型通过反应特性反推官能团思维路径1观察结构2分析限制条件初步拆解(a)可以发生银镜反应(a)含-CHO3信息整合(b)核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6:1:1:1①1个H在-CHO中，2个等效位置的-CH3②存在2个-CH-结构③一共5个C(b)分子中含有9个H，4种H个数分别是6、1、1、1。结论（2025·浙江·1月·20）已知：(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B（ ）的同分异构体的结构简式______。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚（ ）（已知： ）1观察结构2分析限制条件初步拆解3信息整合B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度①结构对称①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；重温经典，感悟高考3. 反应推理型通过反应特性反推官能团②分子中含有结构：应有环，环上有-Br，有3个C，且对称有序性思维：新建构的环：最小环5元环、最大环7元环 4有序书写3.反应推理型重温经典，感悟高考反应特性作为关键约束条件中直接给出化合物能发生的特征反应（如银镜反应、与HBr反应生成特定产物等），这些反应信息往往直接暗示了官能团类型或结构片段的存在，成为推理的起点考查综合应用能力不仅考查官能团性质、谱图解析，还涉及反应机理的理解。考生需将化学反应知识转化为结构约束，再整合谱图等信息进行系统推理重温经典，感悟高考4. 立体异构型 顺反异构、手性碳为限制条件（2025·湖南·17）（5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 （考虑立体异构）。消去反应CG没有手性碳，没有其他立体异构情况重温经典，感悟高考4. 立体异构型 顺反异构、手性碳为限制条件（2024·全国甲卷·12）（7）I（ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。1观察结构3信息整合4有序书写2分析限制条件初步拆解①含有手性碳②含有两个苯环③含有两个酚羟基④可发生银镜反应含有醛基-CHO有饱和碳原子关键：构建手性碳核心结构：还剩两个酚羟基-OH不对称分布在两侧ααβαββαβγγ4种2种 3种共9种 思维路径4.立体异构型重温经典，感悟高考考查核心是“立体化学概念”的应用这类题目的首要目的，是考查学生对手性、顺反异构等立体化学基本概念的理解深度，以及将其应用于结构分析与构建的能力。它不仅仅是要求“写出结构简式”，更是要求思考“结构如何产生立体异构”或“如何满足特定的立体化学条件”。解题关键与逻辑识别立体化学考点：首先要判明题目考查的是手性还是顺反异构将立体条件转化为结构限制：如对于“含有手性碳”，在构建结构时，必须确保某个碳原子连接了四个不同的基团。这常常需要不对称的取代模式。考查学生化学空间想象力和概念精确性重温经典，感悟高考5. 组合推理型多条件综合 + 结构构建（2025·重庆·18）（5）G（ （ 、C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。(i)存在 基团和环外2个π键；(ii)不含-OH基团和sp杂化碳原子。其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为 。1观察结构2分析限制条件初步拆解3信息整合C10H10O2不饱和度Ω=6(i)存在 基团和环外2个π键①含苯环、2个双键结构(ii)不含-OH基团和sp杂化碳原子②不含有-OH、-COOH、碳碳三键除 外，还有3个C，2个O①碳链异构②官能团位置异构1.含1个C=C，1个C=O键，1个-O-键2. 2个C=O键4有序书写②官能团位置异构OC=OOC=O2种2种OC=O2种2个C=O 由邻到间共3种2个C=O 的位置只有1种共10种核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)1222侧链上只能再出现1个“3”思维路径④必须含有重温经典，感悟高考5. 组合推理型多条件综合 + 结构构建（2025·云南·18）写出一种满足下列条件的L（ ） ）同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。③含有酯基和氨基（或取代的氨基，－NR′′R′′′，R′′和R′′′可以是H或烃基）。1观察结构2分析限制条件初步拆解3信息整合4有序书写①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比9∶2∶2∶2∶1∶1。③含有酯基和氨基（或取代的氨基，－NR′′R′′′，R′′和R′′′可以是H或烃基）。①含 结构②含同一个C上连有3个-CH3即含有-C(CH3)3结构（链端！）C12H17O3N1 不饱和度Ω=5③含-COOC和-NH2（或取代的氨基，－NR′′R′′′，R′′和R′′′可以是H或烃基）。12个C刚好用完结构对称——只有对位取代-C(CH3)3－NR′′R′′′-C-端位端位221 碳链由长到短5.组合推理型重温经典，感悟高考条件来源的复合性题目给出的多个限制条件，往往来自不同层面、不同角度，形成一个多维度的“约束网”。这些条件通常包括：化学性质类：如能否发生银镜反应、与FeCl 显色、消耗NaOH的物质的量等。谱图数据类：核磁共振氢谱的峰组数与面积比（最重要）、红外光谱的特定吸收峰。结构特征类：必须含有或不能含有的官能团、杂化状态、不饱和度分布（如环外π键数）、芳香环的取代模式。反应产物类：通过特定反应（如水解、与HBr反应）能得到已知结构的化合物。这些条件相互平行、互补，有时相互制约，必须同时满足。解题逻辑的“拼图式”构建这类型题目的解题过程，不再是单一方向的推导，而是一个假设、组装、验证、排除的循环逻辑信息整合能力：从杂乱的条件中提取有效信息并关联。逻辑推理能力：进行分步、系统的假设与验证。空间与对称性思维：理解氢谱数据与分子三维对称性的关系。化学知识迁移能力：将官能团性质、反应机理、谱图原理融会贯通。考查能力的综合性分析路径解读条件分析：官能团、不饱和度、二价基考虑：剩余碳原子和一价官能团）插入二价基碳架位置异构官能团异构立体异构回看限制条件：勿漏、勿重最终结果知识重构PART 03031.碳骨架异构：链状烷烃——减碳移位法，是其他类型同分异构体书写的基础从最长碳链开始主链逐一变短位置由中到边，不到端支链由简到繁由整到散将取下的碳原子由内向外依次与主链碳原子连接，但不可放在链端碳原子上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子上、相邻碳原子上、相间碳原子上的顺序依次连接结构化思维引领，突破同分异构难题注意 ：（1）甲基（—CH ）不能连在链端（2）乙基（—CH CH ）不能连在链端及链端第2个碳原子上（3）当只有一个支链时，主链对称轴两侧对称的碳原子等效。（4）作为取代基的碳原子总数要小于作为主链的碳原子数。如书写C7H16的同分异构体时，主链的碳原子数可以为7、6、5、4，对应支链的碳原子总数为0、1、2、3。链状烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 已烷 庚烷同分异构体数目 1 1 1 2 3 5 9“降碳法”2.链状烷烃中引入官能团【位置异构】①“单手”连接②“双手”连接类型：官能团示例方法官能团示例方法-X、-OH、-CHO、-COOH、-NH2等等效H法链状烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷等效H个数 1 1 2 4 8一元取代物种数 1 1 2 4 8有多少种等效氢，就有多少种同分异构体-O-、-COO-、-C=C-、-C≡C-等组合法官能团插入原则：醚键可看作将氧原子插入碳碳单键中、碳碳双键可看作将1个键插入碳碳单键中、碳碳三键可看作将2个键插人碳碳单键中。【提醒】已形成4个单键的碳原子不能形成碳碳双键；已形成3个或4个单键的碳原子不能形成碳碳三键插入法是指分别讨论官能团两侧基团可能存在的结构数目，将所得数目相乘即可得到原有机化合物的同分异构体数目。如对于一元酯R1COOR2(R1、R2所含碳原子数固定），R1有m种结构，R2有n种结构，则该一元酯共有m×n种同分异构体。③定一移一插入1个官能团插入2个官能团基础处于对称位置上的氢原子是等效的戊烷碳链异构C5H11Cl同分异构共8种C5H12O属于醚类的同分异构共6种类型 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基异构体数目 1 1 2 4 8分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。1×81×41×22×14×1共8+4+2+2+4=20种结构化思维引领，突破同分异构难题思考：分子式为C4H8BrCl的有机物共有 （不含立体异构）1.碳链异构2.1号官能团位置异构3.2号官能团位置异构残基法结构化思维引领，突破同分异构难题3.链状烷烃中引入多个官能团——换元法若烃分子中共含有a个氢原子，m+n=a，则其m元取代物和n元取代物的种类数相等。如：C2H6的二氯取代物有2种，则C2H6的四氯取代物有 2 种（不考虑立体异构）。4.苯环上的异构情况“对称法”苯环上取代基个数和类型 同分异构体数目 苯环上取代基个数和类型 同分异构体数目1 X 1 4 XXXX 32 XX 3 XXXY 6XY 3 XXYY 113 XXX 3 XXYZ 16XXY 6 XYZW 30XYZ 10结构化思维引领，突破同分异构难题5.类别异构与不饱和度组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构CnH2n 1 烯烃、环烷烃CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等CnH2n＋1NO2 1 硝基烷 vs 氨基酸1.不饱和度的计算方法口诀：碳+1减一半H，卤加氮减氧不算。①若有机物分子中含有卤素原子，可将卤素原子视作氢原子计算不饱和度。②若有机物分子中含有O、S原子，计算不饱和度时不考虑O原子和S原子。如CH CHO、CH COOH的Ω=③若有机物分子中含有N原子，每增加Ⅰ个N原子，计算时H原子数相应减1。CH3CH2NH2的Ω=2+1结构 不饱和度 结构 不饱和度碳碳双键 1 碳碳三键 2羧基 1 苯环 4醛基 1硝基 1酮羰基 1酯基 1酰胺基 1环 1结构化思维引领，突破同分异构难题6.常见限制条件的总结官能团的化学性质核磁氢谱与结构的关系立体异构顺反异构手性碳有几组峰，推测有几组不同化学环境的氢原子。吸收峰的面积比推测各组峰所对应的氢原子个数比。①如果峰面积比为9:x:y，“9”优先考虑含3个甲基（—CH ），且处于对称位置。②如果有机物中含1个—COOH或—CHO或—OH，则对应核磁共振氢谱中的峰面积比中会出现1。常涉及的化学性质 可能的官能团或结构能使溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键能与金属钠反应生成气体 ①—OH （1 mol—OH ~1 mol Na ~ 1/2molH ）②—COOH（1 mol—COOH~1 mol Na~ 1/2mol H ）能与Na2CO3反应 ①酚羟基（与Na2CO3反应生成NaHCO3，但不能生成CO ）②—COOH（2 mol—COOH~1 mol Na CO ~1 mol CO ）能与NaHCO3反应 —COOH（1 mol -COOH~1 mol NaHCO3 ~1 mol CO ）能与NaOH反应 ①中和反应：—COOH、酚羟基②水解反应：碳卤键（卤素原子）、酯基（—COOR）、酰胺基（—CONH ）与FeCl 溶液发生显色反应（溶液显紫色） 酚羟基对映异构（手性异构）模型建构PART 0404同分异构问题的思维逻辑链条分析这对化合物分子式相同吗？是否可能是异构体非异构体/不同化合物分子中原子连接顺序相同吗？是否可能是立体异构体构造异构碳链异构类别异构（官能团同）碳骨架不同通过H原子和电子对迁移相互转化互变异构官能团不同取代基/官能团的位置不同位置异构分子中原子的空间排列不同吗？是立体异构否非异构体/相同化合物分子能通过绕单键旋转相互转化吗？是否构象异构构型异构含C=C，双键两端所连原子或基团不同顺反异构对映(光学)异构是结构中有环吗？环构象异构旋转异构否结构看起来是什么形状？平面、椅式、半椅式、蝶式、扭船式、信封式、船式手性C原子手性分子4个不同取代基的碳原子（C*）检查是否有对称面（镜面）检查是否有对称中心检查是否有更迭对称轴（S ，即对称面的一种特例）有，不一定是是，不一定有互为镜像且不能重叠含有一个手性碳原子的化合物必定是手性分子,有一对对映异构体（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是D．丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确类别异构！（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是D．a、b、c互为同分异构体D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误判断是否为同分异构体分子式相同吗？原子连接顺序相同吗？类别异构是否构造异构官能团不同（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与 互为顺反异构体A正确（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是A．存在顺反异构A正确①存在碳碳双键C=C（2024·河北·高考真题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是D．存在顺反异构D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。判断是否为同分异构体分子式相同吗？原子连接顺序相同吗？可能是立体异构是是顺反异构②C=C的C原子分别连有互不同的原子或原子团同分异构问题思维逻辑（2025·福建卷·节选）神经肽抑制剂J的合成路径（部分）如下：步骤Ⅶ可能生成J的立体异构体K，将K的结构简式补充完整： 。关键信息（2025·湖南·17）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）：（5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 （考虑立体异构）。BCG新题型：链接反应进行推导判断是否为同分异构体分子式相同吗？原子连接顺序相同吗？可能是立体异构是是构型异构顺反异构对映异构（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是A．X存在2个手性碳原子 C．Y不存在顺反异构体A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确（手性碳？饱和C原子上连接4个不同的原子和原子团）（2023·山东·高考真题）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)醛基-CHO碳碳双键C=C其余都是单键（C-C）链状结构整个分子“C5-CHO”手性碳原子1.分析限制条件2.推导其余结构3.查找破题关键移动-CHO建构手性碳4.形成解题步骤1.碳链异构C=C-C*-C-CCHOC=C-C-C*-CCHO思维路径2.官能团位置异构C-C=C-C*-CCHOC=C-C*-CCHOCH3C=C-C*-CCHOCH3同分异构问题思维逻辑（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是B．互为同分异构体根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；判断是否为同分异构体分子式相同吗？原子连接顺序相同吗？互变异构是否构造异构通过H原子和电子对迁移相互转化互变异构：电子对迁移相互转化同分异构问题思维逻辑（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是【分析关键】烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接。B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意，选B。CH2=CH-OH互变异构：H原子迁移的相互转化同分异构问题思维逻辑判断是否为同分异构体分子式相同吗？原子连接顺序相同吗？互变异构是否构造异构通过H原子和电子对迁移相互转化（2025·河南·18）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。互变异构：H原子迁移的相互转化（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为 C23H26F3NO3，则J的结构简式为_______(写出一种即可)。可能生成中间体J存在顺反异构取代反应心中有一张“图”知识网络图，清晰所有异构类型手中有一种“法”系统书写，保证有序不遗漏眼中有一道“光”能迅速看穿题目条件背后的化学本质和信息脑中有一种“势”命题趋势，明白高考重在考查思维品质而非死记硬背从“被动答题”转向“主动解构”大概念 “结构决定性质”的具象化体现：同分异构体是这一思想最直接、最无可辩驳的证明。它用事实告诉学生：分子式相同，仅仅因为排列方式（结构）不同，就能创造出性质迥异的新物质。这使得化学从对宏观现象的认知，升华为对微观结构的探究。掌握了同分异构体，就真正领悟了化学学科的思维方式。感谢您的观看 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第13讲-有序思维：有机同分异构体的书写方法和技巧.pptx 第13讲-有序思维：有机同分异构体的书写方法和技巧（真题演练）.docx 第13讲-有序思维：有机同分异构体的书写方法和技巧（讲义）.docx
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