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五、有机化学与物质结构融合题专练
1.（2025·辽宁名校联盟模拟）一种重要的补能物质X的结构简式如图所示。下列关于X的说法正确的是（　　）
A.碳的杂化方式有两种
B.所有原子最外层均满足8e－稳定结构
C.X分子中三个碳原子位于同一直线
D.基态氧原子的价层电子轨道表示式为
2.（2025·黑吉辽模拟）高分子Q是医用黏合剂的主要成分，能使医用胶快速固化，黏结强度高。合成Q的一条路线如图所示。下列说法正确的是（　　）
A.与M官能团相同的M的同分异构体数目大于6
B.只有综合利用红外光谱和质谱法才可以区分M和P
C.X在水中的溶解度大于N的原因是X分子间能够形成氢键
D.Q不能水解，容易造成白色污染
3.《Name Reactions》收录的“张—烯炔环异构化反应”如图所示。下列说法错误的是（　　）
A.异构化过程中碳原子的杂化方式发生了改变
B.异构化过程中有机物的不饱和度未发生变化
C.依据红外光谱可确定甲、乙存在不同的官能团
D.若甲中R1、R2、R3均为甲基，则其含有苯环且核磁共振氢谱图有4组峰的同分异构体只有一种
4.（2025·山东临沂二模）α-酮戊二酸（KGA）是有机合成的重要中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是（　　）
A.H—O键极性：HMF＞KGA B.在水中溶解度：KGA＞HMF
C.HMF含有平面形五元环，大π键可表示为 D.HMF中C—O的键长均相等
5.（2025·北京顺义一模）试剂MBTH常用于检测室内空气中甲醛的含量，其结构如图所示。
下列说法正确的是（　　）
A.电负性：N＞C＞H
B.4种元素均位于p区
C.基态S原子核外电子有16种空间运动状态
D.MBTH与甲醛发生加成反应时，氨基氢原子与醛基碳原子成键
6.（2025·福建龙岩二模）抗肿瘤新型药物西利替尼结构如图。关于该药物的说法正确的是（　　）
A.含有2个手性碳原子
B.C、N、O原子均有2种杂化形式
C.能发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D.虚框内N原子提供4个电子参与形成大π键
7.（2025·广东大湾区二模）十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是（　　）
A.碳原子中除甲基碳外，其他都是sp2杂化
B.能发生消去反应和氧化反应
C.该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D.该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
8.（2025·安徽蚌埠二模）由10个或14个碳原子组成的芳香性环形纯碳分子材料的合成方法如图所示。下列说法错误的是（　　）
A.环形C10的熔点低于金刚石
B.C10Cl8分子属于极性分子
C.C14Cl10分子中含有的σ键类型为p-sp2σ键和sp2-sp2σ键
D.基态Cl原子核外电子的空间运动状态有9种
9.（2025·黑龙江哈尔滨二模）我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工合成。有关物质转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（　　）
A.C6→淀粉的过程中只涉及O—H的断裂和形成
B.反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生了变化
C.核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的结构组成是否一致
D.反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量
10.（2025·福建厦门二模）科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下列说法错误的是（　　）
A.含有2个手性碳原子
B.含有3种官能团
C.能发生酯化反应和水解反应
D.若将—SH替换为—OH，药物的水溶性降低
11.（2025·安徽合肥三模）2-巯基烟酸（X）在医药领域应用广阔，与V2O5一定条件下可生成2-巯基烟酸氧钒（Y），下列说法错误的是（　　）
A.水溶性：X＜Y
B.第一电离能：N＞O＞S
C.基态V原子的价层电子排布式为3d34s2
D.X生成Y时有极性键的断裂和配位键的形成
12.有机物M（结构如图）是合成预防过敏性结膜炎药物阿卡他定（Alcaftadine）的重要中间体。下列关于有机物M的说法中错误的是（　　）
A.分子式为C18H23N3O B.sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶2
C.可以发生加成、氧化、消去反应 D.组成元素的电负性：O＞N＞C＞H
13.（2023·新课标卷9题）一种可吸附甲醇的材料，其化学式为[C（NH2）3]4[B（OCH3）4]3Cl，部分晶体结构如下图所示，其中[C（NH2）3]＋为平面结构。
下列说法正确的是（　　）
A.该晶体中存在N—H…O氢键
B.基态原子的第一电离能：C＜N＜O
C.基态原子未成对电子数：B＜C＜O＜N
D.晶体中B、N和O原子轨道的杂化类型相同
五、有机化学与物质结构融合题专练
1.A　X中碳氮双键中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，A正确；X中氢原子最外层2个电子，B错误；X中碳氮双键中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，没有位于同一直线的三个碳原子，C错误；基态氧原子的价层电子轨道表示式为D错误。
2.A　与M官能团相同，则含有氰基、酯基、碳碳双键，若只考虑甲酸某酯，则有8种（、、，数字表示—CN的位置），A正确；M和P含有的官能团不完全一样，因在红外光谱中不同的基团出现吸收峰的位置不同，故单独使用红外光谱就可以区别M和P，B错误；根据反应物特点判断，M＋N→P＋X为取代反应，X为CH3OH，CH3OH和均能与H2O形成分子间氢键，CH3OH在水中的溶解度大于，主要是因为CH3OH的憎水基团小，C错误；高分子Q由P通过加聚反应生成，则Q中含有酯基，Q在酸性或碱性条件下可以发生水解反应，D错误。
3.D　甲中碳碳三键的碳原子是sp杂化，异构化过程中变为碳碳双键，其碳原子是sp2杂化，杂化方式发生了改变，A正确；甲和乙的不饱和度都为4，B正确；甲中含碳碳三键、碳碳双键和酯基，乙中含碳碳双键和酯基，官能团种类不同，依据红外光谱可确定存在不同的官能团，C正确；若甲中R1、R2、R3均为甲基，甲的分子式为C10H14O2，不饱和度为4，则苯环上的取代基为饱和基，核磁共振氢谱图有4组峰说明结构对称，该结构有、、等，D错误。
4.B　CH2给电子，CO吸电子，KGA中的O—H极性更大，A错误；KGA有2个羧基（亲水基），而HMF含有一个五元环（憎水基），故KGA在水中溶解度更大，B正确；氧提供2个电子，每个C提供单电子，大π键表示为，C错误；C—O和CO键长不相等，D错误。
5.A　非金属性强弱顺序为N＞C＞H，则电负性的大小顺序为N＞C＞H，A正确；4种元素中氢元素位于元素周期表s区，B错误；硫元素的原子序数为16，基态原子的电子排布式为1s22s22p63s23p4，核外有9种空间运动状态，C错误；MBTH与甲醛发生加成反应时，氨基氢原子与醛基氧原子成键，D错误。
6.A　手性碳原子为碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，含有两个手性碳原子：，A正确；C的杂化方式有sp、sp2、sp3三种杂化方式，B错误；结构中有碳碳三键、苯环可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应，不能发生缩聚反应，C错误；虚框中的N原子为sp2杂化，每个N原子提供一个电子参与大π键，共提供2个电子，D错误。
7.A　芳樟醇分子中，除形成碳碳双键的碳原子（发生sp2杂化）外，其余碳原子的最外层孤电子对数都为＝0，都形成4个σ键，都发生sp3杂化，A错误；该有机物分子中羟基碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，双键碳原子能发生氧化反应，B正确；该分子中，连接羟基的碳原子上同时连有3个碳原子，4个碳原子不可能在同一个平面上，C正确；该分子中只含有两个碳碳双键，不饱和度为2，而苯环的不饱和度为4，所以不存在芳香族化合物的同分异构体，D正确。
8.B　环形C10为分子晶体，而金刚石为共价晶体，环形C10的熔点低于金刚石，A正确；C10Cl8含有萘环，所有原子共平面，且分子中正、负电中心重合，为非极性分子，B错误；C14Cl10分子中Cl—C σ键类型为p-sp2σ键，C—C σ键类型为sp2-sp2σ键，C正确；基态Cl原子核外电子排布式为1s22s22p63s23p5，空间运动状态有9种，D正确。
9.A　由历程图可知，C6→淀粉的过程中涉及O—H、C—O和P—O的断裂，O—H、C—O的形成，A错误；CO2中C采用sp杂化，CH3OH中C采用sp3杂化，碳原子的杂化方式发生了变化，B正确；核磁共振可以检测有机物中不同环境的H原子种类，通过X射线衍射实验获得衍射图后，可以经过计算获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，则可用核磁共振、X射线衍射等技术检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致，C正确；已知H2在氧气中燃烧是一个放热反应，则可知反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量，D正确。
10.D　手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，结构中含有两个手性碳原子，，A正确；结构中有羧基、酰胺基、巯基，含有3种官能团，B正确；有羧基可以发生酯化反应，有酰胺基可以发生水解反应，C正确；O的电负性大于S，—OH的极性更强，亲水性更强，若将—SH替换为—OH，药物的水溶性升高，D错误。
11.A　在X中含有亲水基团—COOH和—SH，则水溶性比无亲水基团的Y要大，A错误；同主族元素从上往下，第一电离能逐渐减弱，则有O＞S，由于基态N原子的2p能级处于半充满状态，第一电离能比O高，则有N＞O，最后得到第一电离能大小关系为N＞O＞S，B正确；V为23号元素，位于周期表的第四周期第ⅤB族，则基态V原子的价层电子排布式为3d34s2，C正确；X生成Y时，有—OH、—SH等极性键的断裂，同时产物中有V—O、V—S配位键的形成，D正确。
12.B　根据有机物M的结构简式知，分子式为C18H23N3O，A正确；饱和碳原子是sp3杂化，有9个饱和碳原子，苯环和双键上的碳原子是sp2杂化，则sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶1，B错误；含有碳碳双键，可以发生加成、氧化反应，含有羟基，且与羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，C正确；同周期从左到右，主族元素的电负性逐渐增大，则组成元素的电负性：O＞N＞C＞H，D正确。
13.A　从结构图可看出，该晶体中存在N—H…O氢键，A正确；N的价层电子排布式为2s22p3，2p能级处于半满稳定状态，其第一电离能大于O，B错误；根据B（1s22s22p1）、C（1s22s22p2）、O（1s22s22p4）、N（1s22s22p3）的电子排布式，可知其未成对电子数分别为1、2、2、3，C错误；该晶体中B、O原子轨道的杂化类型均为sp3，[C（NH2）3]＋为平面结构，则其中C、N的杂化类型为sp2，D错误。
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五、有机化学与物质结构融合题专练
1. （2025·辽宁名校联盟模拟）一种重要的补能物质X的结构简式如图所
示。下列关于X的说法正确的是（　　）
A. 碳的杂化方式有两种
B. 所有原子最外层均满足8e－稳定结构
C. X分子中三个碳原子位于同一直线
D. 基态氧原子的价层电子轨道表示式为
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√
解析：　X中碳氮双键中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂
化，A正确；X中氢原子最外层2个电子，B错误；X中碳氮双键中的碳原子
采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，没有位于同一直线的三个碳原子，
C错误；基态氧原子的价层电子轨道表示式为 D错误。
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2. （2025·黑吉辽模拟）高分子Q
是医用黏合剂的主要成分，能使医
用胶快速固化，黏结强度高。合成
Q的一条路线如图所示。下列说法
正确的是（　　）
A. 与M官能团相同的M的同分异构体数目大于6
B. 只有综合利用红外光谱和质谱法才可以区分M和P
C. X在水中的溶解度大于N的原因是X分子间能够形成氢键
D. Q不能水解，容易造成白色污染
√
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解析：　与M官能团相同，则含有氰基、酯基、碳碳双键，若只考虑甲
酸某酯，则有8种（ 、 、 ，数字表示—
CN的位置），A正确；M和P含有的官能团不完全一样，因在红外光谱中
不同的基团出现吸收峰的位置不同，故单独使用红外光谱就可以区别M和
P，B错误；根据反应物特点判断，M＋N→P＋X为取代反应，X为
CH3OH，CH3OH和 均能与H2O形成分子间氢键，CH3OH在水中
的溶解度大于 ，主要是因为CH3OH的憎水基团小，C错误；
高分子Q由P通过加聚反应生成，则Q中含有酯基，Q在酸性或碱性条件下
可以发生水解反应，D错误。
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3. 《Name Reactions》收录的“张—烯炔环异构化反应”如图所示。下列
说法错误的是（　　）
A. 异构化过程中碳原子的杂化方式发生了改变
B. 异构化过程中有机物的不饱和度未发生变化
C. 依据红外光谱可确定甲、乙存在不同的官能团
D. 若甲中R1、R2、R3均为甲基，则其含有苯环且核磁共振氢谱图有4组峰
的同分异构体只有一种
√
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解析：　甲中碳碳三键的碳原子是sp杂化，异构化过程中变为碳碳双键，其碳原子是sp2杂化，杂化方式发生了改变，A正确；甲和乙的不饱和度都为4，B正确；甲中含碳碳三键、碳碳双键和酯基，乙中含碳碳双键和酯基，官能团种类不同，依据红外光谱可确定存在不同的官能团，C正确；若甲中R1、R2、R3均为甲基，甲的分子式为C10H14O2，不饱和度为4，则苯环上的取代基为饱和基，核磁共振氢谱图有4组峰说明结构对称，该结构有 、 、 等，D错误。
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4. （2025·山东临沂二模）α-酮戊二酸（KGA）是有机合成的重要中间
体，可由下列反应制得。下列说法正确的是（　　）
A. H—O键极性：HMF＞KGA
B. 在水中溶解度：KGA＞HMF
C. HMF含有平面形五元环，大π键可表示为
D. HMF中C—O的键长均相等
√
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解析：　CH2给电子，C O吸电子，KGA中的O—H极性更大，A错
误；KGA有2个羧基（亲水基），而HMF含有一个五元环（憎水基），故
KGA在水中溶解度更大，B正确；氧提供2个电子，每个C提供单电子，大
π键表示为 ，C错误；C—O和C O键长不相等，D错误。
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5. （2025·北京顺义一模）试剂MBTH常用于检测室内空气中甲醛的含
量，其结构如图所示。
下列说法正确的是（　　）
A. 电负性：N＞C＞H
B. 4种元素均位于p区
C. 基态S原子核外电子有16种空间运动状态
D. MBTH与甲醛发生加成反应时，氨基氢原子与醛基碳原子成键
√
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解析：　非金属性强弱顺序为N＞C＞H，则电负性的大小顺序为N＞C＞
H，A正确；4种元素中氢元素位于元素周期表s区，B错误；硫元素的原子
序数为16，基态原子的电子排布式为1s22s22p63s23p4，核外有9种空间运动
状态，C错误；MBTH与甲醛发生加成反应时，氨基氢原子与醛基氧原子
成键，D错误。
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6. （2025·福建龙岩二模）抗肿瘤新型药物西利替尼结构如图。关于该药
物的说法正确的是（　　）
A. 含有2个手性碳原子
B. C、N、O原子均有2种杂化形式
C. 能发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D. 虚框内N原子提供4个电子参与形成大π键
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解析：　手性碳原子为碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，含有两个手性碳原子： ，A正确；C的杂化方式有sp、sp2、sp3三种杂化方式，B错误；结构中有碳碳三键、苯环可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应，不能发生缩聚反应，C错误；虚框中的N原子为sp2杂化，每个N原子提供一个电子参与大π键，共提供2个电子，D错误。
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7. （2025·广东大湾区二模）十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的
结构如图所示。下列说法不正确的是（　　）
A. 碳原子中除甲基碳外，其他都是sp2杂化
B. 能发生消去反应和氧化反应
C. 该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D. 该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
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解析：　芳樟醇分子中，除形成碳碳双键的碳原子（发生sp2杂化）外，
其余碳原子的最外层孤电子对数都为 ＝0，都形成4个σ键，都发生sp3杂
化，A错误；该有机物分子中羟基碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能
发生消去反应，双键碳原子能发生氧化反应，B正确；该分子中，连接羟
基的碳原子上同时连有3个碳原子，4个碳原子不可能在同一个平面上，C
正确；该分子中只含有两个碳碳双键，不饱和度为2，而苯环的不饱和度
为4，所以不存在芳香族化合物的同分异构体，D正确。
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8. （2025·安徽蚌埠二模）由10个或14个碳原子组成的芳香性环形纯碳分
子材料的合成方法如图所示。下列说法错误的是（　　）
A. 环形C10的熔点低于金刚石
B. C10Cl8分子属于极性分子
C. C14Cl10分子中含有的σ键类型为p-sp2σ键和sp2-sp2σ键
D. 基态Cl原子核外电子的空间运动状态有9种
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解析：　环形C10为分子晶体，而金刚石为共价晶体，环形C10的熔点低于
金刚石，A正确；C10Cl8含有萘环，所有原子共平面，且分子中正、负电中
心重合，为非极性分子，B错误；C14Cl10分子中Cl—C σ键类型为p-sp2σ
键，C—C σ键类型为sp2-sp2σ键，C正确；基态Cl原子核外电子排布式为
1s22s22p63s23p5，空间运动状态有9种，D正确。
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9. （2025·黑龙江哈尔滨二模）我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工
合成。有关物质转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（　　）
A. C6→淀粉的过程中只涉及O—H
的断裂和形成
B. 反应②中CO2→CH3OH，碳原子
的杂化方式发生了变化
C. 核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的结构组成是
否一致
D. 反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量
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断裂，O—H、C—O的形成，A错误；CO2中C采用sp杂化，CH3OH中C采
用sp3杂化，碳原子的杂化方式发生了变化，B正确；核磁共振可以检测有
机物中不同环境的H原子种类，通过X射线衍射实验获得衍射图后，可以经
过计算获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，则可
用核磁共振、X射线衍射等技术检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否
一致，C正确；已知H2在氧气中燃烧是一个放热反应，则可知反应①中分
解H2O制备H2需从外界吸收能量，D正确。
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10. （2025·福建厦门二模）科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压
药卡托普利，其结构如图。下列说法错误的是（　　）
A. 含有2个手性碳原子
B. 含有3种官能团
C. 能发生酯化反应和水解反应
D. 若将—SH替换为—OH，药物的水溶性降低
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解析：　手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，结构
中含有两个手性碳原子， ，A正确；结构中有羧基、酰胺
基、巯基，含有3种官能团，B正确；有羧基可以发生酯化反应，有酰胺基
可以发生水解反应，C正确；O的电负性大于S，—OH的极性更强，亲水性
更强，若将—SH替换为—OH，药物的水溶性升高，D错误。
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11. （2025·安徽合肥三模）2-巯基烟酸（X）在医药领域应用广阔，与
V2O5一定条件下可生成2-巯基烟酸氧钒（Y），下列说法错误的是（　　）
A. 水溶性：X＜Y
B. 第一电离能：N＞O＞S
C. 基态V原子的价层电子排布式为3d34s2
D. X生成Y时有极性键的断裂和配位键的形成
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解析：　在X中含有亲水基团—COOH和—SH，则水溶性比无亲水基团
的Y要大，A错误；同主族元素从上往下，第一电离能逐渐减弱，则有O＞
S，由于基态N原子的2p能级处于半充满状态，第一电离能比O高，则有N
＞O，最后得到第一电离能大小关系为N＞O＞S，B正确；V为23号元素，
位于周期表的第四周期第ⅤB族，则基态V原子的价层电子排布式为
3d34s2，C正确；X生成Y时，有—OH、—SH等极性键的断裂，同时产物中
有V—O、V—S配位键的形成，D正确。
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12. 有机物M（结构如图）是合成预防过敏性结膜炎药物阿卡他定（Alcaftadine）的重要中间体。下列关于有机物M的说法中错误的是（　）
A. 分子式为C18H23N3O
B. sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶2
C. 可以发生加成、氧化、消去反应
D. 组成元素的电负性：O＞N＞C＞H
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解析：　根据有机物M的结构简式知，分子式为C18H23N3O，A正确；饱
和碳原子是sp3杂化，有9个饱和碳原子，苯环和双键上的碳原子是sp2杂
化，则sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶1，B错误；含有碳碳双键，可以
发生加成、氧化反应，含有羟基，且与羟基相连的碳原子的1个邻位碳原
子上有氢原子，故可以发生消去反应，C正确；同周期从左到右，主族元
素的电负性逐渐增大，则组成元素的电负性：O＞N＞C＞H，D正确。
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13. （2023·新课标卷9题）一种可吸附甲醇的材料，其化学式为[C（NH2）3]4[B（OCH3）4]3Cl，部分晶体结构如图所示，其中[C（NH2）3]＋为平面结构。
下列说法正确的是（　　）
A. 该晶体中存在N—H…O氢键
B. 基态原子的第一电离能：C＜N＜O
C. 基态原子未成对电子数：B＜C＜O ＜N
D. 晶体中B、N和O原子轨道的杂化类型相同
√
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解析：　从结构图可看出，该晶体中存在N—H…O氢键，A正确；N的价
层电子排布式为2s22p3，2p能级处于半满稳定状态，其第一电离能大于O，
B错误；根据B（1s22s22p1）、C（1s22s22p2）、O（1s22s22p4）、N（1s22s22p3）的电子排布式，可知其未成对电子数分别为1、2、2、3，C错
误；该晶体中B、O原子轨道的杂化类型均为sp3，[C（NH2）3]＋为平面结
构，则其中C、N的杂化类型为sp2，D错误。
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