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七、以超分子为载体的新信息题专练
1.冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关。二苯并-18-冠-6与K＋形成的配离子的结构如图所示。下列说法错误的是（　　）
冠醚 冠醚空腔直径/pm 适合的粒子（直径/pm）
15-冠-5 170～220 Na＋（204）
18-冠-6 260～320 K＋（276）、Rb＋（304）
21-冠-7 340～430 Cs＋（334）
A.冠醚可以用来识别碱金属离子
B.二苯并-18-冠-6也能适配Li＋
C.该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种
D.一个配离子中配位键的数目为6
2.（2025·福建福州模拟）超分子有分子识别特性。“杯酚”可与C60形成超分子M（结构如图），借助杯酚分离C60、C70固体混合物的实验过程如下。
　
下列说法正确的是（　　）
A.M中C60与杯酚通过共价键相互结合 B.C70溶于甲苯，杯酚溶于氯仿
C.分离滤液A可回收杯酚 D.蒸馏滤液B可获得C70
3.（2025·河南豫西北联盟三模）KF不溶于乙腈（CH3CN）溶液，但在冠醚的乙腈溶液中，可溶解并释放出F－，最终生成有机氟化物。下面是一个反应的实例：
下列说法错误的是（　　）
A.物质Ⅰ可在氢氧化钠水溶液中生成苯甲醇
B.KF是离子化合物，故不溶于极性弱的有机溶剂
C.物质Ⅱ为K＋与18-冠-6形成的超分子，其形成作用力主要存在于K＋与C原子之间
D.冠醚18-冠-6可识别K＋，因此也能增大KMnO4在有机溶剂中的溶解度
4.利用超分子可分离C60和C70。将C60、C70混合物加入一种空腔大小适配C60的“杯酚”中进行分离的流程如图。下列说法错误的是（　　）
A.第二电离能：C＜O
B.杯酚分子中存在大π键
C.该流程体现了超分子的分子识别特征
D.C60与金刚石晶体类型相同
5.含有冠醚环的聚合物膜能够高效吸附分离某些阳离子。一种含冠醚环的聚酰亚胺薄膜吸附分离Li＋的过程如图。下列说法正确的是（　　）
A.冠醚环与Li＋之间的作用是离子键
B.冠醚环中碳氧键为π键
C.该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作
D.若要设计K＋的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径
6.冠醚分子可识别Li＋，实现卤水中Li＋的萃取，其合成方法如下。下列说法不正确的是（　　）
A.过程Ⅰ发生取代反应
B.Z的核磁共振氢谱有七组峰
C.X、Y均能与NaOH反应
D.过程Ⅱ增加了Li＋在有机溶剂中的溶解度
7.（2025·安徽阜阳三模）以CH3COCH3为溶剂，由X、18-冠-6和HClO4反应可制得一种新型超分子晶体材料，原理如图所示。已知18-冠-6空腔直径为260～320 pm，几种碱金属离子的直径：Li＋（152 pm）、Na＋（204 pm）、K＋（276 pm）、Rb＋（304 pm）、Cs＋（334 pm）。下列说法错误的是（　　）
A.X、18-冠-6与HClO4形成超分子的过程体现超分子自组装的特征
B.该超分子晶体材料的熔点高于NaClO4
C.KCl中若含有RbCl杂质，则不能通过18-冠-6进行分离
D.形成超分子晶体材料的过程中C原子的杂化方式未发生改变
8.（2025·安徽皖江名校联考三模）葫芦脲是一类由甘脲与甲醛通过简单反应制备的大环化合物。葫芦脲结构的刚性很强，很难改变自身形状去适应客体分子。图1为葫芦[6]脲结构及其简化模型，图2为对甲基苯甲酸与葫芦脲作用示意图。下列说法错误的是（　　）
A.葫芦脲与客体分子的识别和组装过程具有高度的专一性
B.超分子是分子聚集体，包括离子
C.对甲基苯甲酸与葫芦[6]脲之间的作用力是配位键
D.葫芦脲空腔的内壁具有疏水性
9.（2025·湖北武汉二模）环糊精是一类环状低聚糖，常见的环糊精结构和空间模型如图1所示，环糊精的空腔与某些药物形成包合物如图2所示。
下列说法错误的是（　　）
A.γ-环糊精属于寡糖
B.环糊精空腔的内壁具有疏水性
C.该包合物的形成体现了超分子的识别功能
D.药物分子与环糊精之间的作用力是配位键
10.（2025·辽宁协作体二模）杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯[4]芳烃（z）的方法如图所示（R为烃基）：
下列说法正确的是（　　）
A.y属于非极性分子
B.z中C—O—C的键角为109°28'
C.y、z苯环上的一氯代物种类相同
D.利用浓溴水可鉴别x、y
七、以超分子为载体的新信息题专练
1.B　由表知，碱金属离子直径在冠醚空腔直径范围内，可以识别碱金属离子，冠醚与碱金属离子的聚集体是超分子，A正确；Li＋半径小于Na＋，则二苯并-18-冠-6不能适配Li＋，B错误；该冠醚分子中苯环上碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化，C正确。
2.B　超分子M中C60与杯酚通过范德华力相互结合，A错误；甲苯溶解C70而不溶解M，氯仿溶解杯酚而不溶解C60，B正确；滤液A可获得甲苯和C70，分离滤液B可回收杯酚，C错误；蒸馏滤液B可回收氯仿和杯酚，D错误。
3.C　根据卤代烃的水解，物质Ⅰ可在氢氧化钠水溶液中生成苯甲醇，方程式为＋NaOH＋NaCl，A正确；KF是离子化合物，依据相似相溶原理，不溶于极性弱的有机溶剂，B正确；K＋与18-冠-6形成的超分子，冠醚与碱金属离子K＋结合生成配离子，金属离子提供空轨道，氧原子提供孤电子对，而碳原子无孤电子对，C错误；冠醚结合K＋形成螯合物将K＋带到有机溶剂中，从而增大KMnO4在有机溶剂中的溶解度，D正确。
4.D　C和O分别失去一个电子后的价层电子排布式为2s22p1和2s22p3，此时O的2p能级是半充满状态，结构稳定，所以O的第二电离能大于C的第二电离能，A正确；杯酚分子中含有苯环结构，具有大π键，B正确；金刚石是共价晶体，C60为分子晶体，D错误。
5.D　Li＋提供空轨道、O原子提供孤电子对，二者形成配位键，A错误；冠醚环中碳氧键为单键，因此是σ键，B错误；聚酰亚胺薄膜中含有酰胺键，在碱性条件下会发生水解，C错误；K＋的半径比Li＋大，因此K＋与冠醚环作用需要增大孔径，D正确。
6.B　过程Ⅰ中酚羟基和氯原子进行取代反应，A正确；Z的核磁共振氢谱有四组峰，为，B错误；冠醚分子可识别Li＋，可增大Li＋的溶解度，D正确。
7.B　超分子具有自组装的特性，18-冠-6、X与HClO4形成超分子的过程体现超分子自组装的特征，A正确；该超分子晶体材料和NaClO4均为离子晶体，由于该超分子晶体材料的阳离子半径大于NaClO4的阳离子半径，故NaClO4中所含的离子键更强，熔点更高，B错误；18-冠-6空腔直径为260～320 pm，Rb＋的直径为304 pm，K＋的直径为276 pm，均在18-冠-6空腔直径的范围内，均能进入18-冠-6的空腔，则二者不能通过18-冠-6进行分离，C正确；X中C原子的杂化方式为sp2，18-冠-6中C原子的杂化方式为sp3，形成超分子后C原子的杂化方式均未发生改变，D正确。
8.C　因“葫芦脲结构的刚性很强，很难改变自身形状去适应客体分子”，可知“葫芦脲与客体分子的识别和组装过程具有高度的专一性”，A正确；超分子是由两个或多个分子相互“结合”形成的聚集体，超分子是广义的，包括离子，B正确；对甲基苯甲酸与葫芦[6]脲之间的作用力是分子间作用力，不是配位键，C错误；对甲基苯甲酸在水中的溶解度很小，但其可以进入葫芦[6]脲的空腔，是由于葫芦脲的空腔具有疏水性，可以包容多种疏水的有机分子，D正确。
9.D　γ-环糊精是一种环状寡糖，由6～12个D-吡喃葡萄糖单元组成，通常含有8个葡萄糖单元，A正确；环糊精的分子结构呈现出一种环形圆筒状，其内部空腔由于含有C—H和糖苷结合的—O—原子而表现出疏水性，B正确；n值不同，环糊精空腔大小不同，可容纳不同分子，体现了超分子的识别功能，C正确；药物分子与环糊精之间的作用力为分子间作用力，D错误。
10.D　观察y的结构，y分子结构不对称，正、负电中心不重合，属于极性分子，A错误；在z中，C—O—C的键角与水分子中H—O—H键角类似，由于孤电子对的排斥作用，其键角小于109°28'，B错误；y苯环上有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2种；z苯环上有三种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种（上下苯环上属于一种H，而左右苯环上有两种H），y、z苯环上的一氯代物种类不同，C错误；x中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀；y中不含酚羟基，不能与浓溴水发生类似反应，现象不同，所以可以用浓溴水鉴别x、y，D正确。
4 / 4(共22张PPT)
七、以超分子为载体的新信息题专练
1. 冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空
腔直径和离子直径有关。二苯并-18-冠-6与K＋形成的
配离子的结构如图所示。下列说法错误的是（　　）
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冠醚 冠醚空腔直径/pm 适合的粒子（直径/pm）
15-冠-5 170～220 Na＋（204）
18-冠-6 260～320 K＋（276）、Rb＋（304）
21-冠-7 340～430 Cs＋（334）
A. 冠醚可以用来识别碱金属离子
B. 二苯并-18-冠-6也能适配Li＋
C. 该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种
D. 一个配离子中配位键的数目为6
解析：　由表知，碱金属离子直径在冠醚空腔直径范围内，可以识别碱
金属离子，冠醚与碱金属离子的聚集体是超分子，A正确；Li＋半径小于Na
＋，则二苯并-18-冠-6不能适配Li＋，B错误；该冠醚分子中苯环上碳原子为
sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化，C正确。
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2. （2025·福建福州模拟）超分子有分子识别特性。“杯酚”可与C60
形成超分子M（结构如图），借助杯酚分离C60、C70固体混合物的实验
过程如下。
　
下列说法正确的是（　　）
A. M中C60与杯酚通过共价键相互结合 B. C70溶于甲苯，杯酚溶于氯仿
C. 分离滤液A可回收杯酚 D. 蒸馏滤液B可获得C70
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解析：　超分子M中C60与杯酚通过范德华力相互结合，A错误；甲苯溶
解C70而不溶解M，氯仿溶解杯酚而不溶解C60，B正确；滤液A可获得甲苯
和C70，分离滤液B可回收杯酚，C错误；蒸馏滤液B可回收氯仿和杯酚，D
错误。
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3. （2025·河南豫西北联盟三模）KF不溶于乙腈（CH3CN）溶液，但在冠
醚的乙腈溶液中，可溶解并释放出F－，最终生成有机氟化物。下面是一个
反应的实例：
下列说法错误的是（　　）
A. 物质Ⅰ可在氢氧化钠水溶液中生成苯甲醇
B. KF是离子化合物，故不溶于极性弱的有
机溶剂
C. 物质Ⅱ为K＋与18-冠-6形成的超分子，其
形成作用力主要存在于K＋与C原子之间
D. 冠醚18-冠-6可识别K＋，因此也能增大KMnO4在有机溶剂中的溶解度
√
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解析：　根据卤代烃的水解，物质Ⅰ可在氢氧化钠水溶液中生成苯甲醇，
方程式为 ＋NaOH ＋NaCl，A正确；KF是离子化合
物，依据相似相溶原理，不溶于极性弱的有机溶剂，B正确；K＋与18-冠-6
形成的超分子，冠醚与碱金属离子K＋结合生成配离子 ，金属离子
提供空轨道，氧原子提供孤电子对，而碳原子无孤电子对，C错误；冠醚
结合K＋形成螯合物将K＋带到有机溶剂中，从而增大KMnO4在有机溶剂中
的溶解度，D正确。
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4. 利用超分子可分离C60和C70。将C60、C70混合物加入一种空腔大小适配
C60的“杯酚”中进行分离的流程如图。下列说法错误的是（　　）
A. 第二电离能：C＜O
B. 杯酚分子中存在大π键
C. 该流程体现了超分子的分子
识别特征
D. C60与金刚石晶体类型相同
√
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解析：　C和O分别失去一个电子后的价层电子排布式为2s22p1和2s22p3，
此时O的2p能级是半充满状态，结构稳定，所以O的第二电离能大于C的第
二电离能，A正确；杯酚分子中含有苯环结构，具有大π键，B正确；金刚
石是共价晶体，C60为分子晶体，D错误。
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5. 含有冠醚环的聚合物膜能够高效吸附分离某些阳离子。一种含冠醚环的
聚酰亚胺薄膜吸附分离Li＋的过程如图。下列说法正确的是（　　）
A. 冠醚环与Li＋之间的作用是离子键
B. 冠醚环中碳氧键为π键
C. 该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中
稳定工作
D. 若要设计K＋的吸附分离膜，需增大
冠醚环孔径
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解析：　Li＋提供空轨道、O原子提供孤电子对，二者形成配位键，A错
误；冠醚环中碳氧键为单键，因此是σ键，B错误；聚酰亚胺薄膜中含有酰
胺键，在碱性条件下会发生水解，C错误；K＋的半径比Li＋大，因此K＋与
冠醚环作用需要增大孔径，D正确。
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6. 冠醚分子可识别Li＋，实现卤水中Li＋的萃取，其合成方法如下。下列说
法不正确的是（　　）
A. 过程Ⅰ发生取代反应
B. Z的核磁共振氢谱有七组峰
C. X、Y均能与NaOH反应
D. 过程Ⅱ增加了Li＋在有机溶剂中的溶
解度
√
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解析：　过程Ⅰ中酚羟基和氯原子进行取代反应，A正确；Z的核磁共振氢
谱有四组峰，为 ，B错误；冠醚分子可识别Li＋，可增大Li＋
的溶解度，D正确。
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7. （2025·安徽阜阳三模）以CH3COCH3为溶剂，由X、18-冠-6和HClO4反
应可制得一种新型超分子晶体材料，原理如图所示。已知18-冠-6空腔直径
为260～320 pm，几种碱金属离子的直径：Li＋（152 pm）、Na＋（204
pm）、K＋（276 pm）、Rb＋（304 pm）、Cs＋（334 pm）。下列说法错误
的是（　　）
A. X、18-冠-6与HClO4形成超分子
的过程体现超分子自组装的特征
B. 该超分子晶体材料的熔点高于NaClO4
C. KCl中若含有RbCl杂质，则不能通过18-冠-6进行分离
D. 形成超分子晶体材料的过程中C原子的杂化方式未发生改变
√
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解析：　超分子具有自组装的特性，18-冠-6、X与HClO4形成超分子的过
程体现超分子自组装的特征，A正确；该超分子晶体材料和NaClO4均为离
子晶体，由于该超分子晶体材料的阳离子半径大于NaClO4的阳离子半径，
故NaClO4中所含的离子键更强，熔点更高，B错误；18-冠-6空腔直径为
260～320 pm，Rb＋的直径为304 pm，K＋的直径为276 pm，均在18-冠-6空
腔直径的范围内，均能进入18-冠-6的空腔，则二者不能通过18-冠-6进行分
离，C正确；X中C原子的杂化方式为sp2，18-冠-6中C原子的杂化方式为
sp3，形成超分子后C原子的杂化方式均未发生改变，D正确。
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8. （2025·安徽皖江名校联考三模）葫芦脲
是一类由甘脲与甲醛通过简单反应制备的
大环化合物。葫芦脲结构的刚性很强，很
难改变自身形状去适应客体分子。图1为葫
芦[6]脲结构及其简化模型，图2为对甲基
苯甲酸与葫芦脲作用示意图。下列说法错误的是（　　）
A. 葫芦脲与客体分子的识别和组装过程具有高度的专一性
B. 超分子是分子聚集体，包括离子
C. 对甲基苯甲酸与葫芦[6]脲之间的作用力是配位键
D. 葫芦脲空腔的内壁具有疏水性
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解析：　因“葫芦脲结构的刚性很强，很难改变自身形状去适应客体分
子”，可知“葫芦脲与客体分子的识别和组装过程具有高度的专一性”，
A正确；超分子是由两个或多个分子相互“结合”形成的聚集体，超分子
是广义的，包括离子，B正确；对甲基苯甲酸与葫芦[6]脲之间的作用力是
分子间作用力，不是配位键，C错误；对甲基苯甲酸在水中的溶解度很
小，但其可以进入葫芦[6]脲的空腔，是由于葫芦脲的空腔具有疏水性，
可以包容多种疏水的有机分子，D正确。
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9. （2025·湖北武汉二模）环糊精是一类环状低聚糖，常见的环糊精结构和空间模型如图1所示，环糊精的空腔与某些药物形成包合物如图2所示。
下列说法错误的是（　　）
A. γ-环糊精属于寡糖
B. 环糊精空腔的内壁具有疏水性
C. 该包合物的形成体现了超分子的识别功能
D. 药物分子与环糊精之间的作用力是配位键
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解析：　γ-环糊精是一种环状寡糖，由6～12个D-吡喃葡萄糖单元组成，
通常含有8个葡萄糖单元，A正确；环糊精的分子结构呈现出一种环形圆筒
状，其内部空腔由于含有C—H和糖苷结合的—O—原子而表现出疏水性，
B正确；n值不同，环糊精空腔大小不同，可容纳不同分子，体现了超分子
的识别功能，C正确；药物分子与环糊精之间的作用力为分子间作用力，D
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10. （2025·辽宁协作体二模）杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一
种合成氧杂杯[4]芳烃（z）的方法如图所示（R为烃基）：
下列说法正确的是（　　）
A. y属于非极性分子
B. z中C—O—C的键角为109°28'
C. y、z苯环上的一氯代物种类相同
D. 利用浓溴水可鉴别x、y
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解析：　观察y的结构，y分子结构不对称，正、负电中心不重合，属于
极性分子，A错误；在z中，C—O—C的键角与水分子中H—O—H键角类
似，由于孤电子对的排斥作用，其键角小于109°28'，B错误；y苯环上有2
种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2种；z苯环上有三种不同化学环境
的氢原子，一氯代物有3种（上下苯环上属于一种H，而左右苯环上有两种
H），y、z苯环上的一氯代物种类不同，C错误；x中含有酚羟基，能与浓
溴水发生取代反应产生白色沉淀；y中不含酚羟基，不能与浓溴水发生类
似反应，现象不同，所以可以用浓溴水鉴别x、y，D正确。
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