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2027通用版高考化学第一轮
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第1节 生命活动的物质基础
五年高考
1.★(2025北京,3,3分)下列说法不正确的是( )
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
2.★(教考衔接:人教版必修第二册第七章第四节·资料卡片)(2025四川,2,3分)下列与物质性质相关的说法正确的是( )
A.油脂产生“哈喇”味,因其发生了水解反应
B.淀粉难溶于水,说明其结构中不含亲水基团
C.硝酸银溶液存于棕色瓶中,因其受光照易分解
D.某溶液的焰色呈黄色,说明其溶质是氯化钠
3.★(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是( )
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
4.★(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
5.★★(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是( )
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
6.★★(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
7.★★(教考衔接:鲁科版必修第二册第3章·微项目)(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
三年模拟
8.★★(2026届北京牛栏山一中9月考,1改编)下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A.木糖醇[HOCH2(CHOH)3CH2OH]是一种天然甜味剂,属于糖类
B.DNA中的两条多聚核苷酸链通过氢键形成双螺旋结构
C.1965年中国科学家人工合成的结晶牛胰岛素是一种蛋白质
D.烷基磺酸钠(表面活性剂)在水中聚集形成的胶束属于超分子
9.★★(2026届广东惠州丰湖中学8月考,4)民以食为天。下列说法正确的是( )
A.椰浆含有的椰子油属于高分子
B.春笋炒肉香脆开胃,笋中的纤维素是二糖
C.马蹄粉是一种食用淀粉,与纤维素属于同分异构体
D.新鲜面包香气四溢,膨松剂碳酸氢钠可中和酸,且受热易分解
10.★★(2025四川绵阳三诊,2改编)下列说法正确的是( )
A.淀粉和纤维素均可在酸或某种酶催化作用下水解,最终生成葡萄糖
B.蔗糖和麦芽糖互为同分异构体,都属于还原糖
C.可用84消毒液对皮衣进行消毒
D.向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液,鸡蛋清中的蛋白质会发生变性
11.★★(2025河北石家庄二模,3)化学在生命科学发展中起到重要作用。下列说法错误的是( )
A.蛋白质的一级结构与肽键的形成有关
B.油脂能为人体提供能量
C.糖类和蛋白质都属于天然有机高分子
D.核苷酸聚合生成多聚核苷酸属于酯化反应
12.★★(2025江西萍乡二模,4)组成核酸的基本单元是核苷酸,腺嘌呤核苷酸的结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质在碱性条件下能发生水解反应
B.该分子中含有4个手性碳原子
C.该分子中P原子和N原子的杂化方式完全相同
D.该物质具有两性
13.★★(2026届广东梅州中学第一次阶段考,6)劳动创造美好生活。下列劳动项目与所述化学知识正确且有关联的是( )
选项 劳动项目 化学知识
A 勾兑乙醇汽油 乙醇与烃分子间形成分子间氢键
B 保洁员用含NaOH的去污剂清洗抽油烟机 油脂在碱性条件下易水解
C 传承工艺:使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉,制作饴糖(又称麦芽糖饴) 麦芽糖水解可生成葡萄糖
D 营养师给运动员制作含蛋白质套餐 蛋白质遇酒精发生变性
14.★★★(2026届四川泸县五中开学考,12改编)ATP是细胞生命活动所需能量的直接来源,也是生物体内重要的能量转换中间体。生物体内的ADP转化为ATP的过程如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.ATP分子间存在氢键
B.ADP由戊糖、碱基、磷酸脱水缩合而成
C.ATP和ADP均可以和乙酸、乙醇发生酯化反应
D.ADP转化为ATP的反应属于消去反应
第2节 合成高分子
五年高考
1.★(教考衔接:人教版选择性必修3第五章·复习与提高,人教版必修第二册第七章第二节,人教版选择性必修3第五章第二节)(2025河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
2.★(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
3.★★(教考衔接:鲁科版选择性必修3第2章·微项目)(2025黑吉辽蒙,5,3分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
4.★★(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
5.★★★(2025北京,13,3分)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂
6.★★★(2025河南,11,3分)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是( )
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成
7.★★★(2025四川,9,3分)聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料,其合成反应如下:
下列说法正确的是( )
A.X能与CO2水溶液反应,不能与FeCl3水溶液反应
B.Y中所有原子共平面
C.x的值为2n-1,该反应不属于缩聚反应
D.若反应体系中有少量水,则酚钠盐水解,影响聚合度
8.★★★(2025全国,9,6分)我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。
下列叙述正确的是( )
A.该反应为缩聚反应
B.(R)-MeG分子中所有碳原子共平面
C.聚合反应过程中,b键发生断裂
D.PLGA碱性水解生成单一化合物
9.★★★(2024江西,10,3分)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如下(反应方程式未配平)。下列说法正确的是( )
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2
D.反应的原子利用率<100%
10.★★★(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳原子
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
11.★★★(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
三年模拟
12.★★(教考衔接:人教版选择性必修3第五章第二节科学·技术·社会)(2025四川南充二诊,4)下列有关高分子材料的说法正确的是( )
A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
B.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
C.以木材、秸秆等农副产品为原料,经加工处理可以得到再生纤维
D.聚氯乙烯薄膜的透明性好,具有防潮、防水等性能,广泛用于制作食品包装袋
13.★★(2026届福建宁德12月考,2)中国芯片发展已进入快车道,光刻胶是一个技术门槛颇高的行业。某光刻胶a在EUV照射下分解为CO2和很多低相对分子质量片段(如图所示,未配平)。下列有关说法正确的是( )
A.1个a分子中含6个氧原子
B.b能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol c与钠反应最多放出2 mol H2
D.a、b、c均属于纯净物
14.★★★(2026届重庆八中9月考,12)高分子材料Q的合成路线如图所示,下列说法正确的是( )
A.生成X的反应为取代反应
B.物质Y为CH3CH2OH
C.Z在水中的溶解度大于W
D.制备Q时消耗W与Y的物质的量之比为2∶n
15.★★★(2026届辽宁鞍山第一次质检,12)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法错误的是(图中表示链延长)( )
A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
16.★★★(2025安徽滁州一模,9)分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用,我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如图所示:
下列说法正确的是( )
A.单个聚乙烯链节中所有原子可能在一个平面内
B.生成高分子b的反应为取代反应
C.1 mol高分子b完全水解最多消耗2 mol NaOH
D.高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好
第3节 有机合成
五年高考
1.★★★(2025浙江6月选考,9,3分)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是( )
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
2.★★★(2025湖南,10,3分)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
3.★★★(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子
4.★★★★(双选)(2025山东,14,4分)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
5.★★★★(2025江苏,15,15分)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ,F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
6.★★★★(2024重庆,18,15分)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线Ⅰ如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下,G与CD3COOD反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(ⅰ)含环戊烷基;(ⅱ)含两个甲基;(ⅲ)含碳氧双键。其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量,利用上述合成路线Ⅰ中的相关试剂,并以F为原料,设计M的合成路线Ⅱ。假定每一步反应的产率均为a,合成路线Ⅰ和Ⅱ中1 mol F均生成a3 mol M,理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线Ⅰ中的化合物用对应字母表示)。
三年模拟
7.★★★(2025北京昌平二模,11)以2-丁烯为原料合成G的路线如下,其中L中有2种化学环境不同的H原子。
已知:+ 。
下列说法正确的是( )
A.J的分子式是C4H8Cl2
B.J→K的反应类型为消去反应
C.M的结构简式是
D.N→G的不饱和度减少2个
8.★★★(2025山东日照二模,5)有机物M的合成路线如下,下列有关说法错误的是( )
A.X→Y的反应类型为加成反应
B.利用溴水可以鉴别物质Z与M
C.M分子中有3个手性碳原子
D.依据X→Z的反应机理,可由丙酮与甲醛反应制取
9.★★★(2026届山西大同一调,18)H是制作隐形眼镜的功能高分子材料,H的一种合成路线如下图所示,其中A是成熟果实释放出的一种气体,可作植物生长的调节剂和果实的催熟剂;D是“电石气”的同系物。
回答下列问题:
(1)B的系统命名为 ,C的官能团名称为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)C与F反应生成G的反应类型为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种。
a.能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;
b.能与银氨溶液反应产生银镜。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为
(写出一种)。
(6)已知:R1—CHO+ 。
以A与甲醛为有机原料,设计合成C(COOH)4的路线如下:
M、N的结构简式分别为 、 。
微专题5 有机合成与推断题解题策略
五年高考
考向1 以药物合成为载体的有机推断题
1.★★★(2025湖北,17,13分)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是 。
(5)化合物D与H+间的反应方程式:
+H+
用类比法,下列反应中X的结构简式为 。
+X+H+
(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式 。
2.★★★★(2025河北,18,14分)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称: 、 、 。
(2)A→B的反应类型: 。
(3)C的名称: 。
(4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的: 。
(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式: 。
(6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式: 。
甲 乙
(7)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式: 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)红外光谱表明分子中不含CO键;
(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3;
(d)芳香环的一取代物有两种。
3.★★★★(2025湖南,17,15分)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
已知:
回答下列问题:
(1)A的官能团名称是 、 。
(2)B的结构简式是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。
考向2 以合成工业用料为载体的有机推断题
4.★★★★(2025安徽,18,15分)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式: 。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式: 。
+
PESEK
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
5.★★★★(2025黑吉辽蒙,19,14分)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有 种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
三年模拟
6.★★★(2026届陕西西安中学10月考,18)化合物M是一种抗肿瘤药,在实验室中由芳香烃A制备M的合成路线如下所示:
(1)芳香烃A的名称是 ,反应③和④的反应类型分别是 、 。
(2)反应⑤的化学方程式为 。吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用: 。
(3)异丁酰氯()的同分异构体中能发生银镜反应,核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3∶2∶1∶1的同分异构体共有 种。
(4)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体,请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
7.★★★(2025福建福州第二次质检,11)西替利嗪(G)是一种抗过敏药,用于季节性或常年性过敏性鼻炎、由过敏原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒。西替利嗪(G)的合成路线如下。
已知:①—Ph为苯基();②RCOOHRCOCl。
(1)A的化学名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D生成E的化学方程式为 。
(4)由E到F的反应类型为 。
(5)中采用sp3杂化的C原子有 个。
(6)F中的含氧官能团名称是 。
(7)满足以下条件的的同分异构体结构简式为 。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱的峰面积之比为9∶4∶1。
(8)以苯和乙酸为原料合成的路线如下,请完善合成路线。
8.★★★(2025河北保定三模,18)研究表明,肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用,其合成路线如下:
已知:R1—CH2—COOH+R2—CHO+H2O。
回答下列问题:
(1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ;C中含有的官能团为 (填名称)。
(2)A~F中,存在顺反异构体的是 (填字母)。
(3)C→D发生反应的类型为 反应;E与足量氢气发生加成反应后,产物分子内含有手性碳的数目为 。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①可以发生银镜反应和加聚反应;
②苯环上有三个取代基。
(5)参照上述流程,设计以为原料合成的路线如下:
有机物P、Q的结构简式分别为 、 。
9.★★★★(2026届江西赣州中学开学考,18改编)有机试剂X和Y在有机合成中具有重要应用。它们的合成路线如下(部分反应的试剂和条件已被简化):
已知:ⅰ.理论上1 mol B可制得2 mol C;ⅱ.X、Y在合成中常用作氧化剂,能将醇氧化成醛或酮;ⅲ.常温下,苯环上的碘原子很难与NaOH溶液反应。回答下列问题:
(1)反应Ⅲ的反应类型为 ,D中含有的非含氧官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.光照条件下,A与Cl2反应可能生成5种不同的氯代烃
B.有机物D为α-氨基酸,具有两性,能与酸或碱反应生成盐
C.X、Y在合成中能用作氧化剂,主要因为碘的价态高,具有较强氧化性
(4)常温下,E与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有 种。
①含有吡啶环();②能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 。
(6)已知: 。请参照上述合成路线,设计由甲苯制备邻羟基苯甲酸的合成路线。
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第1节 生命活动的物质基础
五年高考
1.★(2025北京,3,3分)下列说法不正确的是( )
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
答案 A
2.★(教考衔接:人教版必修第二册第七章第四节·资料卡片)(2025四川,2,3分)下列与物质性质相关的说法正确的是( )
A.油脂产生“哈喇”味,因其发生了水解反应
B.淀粉难溶于水,说明其结构中不含亲水基团
C.硝酸银溶液存于棕色瓶中,因其受光照易分解
D.某溶液的焰色呈黄色,说明其溶质是氯化钠
答案 C
3.★(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是( )
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
答案 B
4.★(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
答案 C
5.★★(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是( )
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
答案 A
6.★★(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
答案 B
7.★★(教考衔接:鲁科版必修第二册第3章·微项目)(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
答案 D
三年模拟
8.★★(2026届北京牛栏山一中9月考,1改编)下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A.木糖醇[HOCH2(CHOH)3CH2OH]是一种天然甜味剂,属于糖类
B.DNA中的两条多聚核苷酸链通过氢键形成双螺旋结构
C.1965年中国科学家人工合成的结晶牛胰岛素是一种蛋白质
D.烷基磺酸钠(表面活性剂)在水中聚集形成的胶束属于超分子
答案 A
9.★★(2026届广东惠州丰湖中学8月考,4)民以食为天。下列说法正确的是( )
A.椰浆含有的椰子油属于高分子
B.春笋炒肉香脆开胃,笋中的纤维素是二糖
C.马蹄粉是一种食用淀粉,与纤维素属于同分异构体
D.新鲜面包香气四溢,膨松剂碳酸氢钠可中和酸,且受热易分解
答案 D
10.★★(2025四川绵阳三诊,2改编)下列说法正确的是( )
A.淀粉和纤维素均可在酸或某种酶催化作用下水解,最终生成葡萄糖
B.蔗糖和麦芽糖互为同分异构体,都属于还原糖
C.可用84消毒液对皮衣进行消毒
D.向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液,鸡蛋清中的蛋白质会发生变性
答案 A
11.★★(2025河北石家庄二模,3)化学在生命科学发展中起到重要作用。下列说法错误的是( )
A.蛋白质的一级结构与肽键的形成有关
B.油脂能为人体提供能量
C.糖类和蛋白质都属于天然有机高分子
D.核苷酸聚合生成多聚核苷酸属于酯化反应
答案 C
12.★★(2025江西萍乡二模,4)组成核酸的基本单元是核苷酸,腺嘌呤核苷酸的结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质在碱性条件下能发生水解反应
B.该分子中含有4个手性碳原子
C.该分子中P原子和N原子的杂化方式完全相同
D.该物质具有两性
答案 C
13.★★(2026届广东梅州中学第一次阶段考,6)劳动创造美好生活。下列劳动项目与所述化学知识正确且有关联的是( )
选项 劳动项目 化学知识
A 勾兑乙醇汽油 乙醇与烃分子间形成分子间氢键
B 保洁员用含NaOH的去污剂清洗抽油烟机 油脂在碱性条件下易水解
C 传承工艺:使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉,制作饴糖(又称麦芽糖饴) 麦芽糖水解可生成葡萄糖
D 营养师给运动员制作含蛋白质套餐 蛋白质遇酒精发生变性
答案 B
14.★★★(2026届四川泸县五中开学考,12改编)ATP是细胞生命活动所需能量的直接来源,也是生物体内重要的能量转换中间体。生物体内的ADP转化为ATP的过程如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.ATP分子间存在氢键
B.ADP由戊糖、碱基、磷酸脱水缩合而成
C.ATP和ADP均可以和乙酸、乙醇发生酯化反应
D.ADP转化为ATP的反应属于消去反应
答案 D
第2节 合成高分子
五年高考
1.★(教考衔接:人教版选择性必修3第五章·复习与提高,人教版必修第二册第七章第二节,人教版选择性必修3第五章第二节)(2025河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
答案 B
2.★(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案 B
3.★★(教考衔接:鲁科版选择性必修3第2章·微项目)(2025黑吉辽蒙,5,3分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
答案 C
4.★★(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
答案 A
5.★★★(2025北京,13,3分)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O键断裂
答案 A
6.★★★(2025河南,11,3分)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是( )
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成
答案 B
7.★★★(2025四川,9,3分)聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料,其合成反应如下:
下列说法正确的是( )
A.X能与CO2水溶液反应,不能与FeCl3水溶液反应
B.Y中所有原子共平面
C.x的值为2n-1,该反应不属于缩聚反应
D.若反应体系中有少量水,则酚钠盐水解,影响聚合度
答案 D
8.★★★(2025全国,9,6分)我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。
下列叙述正确的是( )
A.该反应为缩聚反应
B.(R)-MeG分子中所有碳原子共平面
C.聚合反应过程中,b键发生断裂
D.PLGA碱性水解生成单一化合物
答案 C
9.★★★(2024江西,10,3分)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如下(反应方程式未配平)。下列说法正确的是( )
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2
D.反应的原子利用率<100%
答案 A
10.★★★(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳原子
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
11.★★★(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
答案 B
三年模拟
12.★★(教考衔接:人教版选择性必修3第五章第二节科学·技术·社会)(2025四川南充二诊,4)下列有关高分子材料的说法正确的是( )
A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
B.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
C.以木材、秸秆等农副产品为原料,经加工处理可以得到再生纤维
D.聚氯乙烯薄膜的透明性好,具有防潮、防水等性能,广泛用于制作食品包装袋
答案 C
13.★★(2026届福建宁德12月考,2)中国芯片发展已进入快车道,光刻胶是一个技术门槛颇高的行业。某光刻胶a在EUV照射下分解为CO2和很多低相对分子质量片段(如图所示,未配平)。下列有关说法正确的是( )
A.1个a分子中含6个氧原子
B.b能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol c与钠反应最多放出2 mol H2
D.a、b、c均属于纯净物
答案 B
14.★★★(2026届重庆八中9月考,12)高分子材料Q的合成路线如图所示,下列说法正确的是( )
A.生成X的反应为取代反应
B.物质Y为CH3CH2OH
C.Z在水中的溶解度大于W
D.制备Q时消耗W与Y的物质的量之比为2∶n
答案 D
15.★★★(2026届辽宁鞍山第一次质检,12)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法错误的是(图中表示链延长)( )
A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案 D
16.★★★(2025安徽滁州一模,9)分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用,我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如图所示:
下列说法正确的是( )
A.单个聚乙烯链节中所有原子可能在一个平面内
B.生成高分子b的反应为取代反应
C.1 mol高分子b完全水解最多消耗2 mol NaOH
D.高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好
答案 D
第3节 有机合成
五年高考
1.★★★(2025浙江6月选考,9,3分)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是( )
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
答案 D
2.★★★(2025湖南,10,3分)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
答案 C
3.★★★(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子
答案 C
4.★★★★(双选)(2025山东,14,4分)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
答案 CD
5.★★★★(2025江苏,15,15分)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ,F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)较大 (2) (3)羧基 1
(4)或
(5)
6.★★★★(2024重庆,18,15分)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线Ⅰ如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下,G与CD3COOD反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(ⅰ)含环戊烷基;(ⅱ)含两个甲基;(ⅲ)含碳氧双键。其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量,利用上述合成路线Ⅰ中的相关试剂,并以F为原料,设计M的合成路线Ⅱ。假定每一步反应的产率均为a,合成路线Ⅰ和Ⅱ中1 mol F均生成a3 mol M,理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线Ⅰ中的化合物用对应字母表示)。
答案 (1)氧化反应 (2)(酚)羟基 (3)硝基甲烷
(4)CD3OD+CD3COOD CD3COOCD3+D2O
(5)
(6)11 (或)
(7)F M
三年模拟
7.★★★(2025北京昌平二模,11)以2-丁烯为原料合成G的路线如下,其中L中有2种化学环境不同的H原子。
已知:+ 。
下列说法正确的是( )
A.J的分子式是C4H8Cl2
B.J→K的反应类型为消去反应
C.M的结构简式是
D.N→G的不饱和度减少2个
答案 C
8.★★★(2025山东日照二模,5)有机物M的合成路线如下,下列有关说法错误的是( )
A.X→Y的反应类型为加成反应
B.利用溴水可以鉴别物质Z与M
C.M分子中有3个手性碳原子
D.依据X→Z的反应机理,可由丙酮与甲醛反应制取
答案 B
9.★★★(2026届山西大同一调,18)H是制作隐形眼镜的功能高分子材料,H的一种合成路线如下图所示,其中A是成熟果实释放出的一种气体,可作植物生长的调节剂和果实的催熟剂;D是“电石气”的同系物。
回答下列问题:
(1)B的系统命名为 ,C的官能团名称为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)C与F反应生成G的反应类型为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种。
a.能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;
b.能与银氨溶液反应产生银镜。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为
(写出一种)。
(6)已知:R1—CHO+ 。
以A与甲醛为有机原料,设计合成C(COOH)4的路线如下:
M、N的结构简式分别为 、 。
答案 (1)1,2-二溴乙烷 羟基
(2)
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)n
(5)12 或
(6)
微专题5 有机合成与推断题解题策略
五年高考
考向1 以药物合成为载体的有机推断题
1.★★★(2025湖北,17,13分)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是 。
(5)化合物D与H+间的反应方程式:
+H+
用类比法,下列反应中X的结构简式为 。
+X+H+
(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式 。
答案 (1)羟基 (2)取代 5 (3)b
(4)+H2O+CH3COOH(合理即可) 保护氨基
(5)NO+或+NO或+
(6)
2.★★★★(2025河北,18,14分)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称: 、 、 。
(2)A→B的反应类型: 。
(3)C的名称: 。
(4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的: 。
(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式: 。
(6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式: 。
甲 乙
(7)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式: 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)红外光谱表明分子中不含CO键;
(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1∶1∶3;
(d)芳香环的一取代物有两种。
答案 (1)羰基 醚键 羧基 (2)中和反应
(3)2-甲基丙酸(或异丁酸) (4)溴易挥发,减少溴的损失,提高利用率
(5)
(6)+2NaOH NaBr+2H2O+
(7)
3.★★★★(2025湖南,17,15分)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
已知:
回答下列问题:
(1)A的官能团名称是 、 。
(2)B的结构简式是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。
答案 (1)羰基 碳碳双键 (2)
(3)氧化反应 (4)可能 (5) (要体现出顺反异构)
(6) 或
(7) 或H2CCH—CN H2CCHCOOH
考向2 以合成工业用料为载体的有机推断题
4.★★★★(2025安徽,18,15分)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式: 。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式: 。
+
PESEK
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)(酮)羰基 还原反应
(2)2+4MnO2+5H2SO4 +4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O
(3)
(4)b
(5)
(6)F的电负性大于Cl,F—C键的极性大于Cl—C键的极性,芳香族氟化物的反应活性大于对应的氯化物
(7)
5.★★★★(2025黑吉辽蒙,19,14分)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有 种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
答案 (1)+CH3OH +H2O (2)羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4 (5)
(6)
三年模拟
6.★★★(2026届陕西西安中学10月考,18)化合物M是一种抗肿瘤药,在实验室中由芳香烃A制备M的合成路线如下所示:
(1)芳香烃A的名称是 ,反应③和④的反应类型分别是 、 。
(2)反应⑤的化学方程式为 。吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用: 。
(3)异丁酰氯()的同分异构体中能发生银镜反应,核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3∶2∶1∶1的同分异构体共有 种。
(4)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体,请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)甲苯 取代反应 还原反应
(2)+ +HCl 吸收反应产生的HCl,提高转化率
(3)3
(4)
7.★★★(2025福建福州第二次质检,11)西替利嗪(G)是一种抗过敏药,用于季节性或常年性过敏性鼻炎、由过敏原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒。西替利嗪(G)的合成路线如下。
已知:①—Ph为苯基();②RCOOHRCOCl。
(1)A的化学名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D生成E的化学方程式为 。
(4)由E到F的反应类型为 。
(5)中采用sp3杂化的C原子有 个。
(6)F中的含氧官能团名称是 。
(7)满足以下条件的的同分异构体结构简式为 。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱的峰面积之比为9∶4∶1。
(8)以苯和乙酸为原料合成的路线如下,请完善合成路线。
答案 (1)氯苯 (2)
(3)+ +HCl
(4)取代反应 (5)3 (6)酰胺基、醚键
(7) (8)CH3COCl NaBH4
8.★★★(2025河北保定三模,18)研究表明,肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用,其合成路线如下:
已知:R1—CH2—COOH+R2—CHO+H2O。
回答下列问题:
(1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ;C中含有的官能团为 (填名称)。
(2)A~F中,存在顺反异构体的是 (填字母)。
(3)C→D发生反应的类型为 反应;E与足量氢气发生加成反应后,产物分子内含有手性碳的数目为 。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①可以发生银镜反应和加聚反应;
②苯环上有三个取代基。
(5)参照上述流程,设计以为原料合成的路线如下:
有机物P、Q的结构简式分别为 、 。
答案 (1)sp2 碳碳双键、羧基 (2)C、D、F
(3)取代 2 (4)10 (5)
9.★★★★(2026届江西赣州中学开学考,18改编)有机试剂X和Y在有机合成中具有重要应用。它们的合成路线如下(部分反应的试剂和条件已被简化):
已知:ⅰ.理论上1 mol B可制得2 mol C;ⅱ.X、Y在合成中常用作氧化剂,能将醇氧化成醛或酮;ⅲ.常温下,苯环上的碘原子很难与NaOH溶液反应。回答下列问题:
(1)反应Ⅲ的反应类型为 ,D中含有的非含氧官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.光照条件下,A与Cl2反应可能生成5种不同的氯代烃
B.有机物D为α-氨基酸,具有两性,能与酸或碱反应生成盐
C.X、Y在合成中能用作氧化剂,主要因为碘的价态高,具有较强氧化性
(4)常温下,E与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有 种。
①含有吡啶环();②能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 。
(6)已知: 。请参照上述合成路线,设计由甲苯制备邻羟基苯甲酸的合成路线。
答案 (1)还原反应 氨基
(2)
(3)B
(4)+NaOH +H2O
(5)13
(6)
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