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玉米塑料---聚酯纤维PLA和PTT
河南省卫辉市第一中学 李林山
虽然玉米主要用于家畜饲料，但它用途广泛。它也能被加工成许多食品和工业产品，包括淀粉、甜味剂、玉米油、饮料、工业酒精和燃料乙醇。数千种食品和其他日用品—从牙膏、化妆品、粘合剂到皮鞋鞋油都含有玉米成分。玉米产品正在许多方面迅速替代石油产品。
在聚酯纤维的品种开发中，以玉米为主要原料的二个新成员，即聚乳酸纤维 (PLA)和聚对苯二甲酸丙二酯纤维(PTT)，均列入我国二十一世纪纺织行业具有良好前景的推介项目，格外引人注目。PLA纤维是以可生物降解，来自于可再生资源，在自然界中能迅速循环消长，能耗低为特点的环境友好产品聚乳酸（PLA）是一种可生物降解的新型高分子材料，是以重要农业经济作物（玉米等）经过现代生物技术生产出乳酸产物为原料，再经过特殊的聚合反应过程生成的高分子材料，也被称为玉米塑料。聚乳酸材料具有完全可降解性，在自然界中微生物的作用下能彻底分解成水和二氧化碳，因而对环境没有危害，克服了化工塑料的最大弊病；PTT(聚对苯二甲酸丙二酯)是聚酯大家族多元新技术品种，它可低温染色、弹性好、挺括、干爽、易加工、抗污性强，兼有涤纶、锦纶及部分氨纶纤维性能特色，不仅可用于面料、地毯、非织造布等，还可用于薄膜、塑料等新型树脂材料，发展前景广阔，是传统聚酯 (PET)性能的一种补充，引起业界同仁们极大兴趣。PLA纤维的化学结构上属脂肪族聚酯，是一种崭新的纺织纤维，不久将会在纺织原料中占有一定的份额。
作为PTT生产的基本原料，1,3－丙二醇的潜在需求巨大，成为制约PTT生产的瓶颈。1,3-丙二醇(PDO)的生产方法有化学法和微生物发酵法两种，微生物发酵法工艺与化学法相比条件温和、操作简便、副产物少、无环境污染，已成为各国研究的焦点。如杜邦生物法生产1，3-丙二醇是利用纤维素酶、OXYGO和FERMCOLASE、葡萄糖淀粉酶转化为葡萄糖，后通过微生物发酵生产1，3-丙二醇。清华大学的两段(好氧、厌氧)双底物（葡萄糖、甘油）集成发酵生产1，3-丙二醇，由粗淀粉生产1，3-丙二醇；大连理工大学以葡萄糖和淀粉或纤维素等酶解产物为碳源，经两步发酵法生产1，3-丙二醇。
例1. 聚乳酸（PLA）是一种可生物降解的新型高分子材料，是以重要农业经济作物（玉米等）经过现代生物技术生产出乳酸产物为原料，再经过特殊的聚合反应过程生成的高分子材料，也被称为玉米塑料。其过程可简述如下：
玉米 → 淀粉 → 葡萄糖 → 乳酸（结构式为） （PLA）
请填写以下空白:
(1) 写出PLA的结构简式 _______________________；
(2) 写出下列反应的化学方程式:
①淀粉→葡萄糖：
；
②乳酸在酸性条件下，加热失水生成分子式为C3H4O2的物质X，试写出该反应的化学方程式： ；
物质X的甲酯在一定条件下可以聚合，试写出该反应的化学方程：
；
③乳酸在浓硫酸作用下，加热时生成分子式为C6H8O4的物质Y，试写出该反应的化学方程式： 。
(3)比乳酸少两个氢原子、具有酸性且能发生银镜反应的有机物的结构式为 。该物质可发生以下反应类型中的（ ）
A.加成 B.消去 C.酯化 D.水解 E.氧化 F.还原
参考答案：(1)
⑵ ①
(3) 、ACEF
例2. A、B、C、D是四种大家熟悉的与生命运动密切相关物质，它们所含的元素不超过三种；目前化合物B在自然界里含量呈上升趋势，造成环境温度升高；反应③④是在无氧条件下进行的， E是一种生活中常见的化合物，是一种可再生能源；F可用于合成一种符合环保要求的高分子化合物。它们有以下关系（反应条件均未注明）：
④
（1）写出下列化合物的名称：A B D F
（2）写出②③两反应的化学方程式（注明反应条件）：
（3）工业上大规模生产E的化学方程式为 。
(4) 常温下，实现①的途径为_____________________。该反应的生物学意义_______________ _.
（5）一定条件下，18gC在溶液中分解成F后，共释放出19.665kJ的能量,试写出该反应的热化学方程式 。
参考答案：（1）水 二氧化碳 淀粉 乳酸
（2）②
③
（3）
（4）植物的光合作用 为一切生物体的生命活动提供能量和有机物
（5）C6H12O6(aq) = 2C3H6O3(aq), △H=-196.65kJ/mol
例3.已知苯的同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，如
新型聚酯纤维聚对苯二甲酸丙二酯纤维(PTT) 是本世纪可与聚对苯二甲酸乙二酯(PET)进行竞争的聚酯品种,由对苯二甲酸与1,3-丙二醇直接酯化生成对苯二甲酸丙二酯，然后经缩聚 生成聚对苯二甲酸二丙酯。早期工业上因对苯二甲酸不易提纯，故用较易提纯的对苯二甲酸和乙二醇为主要原料按下列工艺流程合成涤纶树脂(结构简式为：：)
试回答下列问题：
（1）在合成涤纶树脂时，在缩聚最后阶段要高温高真空，蒸出一种沸点较低的单体，理由是： 。
（2）现代工业以对苯二甲酸和乙二醇为单体合成涤纶树脂，在配料时若乙二醇和对苯二甲酸按物质的量101:100配比，求合成的高聚物的平均相对分子质量最高能达到 。
（3）由乙醇制得乙二醇(HOCH2CH2OH) 的化学方程式.
（4）1,3-丙二醇(PDO)的生产方法有化学法和微生物发酵法，化学法有a.环氧乙烷羰基化法(EO法) 以环氧乙烷 (EO)和合成气(CO/H2)为原料，通过羰基化和加氢反应合成1,3-PDO.反应中可以添加具有加氢作用的催化剂一步反应生成1,3-PDO(一步法)，也可以进行羰基化反应生成中间产物羰基丙醛(3-HPA)，再将3-HPA加氢生成1,3-PDO(两步法) b.丙烯醛水合加氢法 选用适当的催化剂进行水合反应制得3-羟基丙醛，再以镍类催化剂作加氢催化剂，进行3-羟基丙醛的催化加氢。试回答：
①写出丙烯醛水合加氢法制1,3-PDO的化学方程式
②以下说法正确的是( )
A、1,3-丙二醇与1,2-丙二醇为同分异构体
B、乙二醇与丙三醇是同系物
C、聚对苯二甲酸乙二酯是一种纯净物
D、苯、甲苯、二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③环氧乙烷()、丙酮（CH3COCH3）、丁醛、葡萄糖的混合物，碳元素的质量分数为66%，则氧元素的质量分数为( )
A.33% B.27% C.30% D.23%?
[分析]（l）当对苯二甲酸乙二酯发生缩聚反应时，除生成涤纶树脂外，还生成乙二醇，在减压条件下将乙二醇蒸发出来，根据平衡移动原理，更有利于涤纶树脂的生成。
（2）19200，按涤纶树脂的组成，每n个对苯二甲酸甲酯分子需2n个乙二醇分子才能完全发生脂交换反应，而最后发生缩聚反应时，又生成了n个乙二醇分子，两种物质在涤纶树脂分子中的物质的量之比为1：1，聚合度 ，平均相对分子质量=链节的式量×
（3）由乙醇制乙二醇,首先要由乙醇发生消去反应制得CH2=CH2,然后再由CH2=CH2和Br2发生加成反应得CH2BrCH2Br,最后再由CH2BrCH2Br发生水解反应制得HOCH2CH2OH.　
（4）①
②选A ， B中两者结构不相似，B错；聚对苯二甲酸乙二酯为高分子，属于混合物，C错；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错。
③选D, 在环氧乙烷、丙酮、丁醛、葡萄糖中，碳、氢原子个数比均为1 ：2，由此可得，碳、氢质量比为6 ：1，氢元素质量分数为11% ，氧元素质量分数为1-66%-11%=27% 。
A+B
C
O2
D
C
E
A
B
F
①
②
③

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