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有机化合物的命名

【学习目标】
1、了解有机化合物的习惯命名法；
2、掌握烷烃的系统命名法。
【典型例题】
类型一：有机化合物的分类
例1（2019 唐山期末）下列物质的类别与所含官能团不正确的是（ ）
/
【思路点拨】本题考查有机物的官能团及分类，为高频考点，把握常见有机物的官能团、物质分类为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意官能团的判断。
【答案】D
【解析】A项CH3-O-CH3为甲醚，官能团为/，属于醚类物质，故A正确；B项/为2-甲基丙酸，官能团为-COOH，属于羧酸，故B正确；C项/为苯甲醛，官能团为-CHO，属于醛类，故C正确；D项/中-OH与苯环不直接相连，为苯甲醇，官能团为-OH，属于醇，故D错误。故选D。
【总结升华】有机物的分类：
/
举一反三：
【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：
①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③ ；④ ；⑤
⑥CH3—CH2Cl；⑦/；⑧ ；⑨CH3Cl；⑩ ；
⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH
分类依据
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
有机化合物
【答案】
分类依据
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
有机化合物
①⑩
②⑦
⑿
③
⑧
⑥⑨
④⑾
⑤
类型二：同系物
例2下列各组物质中，互为同系物的是（ ）。
/ /
/ D．CH2＝CH—CH—CH2和CH3—CH2—C≡CH
【思路点拨】根据“同系物结构相似，分子组成上相差一个或多个‘CH2’原子团”的原则和同系物的类别相同（即官能团的种类和数目相同）来分析判断。
【答案】C
【解析】A项中两物质尽管相差1个“CH2”原子团，但前者是单烯烃，后者是环烷烃，两者类别不同，结构不相似，不是同系物关系；B项中前者属于酚类，后者属于醇类，不是同系物关系；D项两者分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。
【总结升华】同系物的判断方法总结：（1）同系物必符合同一通式；（2）同系物必为同一类物质；（3）同系
物的分子式必不相同；（4）同系物的组成元素必相同；（5）同系物结构相似是指官能团及其连接方式相似，对于烷烃来说，就是指碳原子间以共价单键连接。（6）同系物相对分子质量必相差14n（n为同系物分子的碳原子数的差值）。
举一反三：
【变式1】（2019 辽宁锦州模拟）下列各组物质互为同系物的是（ ）
A．C60和C540
B．和
/
【答案】D
【解析】同系物具有相同的结构，则排除C；同系物是化合物，排除A、B。
类型三：有机物的命名
例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：
（1） 的名称是________。
（2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。
【答案】（1）3，4-二甲基辛烷
（2）
【解析】（1）将—C2H5改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为：
/
找出最长的碳链（含8个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。
（2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。
【总结升华】烷烃的命名关键是：一要找出含支链最多的最长的碳链为主链；二是使支链位置的编号之和为最小；三是要规范准确地写出有机物的名称。三者缺一不可。
举一反三：
【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。
（1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷
（2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯
（3）/
（4）/
【答案】
/
（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷
（4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）
例4 下列有机物的命名正确的是（ ）。
A．3，3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷
C．2，3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯
【答案】D
【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式，再用系统命名法予以重新命名，判断题给名称是否正确。
选项A结构为/，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2，2-二甲基丁烷，选项A不正确。
选项B结构为/，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3。4-二甲基己烷，选项B不正确。
选项C结构可为/也可为/，命名为2，3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，选项C不正确。
选项D结构为/，符合命名原则。
举一反三：
【变式1】下列有机物的命名可能有错误，找出命名有错误的有机物，并予以正确命名。
（1）2，5，5-三甲基-4-乙基己烷：
（2）2，3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷：
（3）3-甲基-1-丁烯。
【答案】（1）错；正确命名为2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
（2）错；正确命名为2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷
（3）正确
【巩固练习】
一、选择题
1．下列烷烃命名的名称中，正确的是（ ）
A．4-甲基-4，5-二乙基己烷 B．3-甲基-2，3-二乙基己烷
C．4，5-二甲基-4-乙基庚烷 D．3，4-二甲基-4-乙基庚烷
2．某烯烃的结构简式为/，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是（ ）
A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名正确
3．2—丁烯的结构简式是（ ）
A．CH2＝CHCH2CH3 B．CH2＝CHCH＝CH2
C．CH3CH＝CHCH3 D．CH2＝C＝CHCH3
4．实验式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）
A．1-戊烯和3-甲基-1-丁烯 B．苯和乙炔
C．1-氯丙烷和2-氯丙烷 D．甲苯和乙苯
5．某烷烃的结构简式为/，它的正确命名应是（ ）
A．2-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-乙基己烷 D．5-甲基-4-乙基己烷
6．（2019 安徽师大附中期中）某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
/
A．与乙苯互为同系物
B．分子中共直线的原子最多有4个
C．分子中共平面的碳原子最多有12个
D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有4种
7．下列有机物的命名中，正确的是（ ）
/
8．有机物/的正确命名为（ ）
A．2-乙基-3，3-二甲基戊烷 B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷
C．3，3，4-三甲基己烷 D．3，4，4-三甲基己烷
9．萘环上的碳原子编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（ ）
/
A．2，6-二甲基萘 B．1，4-二甲基萘
C．4，7-二甲基萘 D．2，7-二甲基萘
二、填空题
1．下面有几种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表：
①/；②CH2＝CH—CH3；③ ；④/；⑤CH3CHO；
⑥/；⑦/；⑧CH3CH2COOH；⑨CH3CH2I；⑩/；
⑾；⑿/；⒀ ；⒁/；
⒂ ；⒃ ； ⒄ ；⒅/
分类依据
烷烃
烯烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
有机化合物
2．（2019内蒙古呼和浩特质量检测）（1）有机化合物/的名称是________，将其在催化剂存在下完全与H2加成，所得烷烃的名称是________。
（2）有机化合物/的名称是________，将其在催化剂存在下完全与H2加成，所得烷烃的名称是________。
3．（2019 福建三明月考）同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH2
C．
D．
根据上述信息完成下列问题：
（1）根据所含官能团判断A属于________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是________（填代号下同）：与A互为碳骨架异构的是________；与A互为官能团位置异构的是________。
（2）写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物（不能写题中已给的）的结构简式：________。
（3）与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种，除题给的B或C或D中的一种以外，其中两种的结构简式为/，写出另外两种同分异构体的结构简式：________、________。
4．对含醛基（—CHO）或羧基（—COOH）的有机物，其支链的位置还可以从离—CHO或—COOH最近的碳原子开始，用、、、等予以编号，照此原则，请给下列有机物予以命名：
（1）(CH3)2CHCH2CHO________
（2）/________
（3）/________
5．硫原子与氧原子的结构相似，性质也相似，在许多物质中，硫原子可以取代氧原子，如：
①CH3CH2CH2OH——→②CH3CH2CH2SH
③CH3—C—CH3——→④CH3—C—CH3
⑦CH3—C—OH←—⑤CH3—C—OH—→⑥CH3—C—SH
已知物质④命名为丙硫酮，则物质②的名称是________；物质⑥命名为乙硫羧酸，则物质⑦的名称为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．D
【解析】A项的结构简式为/，正确名称应为3，4-二甲基-4-乙基庚烷，B按名称写其结构简式为/，正确名称为3，4-二甲基-4-乙基庚烷。本题A、B两项，均选错主链。本题C、D两项的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始端不同，出现这两个名称，其中编号数字和3+4+4＜4+5+4，所以该烃的正确命名为D项。
2．D
【解析】要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处：（1）烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；（2）对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各个同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。
3．C
【解析】2—丁烯的主链上有4个碳原子，双键在2、3号碳原子之间。
4．B
【解析】A、C两项组内的物质互为同分异构体；D项组内的物质互为同系物。
5．C
【解析】烷烃在命名时应选含支链最多的最长的碳链为主链，同时编号要近，且支链位置的总序号和应最小。选项A主链未选对；选项B未选用含支链较多的最长碳链作主链：选项D未从离支链最近的一端给主链碳原子编号。
6．D
【解析】该有机物含碳碳双键和碳碳叁键，与乙苯的结构不相似，不互为同系物，故A错误；乙炔基是直线形结构，苯环与乙炔基相连的碳原子和其对位上的碳原子和氢原子在同一直线上，所以共直线的原子最多有6个，故B错误；苯基是平面结构，乙炔基是直线形结构，碳碳双键是平面结构，它们之间通过单键相连，可以共平面，另外，与碳碳双键相连的乙基上的两个碳原子通过单键之间的旋转也可以位于该平面上，甲基上的碳原子取代了苯环中氢原子的位置，位于该平面上，所以分子中共平面的碳原子最多有13个，故C错误；该物质的分子式为C13H14，其同分异构体含有萘环和一个侧链，侧链只能是丙基，丙基有2种结构，萘环有2种氢原子，共有4种同分异构体，故D正确。
7．B
【解析】A项主链选错，应为3-甲基己烷；C项编号错误，应从左边开始编号，正确的命名应为4-甲基-2-戊炔；D项也是编号错误，正确命名应为3-甲基乙苯。
8．C
【解析】烷烃命名时应选择最长碳链为主链。题给主链应含6个碳原子，而当两端相同取代基等距离时，应以取代基位次和为最小来命名，题给有机物甲基的位置应为3，3，4，而不是3，4，4。
9．D
【解析】（Ⅰ）式确定了苯环上碳原子的编号，只需按编号之和为最小来命名即可。
二、填空题
1．
分类依据
烷烃
烯烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
有机化合物
①⑿
②⑾
③⒀
⑨
⑩⒃⒄
⑥
⑤⒁
④
⑧⒂
⑦⒅

【解析】要熟练掌握有机物的各种分类方法。
2．（1）3—甲基—1—丁烯 2—甲基丁烷
（2）5，6—二甲基—3—乙基—1—庚炔 2，3—二甲基—5—乙基庚烷
【解析】（1）由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子进行编号，故该有机化合物的名称为3—甲基—1—丁烯，其完全与H2加成后所得烷烃的名称为2—甲基丁烷。
（2）该炔烃的名称为5，6—二甲基—3—乙基—1—庚炔，其完全与H2加成后所得烷烃的名称为2，3—二甲基—5—乙基庚烷。
3．（1）醇 B D C
（2）/
（3）/
【解析】（1）A中含有醇羟基，属于醇类，B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构，C与A互为官能团位置异构。（2）与A互为官能团位置异构的另一种有机物的结构简式为/。（3）与A互为碳骨架异构的同分异构体，除了D和题中给出的两种外，还有/。
4．（1）-甲基丁醛 （2）-氨基丁酸 （3）-甲基--苯基丙酸（或-甲基苯丙酸）
【解析】要学会将题给信息与已学过的有机物的命名方法进行比较，找出异同，才能对所给有机物用题给的规则来命名。
5．丙硫醇 乙硫羰酸
【解析】解答本题时要有类比迁移能力。从有机物③→有机物④的命名变化可类比得出有机物①→有机物②的命名变化，从而推知有机物②的名称为丙硫醇。
从有机物⑤→有机物⑥的命名变化可类比得出有机物⑤→有机物⑦的命名变化，从而推知有机物⑦的名称为乙硫羰酸。

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