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全章复习与巩固

【学习目标】
1、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。
2、通过有机物中碳原子的成键特点，掌握同分异构现象的含义，初步学会同分异构体的书写。
3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法；
4、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法；
5、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。
【知识网络】
【典型例题】
类型一、有机化合物的主要类别和官能团
　　例1、历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为/，下列关于靛蓝的叙述中错误的是（ ）。
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B．它的分子式是C16H10N2O2
C．该物质是高分子化合物 D．它是不饱和的有机物
　　【思路点拨】高分子物质，下角标必然为n，不饱和有机物是指分子内含有双键或者三键。
【答案】C
【解析】观察靛蓝分子的结构式，知道它是由碳、氢、氧、氮四种元素组成，分子式为C16H10N2O2，属于小分子化合物，其结构中含有C＝C键、C＝O键、苯环，应属不饱和有机物。
　　【总结升华】有机化学中要以官能团为核心认识物质，熟练掌握常见的官能团是学好有机化学的根本。高中阶段需要熟练掌握常见官能团的性质，详见“要点梳理”。
举一反三：
　　【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　 ）
　　　　/
　　【答案】BD
类型二、有机化合物结构特点及分析
　　例2、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于A的下列说法中正确的是（ ）。
/
A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种
B．1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
【思路点拨】由吸收强度图表可判断该分子中氢的类型；由红外吸收光谱图可判断该分子中原子的连接情况，再结合题给的相对分子质量即可判断分子的结构。
【答案】C
【解析】该化合物中苯环的相对分子质量为77，所以苯环上取代基的相对分子质量为136－77=59，由红外光谱图可知该分子中含有2个氧原子、2个碳原子，A的分子式为C8H8O2。分子中含有4种H，结合红外光谱图可知其分子结构简式为 。所以化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应。在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应；除A外与A属于同类化合物的同分异构体有5种。
【总结升华】在新课标教材中，新加入新的分子结构鉴定的方法：氢核磁共振谱图以及红外吸收光谱图、质谱图，要求能熟练使用这些图谱，可有助于迅速准确判断分子结构。
举一反三：
　　【变式1】（2019 惠安调考）下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（ ）。
/
　　【答案】BD
　　【解析】依据甲烷、乙烯、苯的结构进行类比分析知，含有饱和碳原子（如—CH3、—CH2—）的有机物（选项B、D）的所有原子不可能处于同一平面上。
　　
【变式2】乙醇的结构式为：/，其在PMR谱中有三个信号峰，其强度之比为3∶2∶1。分子式为C3H6O的三种有机物，如果在PMR谱上观察氢原子给出的峰有三种情况。第一种物质峰的强度之比为3∶3；第二种物质峰的强度之比为3∶2∶1；第三种物质峰的强度之比为2∶1∶2∶1。由此可推断该有机物结构简式为________、________、________。
【答案】 CH3CH2CHO CH2＝CHCH2OH
类型三、有机化合物的同分异构现象
　　例3、有机物/，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（　 ）
　　A、3种　　　　　　 B、4种　 　　　C、5种　　 　　　 D、6种
　　【思路点拨】本题考查规定条件下有机物同分异构体的书写，需要特别注意“酯类”、“含有苯环”等条件。另外，因为苯环的存在，还需要注意官能团的邻、间、对情况。
　　【答案】D
　　【解析】根据题意将有机物分为“三部分”——苯环、酯基、甲基，再变换位置写出同分异构体。先写出甲酸某酯，HCOO-，酯基后连C原子，再连苯环，1种；酯基后连苯环，甲基连在苯环上，3种(邻、间、对)。再写乙酸某酯，1种，最后还有苯甲酸甲酯，1种。
　　【总结升华】同分异构现象广泛存在于有机物中，分析、判断同分异构体成为有机化学的一大重点。有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指三种情况：碳链异构、官能团位置异构、官能团类型异构。同分异构体的书写及种类数的判断，要注意按照规律书写，避免重复、遗漏。
举一反三：
　　【变式1】液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看做是由醛A和胺B去水缩合的产物。
/
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：
/________、________。
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们分别是：
//______、______。
【答案】
/
【解析】（1）题目实际上是考查考生熟知的四种丁基（—C4H9），题目已经写出了两种，还有两种，即/和(CH3)3C—。
（2）按题意只有苯甲酸酯（已知）、乙酸苯酯（已知）、甲酸苯酯，题目已给出了对位甲基和间位甲基的两种甲酸苯酯，可见移动这个甲基，就可以写出题目要求的答案。因此①将甲基移到邻位；②将甲基变成亚甲基插在甲酸根和苯环之间，都应该是答案。即/。最后这个异构体是较难想到的，因为甲基转移时要变成—CH2—，才能插进两个基团之间，这是本题的难点。
类型四、有机化合物的命名
　　例4、下列有机物命名正确的是（ ）
/
　　【思路点拨】看清有机物的结构，结合命名进行准确判断。
　　【答案】D
　　【解析】A项，没有选择最长碳链为主链，正确命名为2-甲基丁烷；B项，结构中没有苯环，正确命名为环己醇；C项，没有从距离官能团最近的一端开始编号，正确命名为3-甲基-1-丁烯。
　　【总结升华】除烷烃外的链状有机物的命名：
（1）选主链——选择含有官能团在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。
（2）编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
（3）写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
举一反三：
　　【变式1】给下列物质进行命名
　　①CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 　____________
　　②/　　　　　　　____________
　　③/____________
　　④/　　____________
【答案】①2，3，3—三甲基戊烷；②2—甲基戊烷；③2—甲基—2，4—己二烯；④4—甲基—1—戊炔
类型五、有机化合物的分离和提纯
　　例5、实验室中用适当的方法除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)：
　　(1)苯(苯酚)选用试剂为：____________，分离方法____________。
　　(2)甲烷(乙烯)：选用试剂为____________，分离装置名称____________。
　　(3)硝基苯(浓硫酸、浓硝酸)：选用试剂为____________，所用主要仪器名称____________。
　　【思路点拨】本题考查物质的提纯，物质的提纯方法有多种，可应用物质的密度、溶解性等性质。
　　【答案】(1)氢氧化钠溶液　 分液；(2)溴水　 洗气瓶；(3)氢氧化钠溶液　 分液漏斗
　　【解析】(1)苯酚能与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐；
　　(2)乙烯具有不饱和键，能与溴水发生加成反应；
　　(3)加入碱液，将浓硫酸、浓硝酸转化为易溶于水的盐。
　　【总结升华】物质提纯的原则：不引入新杂质;不减少提纯物质的量；效果相同的情况下可用物理方法的，不用化学方法；可用低反应条件的不用高反应条件。
举一反三：
　　【变式1】（2019 广州模拟）下列有机物分离提纯的方法正确的是（ 　）
A、除去苯中少量的苯酚，加入适量浓溴水，过滤　　
B、除去乙烷中的乙烯，把混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中
C、除去丁醇中的乙醚，用蒸馏法
D、提纯蛋白质时可先加入（CH3COO）2Pb，过滤后再加水重新溶解
【答案】C
【解析】A项中苯酚加入溴生成三溴苯酚，溴以及三溴苯酚都溶于苯，不能除去杂质，应加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠溶液反应，然后分液可除杂，故A错误；B项乙烯被氧化生成二氧化碳气体，不能得到纯净的乙烷，可用溴水除杂，溴水与乙烯发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，故B错误；C项丁醇和乙醚分沸点不同，可用蒸馏的方法分离，故C正确；D项醋酸铅可使蛋白质变性，加入蒸馏水不溶解，应用硫酸铵溶液使蛋白质发生盐析，故D错误。故选C。
【巩固练习】
一、选择题
1．下列说法正确的是（ ）
A．相对分子质量相同的物质是同一物质
B．具有相同通式的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同而结构不同的有机物一定是同分异构体
D．各种有机物都由一定的元素组成，由一定元素组成的物质只能形成一种有机物
2．（2019 唐山期末）分子式为C4H8Br2且分子中仅含有2个甲基的有机物共有（不考虑立体异构）（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
3．（2019 苏州模拟）下列化合物在核磁共振氢谱中只出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是（ ）。
A．正丁烷 B．1，3—丁二烯 C．对二甲苯 D．2，3—二氯丁烷
4．下列各对物质中，属于同分异构体的是（ ）
A．16O和18O
B．S2和S4
C．
D．
5．已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，则甲基环己烷的一氯代物的同分异构共有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．8种
6．联苯（/）由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有（ ）
A．6种 B．9种 C．10种 D．12种
7．（2019 长春月考）下列各组有机物属于同分异构体的是（ ）。
A．CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3
/
C．CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH
D．CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F
8．在一定条件下，萘可以被硝、硫混酸硝化生成二硝基物，它是1，5-二硝基萘（/）、1，8-二硝基萘（/）的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能，利用这一性质可以将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是（ ）
A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中并过滤
9．科学家最近在－100℃的低温下合成一种烃X，经红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了如右图所示的球棍模型。下列说法中错误的是（ ）
A．烃X的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有2种
C．具有2个三元环的X的同分异构体共2种（含本身）
D．X分子中只有碳碳单键，没有碳碳双键
10．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的是（ ）
/
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
11．环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（/）和椅式环己烷（/）。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体（ ）
A．6种 B．9种 C．12种 D．18种
二、非选择题
1．（2019 南昌模拟）液晶是一类新型材料，有机物A（/）是制作液晶MBBA的重要原料。
（1）A的分子式是________。
（2）A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体有________种。其中含有5种不同环境的氢原子的异构体的结构简式为________。
2．科学家于近年制得了一种物质A，A可看做是烃B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得。A遇Br2的CCl4溶液不褪色。A中的氢原子被一个氯原子取代只能得到一种氯代产物，一定量的C完全燃烧，所得的H2O和CO2的物质的量之比为1.25∶1，C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种。一定量的B完全燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为2∶1，B的相对分子质量大于26，小于78。
试回答下列问题：
（1）B的分子式为________；
（2）写出C的3种二溴代物的结构简式：________、________、________；
（3）A的分子式为________，A的结构简式为________。
3．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
/
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是________。
（3）能否根据A的实验式确定A的分子式________（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是________，若不能，则此空不填。
（4）写出有机物A可能的结构简式________。
4．（2019 荆州质检）按要求回答下列问题。
（1）某有机物命名为“2—甲基—4，5—二乙基己烷”，错误的原因是________，该有机物的正确命名是________。
（2）/的分子式是________，系统名称是________。
（3）2—甲基—3—苯基—1—丙醇的结构简式是________，1 mol该有机物完全燃烧消耗O2________mol。
（4）己烯（C6H12）有多种同分异构体，其中有4种同分异构体经加氢后得到同一有机产物，该有机产物的结构简式是________，系统名称为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】可举出反例说明各选项是否正确。如选项A中CH3—CH3与HCHO、MgSO4与NaHSO4，尽管其相对分子质量相同，但却是不同的物质；选项B中△（环丙烷）与CH2＝CH—C2H5的分子通式都是CnH2n，但却不是同系物；选项D中由一定元素组成的物质可能是同分异构体。
2．C
【解析】含4个饱和碳原子的链状碳骨架结构有两种：C—C—C—C和/。当碳骨架结构为/时，两个Br原子可同时在2号（或3号）碳原子上或分别在2、3号碳原子上，有CH3—CBr2—CH2—CH3和CH3—CHBr—CHBr—CH3两种异构体；当碳骨架结构为/时，两个溴原子可同时在1号（或3号）碳原子上或分别在1、2号碳原子上，有/和/两种异构体。故符合题设条件的同分异构体共有4种。
3．D
【解析】先由有机物的名称写出其结构简式，再进行分析确定（见下表）。
结构简式
信号峰数
面积比
正误
A
CH3CH2CH2CH3
2
3∶2
×
B
CH2＝CH—CH＝CH2
2
2∶1
×
C
/
2
3∶2
×
D
/
2
3∶1
√
4．D
【解析】选项A互为同位素；选项B互为同素异形体；选项C实质上是同一种物质；只有选项D互为同分异构体。
5．B
【解析】/中苯环上连—CH3的碳原子上没有氢原子，而中环己烷环上连有—CH3的碳原子上有1个氢原子，因而其一氯代物的异构体数目应比/多1种。
6．D
【解析】要注意联苯的对称性及题给苯间单键能够自由旋转的信息，如/与/是同一种物质等，再采用“有序分析法”来分析解答。
（1）若两个Cl原子处于同一苯环上时有6种结构：
/
（2）若两个Cl原子处于不同的苯环上时，有6种结构，即
/
故总共有12种同分异构体。
7．B
【解析】同分异构体的判断抓住两个核心：①分子式相同，②结构不同。A项两种物质结构相似，但碳原子数不同，即分子式不同，故不属于同分异构体；B项两种物质碳原子数相同，都含有/，但所处位置不同，即分子式相同，结构不同，是同分异构体；C项两种物质都含—OH，但碳原子数不同，故不是同分异构体；D项两种物质所含元素不同，一定不是同分异构体。
8．D
【解析】由题给信息可知，1，8-二硝基萘应不溶于质量分数小于98%的浓硫酸中，因此只要将浓硫酸稀释即可，但要注意浓硫酸的稀释方法是“酸入水”。
9．C、D
【解析】根据碳原子的成键规则，可以写出烃X的结构简式：/所以X分子中含4个碳碳单键和2个碳碳双键，分子式为C5H4，分子中有2种不同化学环境的碳原子，又因为中间碳原子上已经形成了4个碳碳单键，不可能再形成碳碳双键，所以具有2个三元环的X的同分异构体的种类只有1种，即其本身。
10．D
【解析】由图可知，红外光谱显示该有机物含有C—H、O—H和C—O三种不同的化学键。在核磁共振氢谱中有三个峰，所以分子中有三种不同的氢原子，但是不知道三个峰的面积之比为多少，所以无法得知其分子中的氢原子总数。若A为CH3—O—CH3，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰，所以A应为CH3CH2OH。
11．C
【解析】船式环己烷和椅式环己烷各有2种碳原子，船式环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，有6种同分异构体，同理椅式环己烷也有6种同分异构体，因此二氯环己烷共有12种同分异构体。
二、非选择题
1．（1）C8H8O2 （2）6 /
【解析】（1）由A的结构简式/容易写出A的分子式为C8H8O2。
（2）按题意，依次可写出/、/ /和/，共计6种异构体。
上述6种异构体中，含有5种不同化学环境的氢原子的异构体是/。
2．（1）C4H4 （2）/
（3）C20H36
【解析】根据题意逐步分析判断。
（1）一定量的B完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1，则B中C、H的原子个数比为1∶1，其实验式为CH，由26＜M（CnHn）＜78可得2＜n＜6，因碳氢化合物中氢原子数为偶数，则n只能为4，可推出B的分子式为C4H4；
（2）一定量的C完全燃烧所得H2O和CO2的物质的量之比为1.25∶1，从而推知C的分子式为C4H10，又知C的异构体不超过3种，C的二溴代物为3种，便可写出C的3种二溴代物的结构简式来。
（3）烃B的所有氢原子被C的一价基取代便得到A，且A遇Br2的CCl4溶液不褪色，可知A结构中不存 在不饱和键，又A中的氢原子被一个氯原子取代只得到一种取代产物，这表明A的分子结构具有高度对称性，从而可确定A的结构简式。
3．（1）46 （2）C2H6O （3）能 C2H6O （4）CH3CH2OH
【解析】（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。
（2）在2.3 g该有机物中，n (C)=0.1 mol，
m (C)=0.1 mol×12 g·mol－1=1.2 g，
，
m (H)=0.3 mol×1 g·mol―1=0.3 g，
m (O)=2.3 g―1.2 g―0.3 g=0.8 g，
，
所以n (C)∶n (H)∶n (O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol=2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
（3）因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱 ，所以其实验式即为分子式。
（4）A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合，所以A为乙醇。
4．（1）主链选错 2，5—二甲基—4—乙基庚烷
（2）C7H14 3—甲基—2—乙基—1—丁烯
（3）/
（4）/ 2—甲基戊烷
【解析】（1）先写出结构简式/，可见主链选错，再由烷烃的系统命名法予以命名。
（2）/的分子式为C7H14，命名时应选择含双键的最长碳链作主链，故其系统名称为3—甲基—2—乙基—1—丁烯。
（3）根据名称可写出有机物的结构简式为/，1 mol该有机物（C10H14O）完全燃烧需消耗O2mol，即13 mol。
（4）当己烯的碳骨架结构为/时有4种同分异构体，因加氢时碳骨架结构不变，据此可得加氢后的烷烃的结构简式为/，系统名称为2—甲基戊烷。

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