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2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三
有机化学基础专项训练（一）
1.利用硫铁矿（主要成分）生产硫酸和绿矾（）的工业流程示意图如图：

（1）沸腾炉中，硫铁矿进行粉碎处理的目的是　 　.
（2）接触室中，发生的主要反应是与的反应，其化学方程式是　 　.
（3）反应釜中，烧渣经过反应转化为溶液I和固体.
①烧渣中的FeS在反应中做　 　剂（填“氧化”或“还原”）.
②溶液I中所含溶质的化学式是　 　.
（4）操作a的主要步骤是：加热浓缩、　 　、过滤洗涤.
（5）流程中，固体X可以选择硫铁矿（）或　 　；当固体X为硫铁矿（）时，将溶液I与固体X发生反应的离子方程式补充完整：
+　 　+　 　═+　 　.
2.有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：
。
由A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂I可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106 。


请回答下列问题：
（1）已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为 __ ；
（2）下列说法不正确的是 __ ；
A.有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂
B.有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构存在
C.有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
D.有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面
（3）写出B→C的化学方程式： __ ；
（4）H是E的同分异构体，写出满足下列条件的H的结构简式 __ ；
①1 mol H能与足量新制充分反应生成2 mol ；
②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰 。
（5）聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂，设计由A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程 __ 。
3.化合物I是合成抗心律失常药物普罗帕酮的前驱体，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）I的分子式为________。E中含有的官能团名称是________。
（2）G生成I的反应类型是________。
（3）F的结构简式为________。
（4）B与新制氢氧化铜悬浊液（含NaOH）共热的化学方程式为________________。
（5）芳香族化合物J与E互为同分异构体，J中除苯环外，不含其他环状结构，且能与反应，则J的结构有种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱图上显示4组峰的J的结构简式为_____________。
（6）参照上述合成路线，以2-丙醇和苯甲醛为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
4.研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下(部分反应试剂和条件已省略)：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）B的名称是________。
（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为________、________。
（3）反应④所需的条件为________ ， E分子中官能团的名称为________。
（4）反应⑥的化学方程式为________。
（5）芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2， 则X的结构有________种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3 :2 : 2 :1的结构简式为________、______。
5.乙酰基扁桃酰氯是一种非常重要的医学药剂，科学家以甲苯和乙醇为主要原料按如下路线进行合成：


(1)A的结构简式为： C的官能团的名称： 。
(2)的反应条件: 的反应类型是：__________。
(3)E和F反应制 G 的化学方程式是：_____________________。
(4)D的同分异构体有多种，写出符合下列条件的同分异构体结构简式：__________。
①含有氰基（-CN） 和-OH ②含有苯环，且苯环上的一卤代物有两种________________。
(5)以乙醇为原合成F（无机试剂任选）。
合成路线常用的表示方式为：________________。

6.海南粗榧新碱是从植物中提取的、具有边缘抗肿瘤活性的生物碱，合成该碱的一种常见中间体G的合成线路如下：
476250



已知
①
②
回答下列问题：
(1)X为醛类物质，其名称为_______________。
(2)B→的反应类型为__________________。
(3)D→E的反应方程式为____________________________。
(4)化合物F的结构简式为_______________________。
(5)有机物Y是A的同分异构体，满足下列条件的Y还有____________种。
①能与溶液发生显色反应
②1 mo1 Y与足量金属Na反应生成1mo1
③结构中含“”
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的物质为____________(写出其中一种结构简式)。
(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选)
7.五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中间体H的一种合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）F的分子式为C10H11NO5，E→F发生还原反应，写出F的结构简式： 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
（只写一种）。
①能发生银镜反应、水解反应且能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）已知：①，Ar为芳烃基。
②。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
8.温室气体资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。

回答下列问题：
（1）由A到B的反应类型为 ；由C到D的反应所需试剂为 。
（2）E中官能团的名称是 ，最多 个原子共线。
（3）F合成G的化学方程式为 。
（4）与G互为同分异构体的羧酸类芳香族化合物中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。
（5）设计由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
9.药物瑞德西韦(Remdesivir))对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体,其合成路线如下：

回答下列问题:
（1）B的化学式为____________________。
（2）J中含氧官能团的名称为___________________。
（3）B到C的反应类型________________________。
（4）由G生成H的化学反应方程式为________________________________________。
（5）E中含两个Cl原子,则E的结构简式_________________________。
（6）X是C同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式___________________________。
（7）设计由苯甲醇为原料制备化合物。
10.【化学-选修5:有机化学基础】
化合物H是药物合成的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)B中官能团名称为_________。
(2)G→H的反应类型为_________。
(3)已知C的一种同分异构体为:,下列说法正确的是______。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c.该物质完全水解产物能消耗
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:6:2
e.其水解产物之一能与溶液发生显色反应
(4)中手性碳原子个数为_________。
(5)E的分子是为,E经还原得到F,写出E→F的反应方程式_________________________。
(6)已知:①
②苯胺()易被氧化
请以甲苯和为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
11.【化学-选修5:有机化学基础】
白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化．抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：
（1）白藜芦醇的分子式是 。
（2）C→D的反应类型是 ；E→F的反应类型是 。
（3）化合物A不与溶液发生显色反应，能与反应放出，推测其核磁共振氢谱（）中显示有 ___ 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 __ 。
（4）写出AB反应的化学方程式
（5）写出化合物D、E的结构简式：D ，E 。
（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
12.化学—选修5：有机化学基础
化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如图所示：
00
00
回答以下问题：
(1)A中的官能团名称为?????。E的分子式为?????。
(2)由A生成B和由F生成G的反应类型分别是?????、?????。
(3)由C生成D的化学方程式为?????。
(4)G的结构简式为?????。
(5)芳香化合物X是B的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1molX可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3:2:2:1。写出一种符合要求的X的结构简式?????。
(6)写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物 的合成路线??(其他试剂任选)。?

参考答案
1.答案：（1）增大反应物的接触面积，提高化学反应速率
（2）
（3）① 还原；
②
（4）冷却结晶
（5）Fe；
解析：
2.答案：（1）
（2）B
（3）
（4）
（5）
解析：
3.答案：（1）；（酚）羟基、羰基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）10；
（6）
解析：
4.答案：（1）对苯二甲酸
（2）取代反应(或酯化反应) ; 加成反应
（3）浓硫酸、加热; 碳碳双键
（4）
（5）10; ;
解析：（1）B为，B的名称是对苯二甲酸，故答案为：对苯二甲酸；
（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为取代反应（或酯化反应）、加成反应，故答案为：取代反应（或酯化反应）；加成反应；
（3）反应④为消去反应，所需的条件为浓硫酸、加热，E分子中官能团的名称为碳碳双键，故答案为：浓硫酸、加热；碳碳双键；
（4）反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；
（5）C为，芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2mol CO2，说明含有两个羧基，如果取代基为?COOH、?CH2COOH，有3种结构；
如果取代基为2个?COOH、1个?CH3，有6种结构；
如果取代基为?CH(COOH)2，有1种结构；
符合条件的有10；
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为; ，
故答案为：10；; 。
5.答案：（1）；醛基
（2）NaOH,加热；加成反应
（3）
（4）
（5）
解析：
6.答案：(1)甲醛
(2)加成(还原)反应
(3)
(4)
(5)8；或或
(6)
解析：
7.答案：（1）（酚）羟基; 羧基
（2）取代反应
（3）
（4）、、、 等
（5）

解析：
8.答案：（1）加成反应；（或、Fe）
（2）碳碳三键、羟基；6
（3）
（4）
（5）
解析：
9.答案：⑴
⑵ 酯基
⑶ 取代反应
(4)
5.
6.
7.

解析：
10.答案：（1）醚键、氨基
（2）水解（或取代）
（3）b；d；e
（4）1
（5）
（6）
解析：
11.答案：（1）
（2）取代反应 消去反应
（3）4 1:1:2:6
（4）
（5）；
（6）
解析：
12.答案：(1)羧基；
(2)取代反应；加成反应或还原反应
（3）
（4）
（5）
（6）
解析：

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