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2.2.3
芳香烃-苯的同系物
第2章
烃和卤代烃
练习1：观察下列5种物质，分析它们的结构回答
其中①、③、⑤的关系是____________.
其中②、④、⑤的关系是________________.
同分异构体
同系物
环节一：认识苯的同系物
1．概念：
-CHO
A.
练习2：下列属于苯的同系物的是(??
)
-CH2CH3
B.
C.
D.
-CH3
-C10H21
-CH2CH3
苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物称为苯的同系物。
快速判断苯的同系物的方法：
AD
只有一个苯环，侧链都是烷烃基
2．通式：
CnH2n－6(n>6)
思考与交流：苯的同系物通式为CnH2n-6(n>6),分子组成符合CnH2n-6(n>6)的有机物一定是苯的同系物吗?
不一定，如
的分子式为C10H14,符合通式CnH2n-6(n>6),但不是苯的同系物。
环节二：苯的同系物的性质
（1）色态：
（2）密度：
（3）溶解性：
（4）递变规律：
无色的的特殊气味的液体；
小于水；
不溶于水，易溶于有机溶剂；
①随着碳原子数递增，苯的同系物的熔沸点升高，密度增大；②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低。
1．苯的同系物的物理性质
2．苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
?
可燃性：火焰明亮，并有浓烟，燃烧的化学方程式的通式为
（1）、氧化反应
通过视频发现，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.
思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？
苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
你能用学过的知识证明吗？
思考：是不是所有苯的同系物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色？
事实上还有…..
综上：你能对比找到什么规律？
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化
AD
练习3：下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(
)
A.
—CH3
CH
CH3
B.
—CH3
C
CH3
CH3
C.
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
D.
—CH3
—CH2
苯的同系物中与苯环直接相连的C上有H的物质才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
练习4：补充以下方程式的产物：
KMnO4
H+
-CH3
-COOH
-CH-CH3
CH3
KMnO4
H+
-COOH
-CH3
-CH-CH3
CH3
KMnO4
H+
-COOH
-COOH
提示：无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
-
-CH3
-
-H
苯环会对连在它上面的烷基产生影响，
烷基是否也会对它所连接的苯环产生影响？
思考与交流
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化；
苯环受侧链影响易被取代。
+
HNO3
+
H2O
浓硫酸
30oC
或
+
3HNO3
+
3H2O
浓硫酸
梯恩梯（TNT）
2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯
+
HNO3
+
H2O
浓硫酸
30oC
CH3
NO2
O2N-
-NO2
或
苯
甲苯
邻硝基甲苯
对硝基甲苯
+
HNO3
+
H2O
浓硫酸
-NO2
CH3
-NO2
CH3
CH3
NO2
CH3
CH3
烷基对苯环的影响是：
苯环上邻、对位的氢原子容易被取代。
（2）、取代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
光
CH2Cl
+
HCl
思考与交流：下面两个反应的反应条件分别是？
光照
Fe/FeCl3
（2）、取代反应-卤化反应
练习5：在苯的某些同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为(　　)
A．苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响，易被氧化
C．侧链受苯环影响，易被氧化
D．苯环和侧链相互影响，均易被氧化
C
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
（3）、加成反应
环节三：苯的同系物的同分异构体的书写
请写出分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习6：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体
C3H7
CH3
C2H5
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
练习7：间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
C
练习8：某有机物的结构如图，则下列说法正确的是(　　)
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯取代有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在铁做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
B
1、来源：
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
环节四：芳香烃的来源及其应用
3、多环芳烃
P39
资料卡片
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
—CH2—
—
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
菲
练习9：如图为酷似奥林匹克会旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是(　　)
A．该烃的一氯代物只有1种
B．该烃分子中所有原子共平面
C．该烃分子式为C22H16
D．该烃属于苯的同系物
B

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