番茄红素-化学教育

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番茄红素-化学教育

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番茄红素与人体健康
耿华田 莱芜五中 山东莱芜 271121
摘要:番茄红素有益于人体健康。本文对番茄红素的结构性质、生理功能、来源、摄取方法、制备及其发展前景做了简要介绍。
关键词:防治癌症 抗氧化功能 吸收率
1发现及性质
番茄红素(Lycopene)是植物中所含的一种天然色素,又叫番茄烯,呈红色,属异戊二烯类化合物,是一种不含氧的类胡萝卜素,同时又可作为一种天然的食品添加剂。1873年Hartsen首次从浆果薯蓣(Tamus communis L.)中分离出这种红色晶体。1913年Schunk发现这种物质和胡萝卜素的不同,将其首次命名为lycopene,并使用至今。它主要存在于茄科植物西红柿的成熟果实中,在西瓜、葡萄柚和番石榴中有一定的浓度。
番茄红素结构式为:
H3C
CH3 CH3 CH3 H3C
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
它是一种在分子结构上有11个共轭双键和2个非共轭双键组成的直链型碳氢化合物(为脂肪烃),分子式为C40H56,式量为536,纯品为针状深红色晶体。番茄红素的熔点为175℃,不溶于水,难溶于甲醇,可溶于乙醚、石油醚、乙烷、丙酮,易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等有机溶剂。
2生理功能
研究已经证实,它具有预防癌症、减少心血管疾病及延缓衰老、抑制肿瘤、提高人体免疫力等多种功效。
2.1防治癌症
蔬菜和水果对多种人类癌症的预防作用是肯定的。在可能有效的多种防癌成分中,番茄红素可能是主要的一种。早在20世纪50年代,美国的医学专家就首次报道番茄红素具有抗癌效应。后来,经流行病学调查和多次动物实验,证明番茄红素确实具有预防和抑制恶性肿瘤的作用。例如,日本的一个医学研究所对4个胃癌发病率不同的地区进行调查,测定居民血浆中维生素A、C、E和p—胡萝卜素、番茄红素的水平,发现血浆番茄红素的浓度越高,胃癌发病率越低[1]。
美国肿瘤研究学会进行了一项临床试验,证明番茄红素对于前列腺癌病人的治疗可能起决定性的作用。因为给予番茄红素后使影响前列腺癌病人生存的5项因素均得到改善。在另一项研究中,Barbara癌症研究所给21例前列腺癌病人服用番茄红素胶囊,每天2次,每次15mg,3周后检测到这些病人癌细胞的侵袭性下降,肿瘤体积缩小。其中有14例病人的癌体局限在包膜内,肿瘤增大或转移扩散的趋势得到明显抑制。
2.2保护心血管
一些研究人员指出,由于番茄红素能够保护低密度脂蛋白免受氧化破坏,因而有可能预防心血管疾病的发生。荷兰学者选择66名心肌梗塞患者,测定他们皮下脂肪中的类胡萝卜素含量,发现病人的番茄红素含量低于健康人,而且a—和p—胡萝卜素含量也比正常人体显著降低,说明这几种类胡萝卜素都与心肌梗塞的发生密切相关。另有研究发现,未接受降脂治疗的高脂血症患者,其血清番茄红素和p—胡萝卜素浓度都低于正常人。
在动脉粥样硬化的发生和发展过程中,血管内膜中的脂蛋白氧化是一个关键因素。脂蛋白中存在的p—胡萝卜素、番茄红素、叶黄素和玉米黄质等在降低脂蛋白氧化方面发挥着重要作用。另据报道,口服天然的番茄红素能使血清胆固醇降至5.20mmol·L-1以下,用于防治高胆固醇或高血脂症,可以减缓心血管疾病的发展[2]。
2.3抗氧化功能
番茄红素之所以具有上述的抗癌和保护心血管作用,与其抗氧化功能是分不开的。利用现代技术手段证明,番茄红素能够通过物理和化学方式淬灭单线态氧,捕捉过氧化自由基[4]。它清除自由基的功效远胜于其他类胡萝卜素和维生素E,其淬灭单线态氧的速率常数是维生素E的100倍,是目前自然界中被发现的最强抗氧化剂之一,也是目前已知的最有效的抗氧化活性物质。其抗氧化能力是β胡萝卜素的3.2倍,更是维生素E的100倍[3]。
番茄红素对抗紫外线损伤的试验就是其抗氧化功能的一个例证。研究人员给10名健康者各补充28mg p—胡萝卜素和2mg番茄红素1~2个月,结果使紫外线引发红斑的面积和程度减小[2]。
2.4抑制诱变作用:肿瘤生成的生理机制之一,是组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变,而番茄红素能阻断这个过程,发挥抗癌作用。地中海一带的居民常吃烧烤食物,食物中的诱变剂含量较高,容易诱发肿瘤。然而调查资料却显示出相反的结果:这些地区的人群宫颈癌、前列腺癌以及肝癌的发病率都比较低。究其原因,当地居民经常吃番茄,尤其在意大利南部、希腊等地,老百姓的主食常和番茄酱一起吃,在煎烤鱼或肉的同时也使用番茄酱,这样鱼肉不会焦黄,减少了烹调过程中杂胺等诱变剂的形成[1]。
此外,番茄红素比β-胡萝卜素更能抵抗酒精和尼古丁。
3主要来源
近年的研究证实,番茄红素不仅分布在番茄中,还存在于西瓜、南瓜、李子、柿子、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘、苦瓜等的果实,茶的叶片及萝卜、胡萝卜、芜菁、甘蓝等的根部。这些食物所具有的红、黄颜色主要就是番茄红素引起的。番茄及其制品中的番茄红素是西方膳食中类胡萝卜素的最主要的来源,人体从番茄中获得的番茄红素占总摄人量的80%以上。
番茄红素在番茄中的含量随品种和成熟度的不同而不同,番茄的成熟度越高,番茄红素的含量也越高,最高达每100g含番茄红素400mg以上。番茄中的番茄红素72%~79%存在于番茄皮及水溶性部分中。
但是,番茄红素与其他的类胡萝卜素一样,一般都与大分子物质紧密结合在一起,导致吸收困难,怎么办呢?
4摄取方法
既然番茄红素对人体如此重要,我们应该如何摄取以提高吸收率呢?这不仅与食物来源有关,而且与其结构、性质和烹饪方法有关。
番茄红素在番茄等中大部分为全反式结构(占71%~91%),但在人的血液中全反式结构仅占27%~42%,而顺式却占58%~73%;在人的前列腺组织中,全反式仅占12%~21%,顺式却占到79%~88%。研究还表明,顺式异构体比反式更容易被吸收。如加热生产的番茄酱比未加热的番茄酱更容易被吸收,就是因为未被加热的番茄酱是以反式存在的,而番茄酱在玉米油中加热1小时 ,番茄红素会从反式变为顺式[4]。故加工过的西红柿制品,如番茄汁、番茄酱、番茄糊、番茄沙拉酱和番茄汤,比生西红柿或生蔬果更易吸收。
同时又据Stahl等报道,热加工过的番茄汁中的番茄红素比未加工的含量要高,因为加工过程中更可使番茄红素从食物中释放出来[5]。
还有一点,就是番茄红素属于脂溶性物质,它的吸收和转运必须溶于油或脂肪中,才能提高其生物利用率。Paetau研究发现,与摄食番茄汁相比,番茄红素加入树脂油中,使其缓慢释放,在口腔粘膜细胞中的含量可明显提高[4]。
值得一提的是,西方国家居民每天摄入的番茄量远远超过我们亚洲人,他们吃的番茄及其制品的数量仅次于土豆。在这一方面,我们真应当来一点“洋为中用”,为了增进健康,多吃一些番茄[1]。
5番茄红素的制备
国内外对番茄红素制备方法和工艺的研究很活跃,新的方法不断出现。目前主要有以下几种:
5.1浸提法:由于番茄红素不溶于水,难溶于甲醇、乙醇,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂,所以可利用这一性质,使用亲油性有机溶剂提取番茄红素。一般工艺为:番茄皮进行干燥后用有机溶剂提取;过滤后滤渣继续用有机溶剂进行二次浸提,滤液部分浓缩后成为粗产品,精制可得番茄红素。研究还表明乙醇、正己烷、丙酮及其混合液是有效的萃取剂[6]。
5.2超临界萃取法:具有工艺简单,能耗低,萃取剂便宜、无毒、无异味,无溶剂残留、易回收,可低温处理,适于番茄红素等热敏性成分的优点[6]。
5.3酶反应法:日本一些专利技术介绍了利用番茄皮自身酶反应来提取或制备番茄红素的方法,即在微碱条件下(pH=7.5~9),使番茄皮中的果胶酶和纤维素酶反应,分解果胶和纤维素,使得番茄红素的蛋白质复合物从细胞中溶出。所得色素为水分散性色素[6]。
此外,还有生物及化学合成法等。
6番茄红素工业的发展与展望
早在20世纪50年代,美国的科学家就首次报道番茄红素具有抗癌功效。2001年由美国瑞琦生物科技实验室(RICHLIFE LABS)和美国加州癌症预防研究中心领导的科研小组研制的口服复方番茄红素片(Lycopene Plus~来托康)顺利通过FDA认证,在欧美地区再次掀起了更大的“红色风暴”。“来托康”突破了传统的生产工艺极限,是番茄红素产品发展过程的一场革命,它的番茄红素含量为6mg/片,是近乎一筐新鲜番茄所能提取的数量。目前这一时尚正从北美和欧洲地区向日本、台湾、香港等地区迅速发展,由于国内的技术水平落后和原料纯度较低等原因,目前国内在此领域还是一片空白[7]。
我国番茄红素工业起步较晚,最近取得了一些重要进展,但总体来说,国内对番茄红素的研究开发还刚刚起步,与国外相比差距还很大。我国是一个农业大国,每年番茄产量达1000多万吨,现在全国许多地方正在进行农作物结构调整,压缩粮食用地,大力发展经济作物。因此,开发番茄红素大有可为,前景可观。
参考文献
[1]http://www./Article_Show.asp ArticleID=42.番茄红素-西红柿里的黄金.2005.7.14.
[2]http://www./tech/view.asp id=546.番茄红素新型生产技术.2005.7.6
[3]http:///read_xx_zh.asp id=5705.麦卡斯番茄红素胶囊.2005.7.22
[4]http://www./yuanliao/neirong.php id=440&key=&the_page=14.保健食品原料辅料.2006.1.4
[5]http://www.kmbrd./Article_Print.asp ArticleID=1299.番茄红素保健功能的研究现状.2006.1.4
[6]http://www./pe/znqh/ShowArticle.asp ArticleID=1104.番茄红素的提取与合成工艺研究进展.2006.1.4
[7]http://foods.org/article/list.asp id=2853.健康食品——番茄红素.2006.1.4
移动手机号码:13561725338;Email地址:genghuatian@

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